3-(cyclohex-3-en-1-yl)-1-phenylpropan-1-one | 389607-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclohex-3-en-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-cyclohex-3-en-1-yl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 389607-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: IAPAPKIMEJTPKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohex-3-en-1-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以55%的产率得到3-(3,4-epoxycyclohexyl)-propiophenone
  参考文献：
  名称：

  构象受限的环氧酮中环化反应的立体选择性和区域选择性：C-与O-烷基化过程的评估

  摘要：

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00817-1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(cyclohex-3-en-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aliphatic Organoboron Reagents

  摘要：

  Thiol esters and B-alkyl-9-BBN derivatives couple in the presence of a copper(I) carboxylate mediator and a palladium catalyst. In contrast to copper-mediated, palladium-catalyzed cross-couplings of thioorganics with boronic acids, the current coupling reaction of 9-BBN derivatives is facilitated by the addition of a base such as Cs2CO3. Under optimized conditions, a variety of thiol esters react with different B-alkyl-9-BBN derivatives giving ketones in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo049964p

文献信息

• Manganese-Catalyzed Hydrogen-Autotransfer C−C Bond Formation: α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols
  作者：Miguel Peña-López、Patrick Piehl、Saravanakumar Elangovan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201607072

  日期：2016.11.21

  A novel catalytic hydrogen‐autotransfer protocol for the atom‐efficient α‐alkylation of ketones with readily available alcohols is presented. The use of manganese complexes bearing non‐innocent PNP pincer ligands enabled the functionalization of a broad range of valuable ketones, including 2‐oxindole, estrone 3‐methyl ether, and testosterone. Mechanistic investigations suggest the participation of

  提出了一种新颖的催化氢自动转移方案，用于用容易获得的醇对酮进行原子有效的α-烷基化反应。使用带有非纯正PNP钳位配体的锰配合物，可以使各种有价值的酮官能化，包括2-氧吲哚，雌酮3-甲基醚和睾丸酮。机理研究表明，分子内酰胺辅助酒精脱氢过程的参与。
• Nickel‐catalyzed α‐alkylation of ketones with benzyl alcohols
  作者：Di Wu、Yubin Wang、Min Li、Lei Shi、Jichang Liu、Ning Liu

  DOI：10.1002/aoc.6493

  日期：2022.2

  We reported an efficient method for α-alkylation of ketones with benzyl alcohols using the pyridine-bridged pincer-type N-heterocyclic carbenes nickel complexes as catalysts. A wide range of ketones and benzyl alcohols were efficiently converted into various alkylated products in moderate to high yields. In addition, these nickel complexes were also successfully applied for the synthesis of a wide

  我们报道了一种使用吡啶桥接钳型N-杂环卡宾镍络合物作为催化剂，用苯甲醇对酮进行 α-烷基化的有效方法。多种酮和苯甲醇以中等至高产率有效地转化为各种烷基化产物。此外，这些镍配合物还成功地用于合成多种喹啉衍生物。
• From selective transfer hydrogenation to selective hydrogen auto-transfer process: An efficient method for the synthesis of alkenyl ketones via iridium-catalyzed α-alkylation of ketones with alkenyl alcohols
  作者：Xiangchao Xu、Chenchen Yang、Shun Li、Chong Meng、Junjie Yu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.038

  日期：2021.10

  in the ligand are crucial for the activity of catalyst and selective transfer hydrogenation is the determining step of the formation of alkenyl ketones as products. Notably, the present research exhibited also the unique potential of metal–ligand bifunctional catalysts for the activation of unsaturated alcohols as electrophiles for hydrogen auto-transfer process.

  一种用于链烯基酮的合成策略经由所述α酮与烯基酮烷基化已提出并实现的。在金属-配体双功能催化剂[Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H 2 O)]的存在下，以高产率获得了一系列理想的产物。机理研究表明，配体中的官能团对催化剂的活性至关重要，选择性转移氢化是形成烯基酮产物的决定性步骤。值得注意的是，本研究还展示了金属-配体双功能催化剂在活化不饱和醇作为氢自动转移过程的亲电试剂方面的独特潜力。
• Inter- and intramolecular hydroacylation of alkenes employing a bifunctional catalyst system
  作者：Nicolas R. Vautravers、Damien D. Regent、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c1cc10683j

  日期：——

  Based on a conceptually innovative bifunctional P,N ligand, an efficient protocol for the rhodium-catalyzed inter- and intramolecular hydroacylation of alkenes has been developed.

  基于概念上创新的双功能P，N配体，已开发出铑催化烯烃分子间和分子内加氢酰化的有效方案。
• Chelation-Assisted Intermolecular Hydroacylation:  Direct Synthesis of Ketone from Aldehyde and 1-Alkene
  作者：Chul-Ho Jun、Hyuk Lee、Jun-Bae Hong

  DOI：10.1021/jo961887d

  日期：1997.3.1