benzyl 2-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate | 158604-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate
• 英文别名: benzyl (+/-)-4-oxocyclopent-2-eneacetate
• CAS: 158604-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: BPWVZZGPPVJLNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 benzyl (+/-)-t-2-<<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl>-c-4-<(trifluoromethylsulfonyl)oxy>cyclopentane-r-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷两个自聚合碳环类似物的总合成

  摘要：

  描述了两个碳环3'-脱氧核苷类似物的短区域和立体选择性合成，其关键步骤在于将MeOH光敏加成到环戊-2-烯酮衍生物中。由于在两种情况下，能够相互反应的官能团都存在于同一分子中，所以合成的化合物可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770214
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*,3S*,5R*)-(±)-2-bromo-3-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 benzyl 2-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-fused cycloalkanopyrroles by 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  The synthesis of a number of 3,4-fused cycloalkanopyrroles bearing substituents on the cycloalkane ring was accomplished by 1,3-dipolar cycloaddition. The yield of the cyclization appeared to depend on the base-sensitivity of the Michael acceptor, but the method is applicable across a broad range of cyclic alpha,beta-unsaturated ketone esters. Functional group transformations can be undertaken following pyrrole synthesis to increase the diversity of cycloalkanopyrroles accessible by this method. One pyrrole thus made is a diester of a conformationally-constrained analogue of porphobilinogen, the precursor of the natural tetrapyrroles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.013

文献信息

• Synthesis of 3,4-fused cycloalkanopyrroles by 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：James M. Kelly、Finian J. Leeper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.013

  日期：2012.2

  The synthesis of a number of 3,4-fused cycloalkanopyrroles bearing substituents on the cycloalkane ring was accomplished by 1,3-dipolar cycloaddition. The yield of the cyclization appeared to depend on the base-sensitivity of the Michael acceptor, but the method is applicable across a broad range of cyclic alpha,beta-unsaturated ketone esters. Functional group transformations can be undertaken following pyrrole synthesis to increase the diversity of cycloalkanopyrroles accessible by this method. One pyrrole thus made is a diester of a conformationally-constrained analogue of porphobilinogen, the precursor of the natural tetrapyrroles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Syntheses of Two Self-polymerizable Carbocyclic Analogues of 2?-deoxyribonucleosides
  作者：Jianji Wang、Albert Gossauer

  DOI：10.1002/hlca.19940770214

  日期：1994.3.23

  A short regio- and stereoselective synthesis of two carbocyclic 3′-deoxynucleoside analogues is described, the key step of which consists in the photosensitized addition of MeOH to a cyclopent-2-enone derivative. As in both cases functional groups capable to react with each other are present in the same molecule, the synthetic compounds can form polymers similar to oligonucleotides.

  描述了两个碳环3'-脱氧核苷类似物的短区域和立体选择性合成，其关键步骤在于将MeOH光敏加成到环戊-2-烯酮衍生物中。由于在两种情况下，能够相互反应的官能团都存在于同一分子中，所以合成的化合物可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。