(5R)-5-(dec-9-enyl)-3-[(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]dihydrofuran-2(3H)-one | 725225-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-(dec-9-enyl)-3-[(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 725225-79-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: UINIGUANBQIYQW-CSNJMZFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solvent: Diethyl ether; Hexane)
• 沸点：
  484.8±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 (5R)-5-(dec-9-enyl)-3-[(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]dihydrofuran-2(3H)-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-5-Dec-9-enyl-3-[1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 、 (R)-5-Dec-9-enyl-3-[1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 、 Imidazole-1-carbothioic acid O-[(S)-((R)-5-dec-9-enyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl] ester
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 nickel diacetate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5R)-5-(dec-9-enyl)-3-[(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037