5-(4-(methylthio)phenyl)-1H-indole | 893739-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-(methylthio)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]-1H-indole；5-(4-methylsulfanylphenyl)-1H-indole
• CAS: 893739-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: BSGXVPNRPRFZMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.6-83.9 °C
• 沸点：
  447.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(methylthio)phenyl)-1H-indole 、 hydroxyclavatol 以 甲苯 为溶剂， 以18.2 %的产率得到1,1’-(((5-(4-(methylthio)phenyl)-1H-indole-2,3-diyl)bis(methylene))bis(2,4-dihydroxy-5-methyl-3,1-phenylene))bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel penindolone derivatives as potential inhibitors of hemagglutinin-mediated membrane fusion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115615
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-溴茴香硫醚 在 三甲基氯硅烷 、 硼酸三丁酯 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到5-(4-(methylthio)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura交叉偶联反应的一锅法实用的二（杂）芳基镁和二烯基硼酸镁硼酸酯的制备

  摘要：

  毫克乙：一个原子经济一锅合成通过在B存在（OBU）直接镁插入3和LiCl允许宽范围的官能化的（杂）芳基和链烯基溴化物以转换成镁diorganoboronates 2，其经历Suzuki-Miyaura与各种芳基（假）卤化物的交叉偶联反应（参见方案）。的两个芳基2被转印并在良好的产品提供优异的产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201103022

文献信息

• Atomic Carbon Equivalent: Design and Application to Diversity-Generating Skeletal Editing from Indoles to 3-Functionalized Quinolines
  作者：Fu-Peng Wu、Jasper L. Tyler、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.4c03868

  日期：2024.9.6

  Atomic carbon and its corresponding masked analogues are exceedingly underexplored intermediates in synthesis. Despite this, these reagents possess inimitable reactivity such as the ability to directly insert carbon atoms into aromatic frameworks while simultaneously generating an additional bond at the carbon center to further diversify the structure. Herein, we report the design of the orthogonally

  原子碳及其相应的掩蔽类似物是合成中尚未充分开发的中间体。尽管如此，这些试剂仍具有无与伦比的反应活性，例如能够将碳原子直接插入芳香族骨架中，同时在碳中心产生额外的键以进一步使结构多样化。在此，我们报告了正交反应原子碳当量 Cl-DADO 的设计，并展示了其在吲哚和吡咯分子编辑中的应用，获得了随后可以衍生的含关键环的扩环杂环。许多天然产物和药物分子的后期骨架编辑凸显了这种方法的价值和该试剂的广泛适用性。