5-(quinolin-3-yl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(quinolin-3-yl)oxazole
• 英文别名: 5-Quinolin-3-yl-1,3-oxazole；5-quinolin-3-yl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: HLQYPLDYHKSYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-3-基甲醇 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以75%的产率得到5-(quinolin-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  从取代的（杂）芳基甲醇和溴化苄合成 5-（杂）芳基恶唑的一锅串联方法

  摘要：

  已开发出一种新的改良 van Leusen 策略，通过（杂）芳基甲醇或苄基溴作为前体与甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 在碱性条件下反应合成具有生物学意义的 5-取代恶唑。该方法是有效的，在温和的反应条件下进行，并且能够以高产率耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561391

文献信息

• Reaction Conditions for the Regiodivergent Direct Arylations at C2‐ or C5‐Positions of Oxazoles using Phosphine‐Free Palladium Catalysts
  作者：Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201900641

  日期：2019.10.22

  The higher reactivity of C5‐H bond of oxazole as compared to the C2‐H bond in the presence of Pd(OAc)2/KOAc system is consistent with a concerted metalation deprotonation mechanism; whereas the C2‐arylation likely occurs via a simple base deprotonation of the oxazole C2‐position. Then, from these C2‐ or C5‐arylated oxazoles, a second palladium‐catalyzed direct C−H bond arylation affords 2,5‐diaryloxazoles

  据报道，恶唑的C 2或C 5的区域直接芳基化有两个反应条件。在这两种情况下，均使用无膦催化剂和廉价的碱，从而以中等至高收率获得芳基化的恶唑。使用Pd（OAc）2 / KOAc作为催化剂和碱，可观察到区域选择性C5-芳基化；而使用Pd（acac）2 / Cs 2 CO 3系统，芳基化发生在恶唑的C2位。与存在Pd（OAc）2 / KOAc系统时的C2-H键相比，恶唑的C5-H键具有更高的反应活性，这与协同的金属化去质子化机理是一致的。而C2芳基化可能是通过恶唑C2位的简单碱基去质子化。然后，从这些C2或C5芳基恶唑中，进行第二次钯催化的直接C H键芳基化，得到具有两个不同芳基的2,5-二芳基恶唑。我们还通过三个CH键功能化步骤将这些顺序的芳基化反应用于2-芳基菲[9,10- d ]恶唑的直接合成。还描述了2-芳基恶唑的芳基单元的Ru催化的CH芳基化。
• Oxazole Synthesis with Minimal Purification:  Synthesis and Application of a ROMPgel Tosmic Reagent
  作者：Anthony G. M. Barrett、Susan M. Cramp、Alan J. Hennessy、Panayiotis A. Procopiou、Richard S. Roberts

  DOI：10.1021/ol006912n

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] The synthesis of ring opening metathesis, polymer-supported Tosmic reagent 1 is described. This reagent was utilized in the conversion of aldehydes to oxazoles in good yields and purities.

  [图：见正文]描述了开环复分解反应，聚合物负载的Tosmic试剂1的合成。该试剂用于以良好的收率和纯度将醛转化为恶唑。