1-phenyl-3-pyridin-2-yl-propane-1,3-dione | 10472-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-pyridin-2-yl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-phenyl-3-(2-pyridyl) propane-1,3-dione；1-Phenyl-3-(pyridin-2-yl)propane-1,3-dione；1-phenyl-3-pyridin-2-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 10472-94-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11178631
• 分子量: 225.247
• InChiKey: YUHLPAVLOLEXJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  403.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-pyridin-2-yl-propane-1,3-dione 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1-phenyl-2-pyridin-2-yl-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-二酮和β-酮​​酯的TEMPO氧化裂解，用于合成1,2-二酮和α-酮酯†

  摘要：

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00241f
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯代三叔丁基磷化金(I) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-phenyl-3-pyridin-2-yl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-（2-丙炔基）吡啶N-氧化物的环异构化反应导致吲哚并酮。

  摘要：

  金（I）催化的2-（2-丙炔基）吡啶N-氧化物的串联氧转移/环异构化反应为吲哚嗪酮骨架提供了一种原子经济的途径。

  DOI：

  10.1039/c2cc32628k

文献信息

• Substrate‐Controlled Divergent Synthesis of Enaminones and Pyrroles from Indolizines and Nitroso Compounds
  作者：María José González‐Soria、Francisco Alonso

  DOI：10.1002/adsc.201900837

  日期：2019.11.5

  temperature without any catalyst. Moreover, both types of products can be obtained in one pot from commercial materials as well as at a gram scale. It is worthy of note that the regioselectivity of the β‐enaminones is inaccessible by the standard literature methods and their utility has been exemplified in the synthesis of diverse heterocycles. We have made every endeavor to put forward the corresponding

  当务之急是学习新的合成转化方法，以成功地进行药物发现和开发。我们报告了β-烯胺酮和N的底物驱动合成来自吲哚嗪和亚硝基芳烃的芳基吡咯; 芳基取代的吲哚嗪以区域和非对映选择性的方式生成β-烯胺，而烷基取代的吲哚嗪则产生四取代的吡咯。所有产品均包含吡啶单元，这是FDA橙皮书中第二个最丰富的环（仅次于苯基）。在两种情况下，反应均在室温下进行，无需任何催化剂。而且，两种类型的产品都可以在一个锅中从商业原料以及以克为单位获得。值得注意的是，标准文献方法无法获得β-烯胺酮的区域选择性，其效用已在各种杂环的合成中得到了例证。在充分的实验工作基础上，我们已竭尽全力提出相应的反应机理。
• Highly efficient bluish green organic light-emitting diodes of iridium(<scp>iii</scp>) complexes with low efficiency roll-off
  作者：Ning Su、Zheng-Guang Wu、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1039/c8dt00952j

  日期：——

  Two novel iridium(III) complexes Ir(BTBP)2mepzpy and Ir(BTBP)2phpzpy were successfully synthesized, in which 2′,6′-bis(trifluoromethyl)-2,4′-bipyridine (BTBP) was used as the main ligand, and 2-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine (mepzpy) and 2-(3-2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl))pyridine (phpzpy) were introduced as the ancillary ligands, respectively. Both Ir(III) complexes displayed bluish green emission

  成功合成了两种新颖的铱（III）配合物Ir（BTBP）2 mepzpy和Ir（BTBP）2 phpzpy，其中2'，6'-双（三氟甲基）-2,4'-联吡啶（BTBP）被用作化合物。主配体和2-（3-甲基-1 H-吡唑-5-基）吡啶（mepzpy）和2-（3-2-（3-苯基-1 H-吡唑-5-基））吡啶（phpzpy分别被引入作为辅助配体。两种Ir（III）配合物在486和487 nm处均显示出蓝绿色的发射峰，分别具有0.73和0.69的高量子效率。具有ITO / HATCN（六氮杂三亚苯基六甲腈，5 nm）/ TAPC（双[4-（N，N-二糖基氨基）-苯基]环己烷，40 nm）/ Ir（BTBP）2 mepzpy或Ir（BTBP）2 phpzpy（10 wt％）：2,6-DCzPPy（2,6-bis（3-（9 H -咔唑-9-基）苯基）吡啶，10 nm）/ TmPyPB（1,3,5-三[（3-吡啶基）-苯基-3-基]苯，30
• Structure-Reactivity Relationships in the Hydrogenation of Carbon Dioxide with Ruthenium Complexes Bearing Pyridinylazolato Ligands
  作者：Keven Muller、Yu Sun、Andreas Heimermann、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg、Christoph van Wüllen、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/chem.201204199

  日期：2013.6.10

  bond lengths of the ruthenium complexes. Furthermore, the electronic nature of the azolate moiety modulates the catalytic activity of the ruthenium complexes in the hydrogenation of carbon dioxide under supercritical conditions and in the transfer hydrogenation of acetophenone. DFT calculations were performed to shed light on the mechanism of the hydrogenation of carbon dioxide and to clarify the impact

  通过用[RuCl 2（PMe 3）4处理相应的官能化偶氮基吡啶，可以高收率获得[（N-N'）RuCl（PMe 3）3 ]类型的吡啶基氮唑基（N-N'）钌（II）配合物。]在有基地的情况下。15使用N NMR光谱来阐明与偶氮基环相连的取代基的电子影响。该发现与钌配合物的键长略有不同。此外，在超临界条件下二氧化碳的氢化和苯乙酮的转移氢化中，偶氮酸酯部分的电子性质调节了钌络合物的催化活性。进行了DFT计算，以揭示二氧化碳氢化的机理，并阐明吡啶基叠氮吡啶鎓配体的电子性质的影响。
• Syntheses and remarkable photophysical properties of 5-(2-pyridyl) pyrazolate boron complexes; photoinduced electron transferElectronic supplementary information (ESI) available: Photophysical experimental details, the spectral data of all boron complexes, and crystal data of 2a. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309374c/
  作者：Chung-Chih Cheng、Wei-Shan Yu、Pi-Tai Chou、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Pei-Chi Wu、Yi-Hwa Song、Yun Chi

  DOI：10.1039/b309374c

  日期：——

  A new series of pyridyl pyrazolate boron complexes 2a–e have been synthesized, in which 2a–c exhibit remarkable dual fluorescence properties due to the photoinduced electron transfer reaction.

  一系列新型吡啶基吡唑酸盐硼配合物2a–e已被合成，其中2a–c由于光诱导电子转移反应表现出显著的双荧光特性。
• Copper-catalyzed methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate
  作者：Zhi-Hao Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.058

  日期：2017.5

  Copper-catalyzed radical methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate in air is described, providing a general pathway to α-methyl 1,3-diketones in moderate to good yields. This protocol has been scaled up to 50 g, and one of the synthesized products can be used in the synthesis of medicine, Rosuvastatin.

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。