5-(quinolin-3-yl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(quinolin-3-yl)oxazole
• 英文别名: 5-Quinolin-3-yl-1,3-oxazole；5-quinolin-3-yl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: HLQYPLDYHKSYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-3-基甲醇 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以75%的产率得到5-(quinolin-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  从取代的（杂）芳基甲醇和溴化苄合成 5-（杂）芳基恶唑的一锅串联方法

  摘要：

  已开发出一种新的改良 van Leusen 策略，通过（杂）芳基甲醇或苄基溴作为前体与甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 在碱性条件下反应合成具有生物学意义的 5-取代恶唑。该方法是有效的，在温和的反应条件下进行，并且能够以高产率耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561391

文献信息

• Reaction Conditions for the Regiodivergent Direct Arylations at C2‐ or C5‐Positions of Oxazoles using Phosphine‐Free Palladium Catalysts
  作者：Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201900641

  日期：2019.10.22

  The higher reactivity of C5‐H bond of oxazole as compared to the C2‐H bond in the presence of Pd(OAc)2/KOAc system is consistent with a concerted metalation deprotonation mechanism; whereas the C2‐arylation likely occurs via a simple base deprotonation of the oxazole C2‐position. Then, from these C2‐ or C5‐arylated oxazoles, a second palladium‐catalyzed direct C−H bond arylation affords 2,5‐diaryloxazoles

  据报道，恶唑的C 2或C 5的区域直接芳基化有两个反应条件。在这两种情况下，均使用无膦催化剂和廉价的碱，从而以中等至高收率获得芳基化的恶唑。使用Pd（OAc）2 / KOAc作为催化剂和碱，可观察到区域选择性C5-芳基化；而使用Pd（acac）2 / Cs 2 CO 3系统，芳基化发生在恶唑的C2位。与存在Pd（OAc）2 / KOAc系统时的C2-H键相比，恶唑的C5-H键具有更高的反应活性，这与协同的金属化去质子化机理是一致的。而C2芳基化可能是通过恶唑C2位的简单碱基去质子化。然后，从这些C2或C5芳基恶唑中，进行第二次钯催化的直接C H键芳基化，得到具有两个不同芳基的2,5-二芳基恶唑。我们还通过三个CH键功能化步骤将这些顺序的芳基化反应用于2-芳基菲[9,10- d ]恶唑的直接合成。还描述了2-芳基恶唑的芳基单元的Ru催化的CH芳基化。
• Oxazole Synthesis with Minimal Purification:  Synthesis and Application of a ROMPgel Tosmic Reagent
  作者：Anthony G. M. Barrett、Susan M. Cramp、Alan J. Hennessy、Panayiotis A. Procopiou、Richard S. Roberts

  DOI：10.1021/ol006912n

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] The synthesis of ring opening metathesis, polymer-supported Tosmic reagent 1 is described. This reagent was utilized in the conversion of aldehydes to oxazoles in good yields and purities.

  [图：见正文]描述了开环复分解反应，聚合物负载的Tosmic试剂1的合成。该试剂用于以良好的收率和纯度将醛转化为恶唑。
• A One-Pot Tandem Approach for the Synthesis of 5-(Het)aryloxazoles from Substituted (Het)aryl Methyl Alcohols and Benzyl Bromides
  作者：Kanchugarakoppal Rangappa、Maralinganadoddi Sadashiva、Koravangala Vinay Kumar、Toreshettahally Swaroop、Narasimhamurthy Rajeev、Ajjampura Vinayaka、Gejjalagere Lingaraju

  DOI：10.1055/s-0035-1561391

  日期：——

  strategy has been developed for the synthesis of biologically significant 5-substituted oxazoles by the reaction of (het)aryl methyl alcohols or benzyl bromides as precursors with tosylmethylisocyanide (TosMIC) under basic conditions. This method is efficient, takes place under mild reaction conditions, and is tolerant of various functional groups with high yield.

  已开发出一种新的改良 van Leusen 策略，通过（杂）芳基甲醇或苄基溴作为前体与甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 在碱性条件下反应合成具有生物学意义的 5-取代恶唑。该方法是有效的，在温和的反应条件下进行，并且能够以高产率耐受各种官能团。