(3Z)-4-(allylamino)pent-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3Z)-4-(allylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(allylamino)pent-3-en-2-one；(Z)-4-(prop-2-enylamino)pent-3-en-2-one
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: HFSKCDLINDPYLL-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 (3Z)-4-(allylamino)pent-3-en-2-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到(3Z)-4-(allylamino)-3-phenylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct C-Arylation of β-Enamino Esters and Ketones with Arynes

  摘要：

  An efficient, mild, and general method for the C-arylation beta-enamino esters and ketones with arynes has been developed. This methodology provides a facile and direct access to a variety of substituted aromatic beta-enamino compounds in moderate to excellent yield.

  DOI：

  10.1021/ol063057k
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 乙酰丙酮 在 phosphotungstic acid (H₃PW₁₂O₄₀) 作用下， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(3Z)-4-(allylamino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷钨酸在无溶剂条件下催化合成β-烯氨基化合物

  摘要：

  在催化量的磷钨酸 (H3PW12O40, 1 mol%) 存在下，通过使 1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种方便的环保程序，用于合成 β-烯胺酮和 β-烯胺酯。该反应在室温下无溶剂条件下顺利进行，并以高产率获得相应的 β-烯氨基化合物。

  DOI：

  10.3184/030823407x273488

文献信息

• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• An Efficient Method for the Enamination of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Li-Ping Mo、Shu-Fen Liu、Wan-Zhi Li

  DOI：10.1002/jccs.200700127

  日期：2007.8

  An efficient method for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds by employing ceric ammonium nitrate (CAN) as the catalyst has been described. A variety of β-amino-α,β-unsaturated ketones and esters have been synthesized in excellent yield within a short reaction time under solvent-free conditions.

  已经描述了一种通过使用硝酸铈铵 (CAN) 作为催化剂来烯化 1,3-二羰基化合物的有效方法。在无溶剂条件下，在很短的反应时间内以优异的收率合成了多种 β-氨基-α,β-不饱和酮和酯。
• An Easy Synthesis of Enaminones in Water as Solvent
  作者：Hélio A. Stefani、Iguatemi M. Costa、Diogo de O. Silva

  DOI：10.1055/s-2000-7608

  日期：——

  Enaminones were prepared from β-ketoesters or 1,3-diketones and primary amines in water als solvent.

  烯丙酮是由δ-酮或 1,3-二酮和伯胺在水溶剂中制备而成。
• Phosphotungstic Acid Catalysed Synthesis of β-Enamino Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Geng-Chen Li

  DOI：10.3184/030823407x273488

  日期：2007.12

  developed for the synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of phosphotungstic acid (H3PW12O40, 1 mol%). The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and gives the corresponding β-enamino compounds in high to excellent yields.

  在催化量的磷钨酸 (H3PW12O40, 1 mol%) 存在下，通过使 1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种方便的环保程序，用于合成 β-烯胺酮和 β-烯胺酯。该反应在室温下无溶剂条件下顺利进行，并以高产率获得相应的 β-烯氨基化合物。
• Zhang, Zhan-Hui; Ma, Zi-Chuan; Mo, Li-Ping, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 3, p. 535 - 539
  作者：Zhang, Zhan-Hui、Ma, Zi-Chuan、Mo, Li-Ping

  DOI：——

  日期：——