3-(4-methylphenyl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2,3-dihydro-4H-1,3-benzothiazin-4-one | 1185868-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2,3-dihydro-4H-1,3-benzothiazin-4-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-benzthiazinan-4-one；3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-2H-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 1185868-18-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 409.53
• InChiKey: XCNJIEUIDFBRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 硫代水杨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到3-(4-methylphenyl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2,3-dihydro-4H-1,3-benzothiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为选择性环氧合酶（COX-2）抑制剂的新的1,3-苯并噻唑烷-4-酮衍生物

  摘要：

  合成了一组新的具有甲基磺酰基药效基团的1，3-苯并二氮杂-4-酮，并评估了其生物活性对环氧合酶2（COX-2）的抑制活性。体外COX-1 / COX-2抑制研究确定了3-（对氟苯基）-2-（4-甲基磺酰基苯基）-1,3-苯并噻唑烷-4-酮（7b）是有效的（IC 50  = 0.05μM）和选择性（选择性指数= 259）COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.056

文献信息

• Design and synthesis of new 1,3-benzthiazinan-4-one derivatives as selective cyclooxygenase (COX-2) inhibitors
  作者：Afshin Zarghi、Tannaz Zebardast、Bahram Daraie、Mehdi Hedayati

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.056

  日期：2009.8

  A new group of 1, 3-benthiazinan-4-ones, possessing a methyl sulfonyl pharmacophore, were synthesized and their biological activities were evaluated for cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitory activity. In vitro COX-1/COX-2 inhibition studies identified 3-(p-fluoropheny)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-benzthiazinan-4-one (7b) as a potent (IC50 = 0.05 μM) and selective (selectivity index = 259) COX-2 inhibitor

  合成了一组新的具有甲基磺酰基药效基团的1，3-苯并二氮杂-4-酮，并评估了其生物活性对环氧合酶2（COX-2）的抑制活性。体外COX-1 / COX-2抑制研究确定了3-（对氟苯基）-2-（4-甲基磺酰基苯基）-1,3-苯并噻唑烷-4-酮（7b）是有效的（IC 50  = 0.05μM）和选择性（选择性指数= 259）COX-2抑制剂。