5-(4-tert-butylphenyl)-1,3-oxazole | 243455-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-tert-butylphenyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-(4-(tert-butyl)phenyl)oxazole；5-(4-tert-butyl-phenyl)-oxazole
• CAS: 243455-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PGUULGWKJLACSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-tert-butylphenyl)-1,3-oxazole 在 copper(l) iodide 、 水 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(5-(4-(tert-butyl)phenyl)oxazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR SUPPRESSING IL-31 PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种白细胞介素-31（IL-31）生产抑制剂，以及包含该抑制剂的药物组合物。本发明还提供了一种新型化合物，可用作IL-31生产抑制剂的活性成分。这些化合物包括以下式（1）所示的化合物或其盐作为活性成分： 其中， A是-NH-N=C(R1)-基团、含氮的5元杂环二价基团或-NH-CO-基团，其中R1是氢原子或C1-4烷基； B各自相同或不同，为任选具有一羟基的C1-6烷基、任选具有一羟基的单-或二-(C1-6烷基)氨基基团、卤素原子、卤代C1-6烷基、C2-6炔基或羧酸基团，其中，在单-或二-(C1-6烷基)氨基基团中，至少一个C1-6烷基基团任选地与所连接的苯基中碳原子相连的碳原子连接，以形成5-6元环； n是1至5的整数。

  公开号：

  EP4289422A1
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以77 %的产率得到5-(4-tert-butylphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR SUPPRESSING IL-31 PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种白细胞介素-31（IL-31）生产抑制剂，以及包含该抑制剂的药物组合物。本发明还提供了一种新型化合物，可用作IL-31生产抑制剂的活性成分。这些化合物包括以下式（1）所示的化合物或其盐作为活性成分： 其中， A是-NH-N=C(R1)-基团、含氮的5元杂环二价基团或-NH-CO-基团，其中R1是氢原子或C1-4烷基； B各自相同或不同，为任选具有一羟基的C1-6烷基、任选具有一羟基的单-或二-(C1-6烷基)氨基基团、卤素原子、卤代C1-6烷基、C2-6炔基或羧酸基团，其中，在单-或二-(C1-6烷基)氨基基团中，至少一个C1-6烷基基团任选地与所连接的苯基中碳原子相连的碳原子连接，以形成5-6元环； n是1至5的整数。

  公开号：

  EP4289422A1

文献信息

• OXADIAZOLE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20190284179A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A, X, R 1 , R 4 and n are as defined herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  这项发明涉及以下式I的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中A、X、R 1 、R 4 和n如本文所定义。此外，本发明涉及制造和使用式I化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状方面有用，如疼痛。
• Direct and Regioselective C–H Oxidative Difluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Sheng-Qing Zhu、Yin-Li Liu、Huan Li、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jacs.8b08135

  日期：2018.9.19

  methods for the introduction of CF2H into heteroarenes. Herein we disclose a new strategy for the direct introduction of a difluoromethyl group into heteroarenes via the copper-mediated C-H oxidative difluoromethylation of heteroarenes with TMSCF2H. This mild and regioselective method enables the convenient synthesis of a range of difluoromethylated heteroarenes in high yields. The usage of 9,10-phenanthrenequinone

  二氟甲基 (CF2H) 在药物化学领域具有重要意义。然而，由于将 CF2H 引入杂芳烃的合成方法的限制，对含有该基团的分子支架的研究受到了阻碍。在此，我们公开了一种通过铜介导的 CH 氧化二氟甲基化杂芳烃与 TMSCF2H 将二氟甲基直接引入杂芳烃的新策略。这种温和且具有区域选择性的方法能够以高产率方便地合成一系列二氟甲基化杂芳烃。使用 9,10-菲醌 (PQ) 作为氧化剂对于这种新的二氟甲基化反应的成功至关重要。
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazole and oxazole fragments as HIV-1 integrase-LEDGF/p75 disruptors and inhibitors of microbial pathogens
  作者：Thompho J. Rashamuse、Angela T. Harrison、Salerwe Mosebi、Sandy van Vuuren、E. Mabel Coyanis、Moira L. Bode

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115210

  日期：2020.1

  We describe here the synthesis of libraries of novel 1-subtituted-5-aryl-1H-imidazole, 5-aryl-4-tosyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole and 5-aryl-1,3-oxazole fragments via microwave (MW)-assisted cycloaddition of para-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to imines and aldehydes. The compounds obtained were biologically evaluated in an AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF/p75 inhibition assay with six imidazole-based

  我们在这里描述了新型1-取代的-5-芳基-1H-咪唑，5-芳基-4-甲苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑和5-芳基-1,3-恶唑的文库的合成通过微波（MW）辅助将对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）环化成亚胺和醛。所得化合物在AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF / p75抑制试验中进行了生物学评估，其中六种基于咪唑的化合物（16c，16f，17c，17f，20a和20d）在10 µM时表现出50％以上的抑制，IC50值范围为7.0至30.4 µM。此外，建立的假设模型预测除20d以外的所有活性支架将占据与先前鉴定的抑制剂5的N-杂环（A）部分和两个芳香环（B和C）相似的区域。这些结果表明，所鉴定的化合物代表了它们在设计靶向HIV-1 IN和LEDGF / p75蛋白-蛋白相互作用的下一代抑制剂中用作模板的可行起点。此外，通过最小抑制浓度（MIC）分析测试了这些片段的体外
• Reaction Conditions for the Regiodivergent Direct Arylations at C2‐ or C5‐Positions of Oxazoles using Phosphine‐Free Palladium Catalysts
  作者：Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201900641

  日期：2019.10.22

  The higher reactivity of C5‐H bond of oxazole as compared to the C2‐H bond in the presence of Pd(OAc)2/KOAc system is consistent with a concerted metalation deprotonation mechanism; whereas the C2‐arylation likely occurs via a simple base deprotonation of the oxazole C2‐position. Then, from these C2‐ or C5‐arylated oxazoles, a second palladium‐catalyzed direct C−H bond arylation affords 2,5‐diaryloxazoles

  据报道，恶唑的C 2或C 5的区域直接芳基化有两个反应条件。在这两种情况下，均使用无膦催化剂和廉价的碱，从而以中等至高收率获得芳基化的恶唑。使用Pd（OAc）2 / KOAc作为催化剂和碱，可观察到区域选择性C5-芳基化；而使用Pd（acac）2 / Cs 2 CO 3系统，芳基化发生在恶唑的C2位。与存在Pd（OAc）2 / KOAc系统时的C2-H键相比，恶唑的C5-H键具有更高的反应活性，这与协同的金属化去质子化机理是一致的。而C2芳基化可能是通过恶唑C2位的简单碱基去质子化。然后，从这些C2或C5芳基恶唑中，进行第二次钯催化的直接C H键芳基化，得到具有两个不同芳基的2,5-二芳基恶唑。我们还通过三个CH键功能化步骤将这些顺序的芳基化反应用于2-芳基菲[9,10- d ]恶唑的直接合成。还描述了2-芳基恶唑的芳基单元的Ru催化的CH芳基化。
• A One-Pot Tandem Approach for the Synthesis of 5-(Het)aryloxazoles from Substituted (Het)aryl Methyl Alcohols and Benzyl Bromides
  作者：Kanchugarakoppal Rangappa、Maralinganadoddi Sadashiva、Koravangala Vinay Kumar、Toreshettahally Swaroop、Narasimhamurthy Rajeev、Ajjampura Vinayaka、Gejjalagere Lingaraju

  DOI：10.1055/s-0035-1561391

  日期：——

  strategy has been developed for the synthesis of biologically significant 5-substituted oxazoles by the reaction of (het)aryl methyl alcohols or benzyl bromides as precursors with tosylmethylisocyanide (TosMIC) under basic conditions. This method is efficient, takes place under mild reaction conditions, and is tolerant of various functional groups with high yield.

  已开发出一种新的改良 van Leusen 策略，通过（杂）芳基甲醇或苄基溴作为前体与甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 在碱性条件下反应合成具有生物学意义的 5-取代恶唑。该方法是有效的，在温和的反应条件下进行，并且能够以高产率耐受各种官能团。