(+/-)-syn,anti-2-[1'-(1'-hydroxyethyl)]-γ-butyrolactone | 1003-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-syn,anti-2-[1'-(1'-hydroxyethyl)]-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4,5-dihydro-3-(1'-hydroxyethyl)-2(3H)furanone；2-(1-hydroxyethyl)-γ-butyrolactone；2-(1-hydroxyethyl)butanolide；3-(1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one；α-(1-hydroxyethyl)-γ-butyrolactone；3-(1-Hydroxy-ethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran；3-(1-Hydroxyethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1003-88-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: VADDVPICEYYMOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-syn,anti-2-[1'-(1'-hydroxyethyl)]-γ-butyrolactone 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO KEIJI; TOMO YOICHI; SUZUKI SHIGEAKI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 30, 2861-2864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 Lactobacillus brevis alcohol dehydrogenase 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-syn,anti-2-[1'-(1'-hydroxyethyl)]-γ-butyrolactone 、 (3R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用纯化/过表达的醇脱氢酶的动态动力学拆分获得对映纯α-烷基-β-羟基酯

  摘要：

  通过使用纯化或粗制的大肠杆菌过表达的醇脱氢酶（ADHs）的动态动力学拆分（DKR）获得α-烷基-β-羟基酯。ADH-A从R.曲霉，CPADH从近平滑念珠菌从和TesADH T. ethanolicus得到顺式- （2- [R，3小号）具有非常高的选择性为空间位不受阻碍酮（“小体积大的”底物）的衍生物，而的ADH来自S. yanoikuyae（SyADH）和Ralstonia sp。（RasADH）也可以接受更大的酮酯（“大块状”底物）。SyADH还提供了优先顺式- （2- ř，3 S）异构体和RasADH在某些情况下显示出对形成抗-（2 S，3 S）衍生物的良好选择性。与抗作为LBADH这样普雷洛格的ADH从短乳杆菌或从LKADH克菲尔乳杆菌，顺式- （2-小号，3 - [R ）与高转化率和对映体过量在某些情况下，特别是与LBADH得到醇。此外，由于这些底物在热力学上有利于还原，因此可以仅

  DOI：

  10.1002/adsc.201200139

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Pseudolaric Acid B
  作者：Barry M. Trost、Jerome Waser、Arndt Meyer

  DOI：10.1021/ja076165q

  日期：2007.11.28

  We report the enantioselective synthesis of pseudolaric acid B (1a), a diterpene acid isolated from the bark of Pseudolarix kaempferi Gordon, which displays interesting antifungal, antifertility, and cytotoxic activity against multidrug resistant cell lines. Our synthesis utilizes a highly efficient metal-catalyzed [5 + 2] vinylcyclopropane-alkyne intramolecular cycloaddition to construct the polyhydroazulene

  我们报告了对映选择性合成假落叶松酸 B (1a)，一种从 Pseudolarix kaempferi Gordon 树皮中分离的二萜酸，它对多药耐药细胞系显示出有趣的抗真菌、抗生育和细胞毒活性。我们的合成利用高效金属催化的 [5 + 2] 乙烯基环丙烷-炔烃分子内环加成来构建天然产物的聚氢茚核。通过分子内烷氧基羰基环化形成季中心和高度非对映选择性的乙炔化铈加成到甲基酮以引入酸侧链，对假落叶松酸的三环支架的加工完成。
• Process for producing monomer
  申请人：——

  公开号：US20040236051A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A process for producing a monomer for resists represented by the following general formula 1: 1 wherein R 1 represents hydrogen or an optionally substituted alkyl group; R 2 , R 3 and R 4 each independently represent hydrogen or a substituent; and X, Y and Z each independently represent a direct bond or an optionally substituted alkylene group with 1 to 3 chain members, the process comprising carrying out esterification or transesterification in the presence of a biocatalyst.

  一种生产用于制造以下一般式1所表示的抗蚀剂单体的方法：1式中，R1表示氢或可选取代的烷基；R2、R3和R4各自独立地表示氢或取代基；X、Y和Z各自独立地表示直接键或具有1至3个碳链成员的可选取代的烷基基团。该方法包括在生物催化剂存在下进行酯化或酯交换反应。
• PROCESS FOR PRODUCING MONOMER
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1433857A1

  公开（公告）日：2004-06-30

  A process for producing a monomer for resists represented by the following general formula 1:    wherein R1 represents hydrogen or an optionally substituted alkyl group; R2, R3 and R4 each independently represent hydrogen or a substituent; and X, Y and Z each independently represent a direct bond or an optionally substituted alkylene group with 1 to 3 chain members,    the process comprising carrying out esterification or transesterification in the presence of a biocatalyst.

  一种用于生产以下通式 1 所代表的抗蚀剂单体的工艺： 其中 R1 代表氢或任选取代的烷基；R2、R3 和 R4 各自独立地代表氢或取代基；X、Y 和 Z 各自独立地代表直接键或具有 1 至 3 个链成员的任选取代的亚烷基、 该工艺包括在生物催化剂存在下进行酯化或酯交换反应。
• MATSUDA I.; MURATA S.; IZUMI Y., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 8, 2389-2393
  作者：MATSUDA I.、 MURATA S.、 IZUMI Y.

  DOI：——

  日期：——
• US7125692B2
  申请人：——

  公开号：US7125692B2

  公开（公告）日：2006-10-24