3-Hydroxy-chalkon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Hydroxy-chalkon
• 英文别名: 3-Hydroxychalcone；3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: FGLRWHNZUBAWJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-chalkon 在 钯 3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 、 barium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound, m.p. 81-83° C.的产率得到3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrones with improved antiviral activity

  摘要：

  本发明涉及通过在3和/或6位置巧妙放置某些极性取代基而改善6,6-二取代-5,6-二氢吡喃-2-酮的抗病毒活性。增强细胞活性的相同取代基还进一步减少细胞毒性，从而增强这些药物作为抗病毒药物的理想特性。

  公开号：

  US05834506A1
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-3-(3-Hydroxyphenyl)-2-Propen-1-One 的正交多晶型物

  摘要：

  查耳酮，1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮，天然存在和合成存在，其特征是两个芳环连接一个三碳α-β-不饱和羰基实体。我们报告了对羟基查尔酮的两种新多晶型物 C6H5–CO–CH=CH–C6H4 (m-OH) 的观察结果，这是通过 Claisen-Schmidt 合成和手动筛选技术确定的。该化合物的一种多晶型物先前已报道，存在于单斜晶系中，空间群 P2/n，晶胞参数 a = 13.295(6) Å，b = 5.659(2) Å，c = 16.144(8) Å， β = 109.73(5)°，V = 1143.3(9) Å3，Z = 4。本文报道的两种晶型（II 和 III）是报道的单斜晶型（I）的多晶型物。II型存在于斜方晶系，空间群Pca21，晶胞常数a = 11.631 (2) Å, b = 13.163 (3) Å, c = 7.3977 (14) Å, V = 1132.6 (4) Å3，Z

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0218-0

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Pyrazoline-Based Hydroxamic Acid Derivatives as Aminopeptidase N (APN) Inhibitors
  作者：Jiangying Cao、Jie Zang、Chunhua Ma、Xiaoguang Li、Jinning Hou、Jin Li、Yongxue Huang、Wenfang Xu、Binghe Wang、Yingjie Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.201700690

  日期：2018.3.6

  malignant tumor cells and association with cancer invasion, metastasis and angiogenesis. Herein we describe the synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationship study of two new series of pyrazoline analogues as APN inhibitors. Among these compounds, 5‐(2‐(2‐(hydroxyamino)‐2‐oxoethoxy)phenyl)‐3‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole‐1‐carboxamide (compound 13 e) showed the best APN inhibition

  氨肽酶N（APN）因其在各种恶性肿瘤细胞上的过度表达以及与癌症侵袭，转移和血管生成的关系而被公认为是抗癌治疗的靶标。在这里，我们描述了两个新系列的吡唑啉类似物作为APN抑制剂的合成，生物学评估和结构-活性关系研究。在这些化合物中，5-（2-（2-（羟氨基）-2-氧代乙氧基）苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰胺（化合物13 e）显示出最佳的APN抑制的IC 50值的0.16±0.02μ米，这是数量级的多于一个的顺序比的苯丁抑制素降低（IC 50 = 9.4±0.5μ米）。此外，化合物13 e被发现可以抑制多种癌细胞的增殖并显示出强大的抗血管生成活性。在相同浓度下，化合物13e的礼物显著更高的抗血管生成活性比苯丁抑制素在人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的毛细管形成测定。还讨论了APN活性位点中13 e的假定结合方式。
• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或
• 一种手性钳形化合物及其钯或镍配合物及合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN112142790B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及催化剂领域内的手性钳形化合物及其钯或镍配合物及合成方法，其中，手性钳形钯或镍配合物的化学式如(I)和(I')所示其中，Ar表示芳香族基团，R1表示P(tBu)2、PCy2或者PPh2基团，M表示Pd或者Ni，X表示‑Cl或者‑OAc基团。本发明的(I)和(I')可作为手性催化剂应用于不对称反应中，如不对称Michael加成反应、不对称烯丙基取代反应。
• Squaramide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Masked Acyl Cyanides to Substituted Enones
  作者：Kin S. Yang、Antoinette E. Nibbs、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja409012q

  日期：2013.10.30

  Masked acyl cyanide (MAC) reagents are shown to be effective umpolung synthons for enantioselective Michael addition to substituted enones. The reactions are catalyzed by chiral squaramides and afford adducts in high yields (90–99%) and with excellent enantioselectivities (85–98%). The addition products are unmasked to produce dicyanohydrins that, upon treatment with a variety of nucleophiles, provide

  掩蔽酰氰 (MAC) 试剂被证明是对取代烯酮进行对映选择性迈克尔加成的有效反极性合成子。该反应由手性方酰胺催化，以高产率 (90–99%) 和优异的对映选择性 (85–98%) 提供加合物。加成产物被暴露出来产生二氰醇，在用各种亲核试剂处理后，提供γ-酮酸、酯和酰胺。使用这种 umpolung 合成子，首次以对映体富集形式全合成了异戊二烯化苯酚 (+)-fornicin C。
• Enantioselective Formal [4 + 2] Annulation of <i>ortho</i>-Quinone Methides with <i>ortho</i>-Hydroxyphenyl α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Jianlin Zhang、Xiaohua Liu、Songsong Guo、Changqiang He、Wanlong Xiao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01425

  日期：2018.9.7

  The highly efficient enantioselective [4 + 2] cycloaddition of o-QMs with ortho-hydroxyphenyl-substituted α,β-unsaturated compounds was realized by using a chiral N,N′-dioxide-Sc(III) complex as catalyst. A variety of chiral chromane derivatives with three continuous stereocenters were obtained in excellent results (up to 99% yield, >19:1 dr, and 99% ee) under as low as 0.005–1 mol % catalyst loading

  以手性N，N′-二氧化物-Sc（III）配合物为催化剂，可实现邻-羟基苯基取代的α，β-不饱和化合物对o - QMs的高效对映选择性[4 + 2]环加成反应。在低至0.005–1 mol％的催化剂负载量下，获得了具有三个连续立体中心的各种手性苯并二氢吡喃衍生物，具有优异的结果（产率高达99％，dr> 19：1和ee达到99％）。此外，提出了具有可能的过渡态模型的催化循环，以阐明手性的起源。