2-methyl-6-trimethylsilanylethynylquinoline | 1315248-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-trimethylsilanylethynylquinoline
• 英文别名: 2-Methyl-6-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]quinoline；trimethyl-[2-(2-methylquinolin-6-yl)ethynyl]silane
• CAS: 1315248-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NSi
• mdl: MFCD22578611
• 分子量: 239.392
• InChiKey: LNIBCGCWBHXULV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-trimethylsilanylethynylquinoline 在 potassium fluoride 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-6-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl]-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的乙烯基三氟硼酸钾通过光氧化还原催化合成各种三氟甲基化的烯烃。

  摘要：

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc39235j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-6-trimethylsilanylethynylquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIPHOTON ACTIVABLE QUINOLINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE À ACTIVATION MULTIPHOTONIQUE, PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及对以下公式（I）响应的多光子可激活有机化合物。本发明还涉及一种合成本发明化合物的方法，一种包含至少一种本发明化合物的水溶液，以及它们的特定用途。本发明还涉及一种释放有机配体的方法，该方法涉及辐照根据本发明的化合物的步骤。

  公开号：

  WO2011086469A1

文献信息

• Catalytic Anti-Markovnikov Hydroallylation of Terminal and Functionalized Internal Alkynes: Synthesis of Skipped Dienes and Trisubstituted Alkenes
  作者：Melrose Mailig、Avijit Hazra、Megan K. Armstrong、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.7b02104

  日期：2017.5.24

  and functionalized internal alkynes. In this article, we describe the development of the reaction, exploration of the substrate scope, and a study of the reaction mechanism. Synthesis of skipped dienes through the hydroallylation of terminal alkyl and aryl alkynes with simple allyl phosphates and 2-substituted allyl phosphates is described. The hydroallylation of functionalized internal alkynes leads

  我们已经开发了末端和功能化的内部炔烃的催化反马尔科夫尼科夫水解反应。在本文中，我们描述了反应的发展、底物范围的探索以及反应机理的研究。描述了通过末端烷基和芳基炔烃与简单的磷酸烯丙酯和 2-取代的磷酸烯丙酯的水解反应合成跳过的二烯。官能化的内部炔烃的水解导致形成含有三取代烯烃的跳跃二烯。我们证明内部炔烃的水解可用于复杂三取代烯烃的区域选择性和非对映选择性合成。提出了加氢烯丙基化反应的机理，并为催化循环的关键步骤提供了实验证据。化学计量实验证明了锂醇盐在反应的碳-碳键形成步骤中的意外作用。对内部炔烃的氢铜反应的研究提供了对烯基铜中间体的结构、稳定性和反应性的新见解，以及对内部炔烃反应中区域选择性来源的见解。
• Modular Access to Spiro-dihydroquinolines via Scandium-Catalyzed Dearomative Annulation of Quinolines with Alkynes
  作者：Shao-Jie Lou、Gen Luo、Shigeru Yamaguchi、Kun An、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.1c10743

  日期：2021.12.8

  three-dimensional molecular architectures from planar aromatics such as quinolines is of great interest and importance from the viewpoint of both organic synthesis and drug discovery, but there still exist many challenges. Here, we report the scandium-catalyzed asymmetric dearomative spiro-annulation of quinolines with alkynes. This protocol offers an efficient and selective route for the synthesis of spiro-dihydroquinoline

  从有机合成和药物发现的角度来看，从平面芳烃（如喹啉）催化对映选择性构建三维分子结构具有重要意义，但仍存在许多挑战。在这里，我们报告了喹啉与炔烃的钪催化不对称脱芳环环化。该协议提供了一种有效且选择性的途径，用于从易于获得的喹啉和多种炔烃中合成含有季碳立体中心和未保护的 N-H 基团的螺二氢喹啉衍生物，具有高产率、高对映选择性、100% 原子效率和广泛的基材范围。实验和密度泛函理论研究表明，该反应通过烷基钪（或酰胺基）物质对喹啉底物中的 2-芳基取代基进行 C-H 活化，然后将炔烃插入 Sc-芳基键和随后的脱芳烃得到的钪烯基物质与喹啉部分的 C=N 单元进行 1,2-加成。这项工作为喹啉的去芳构化开辟了一条新途径，导致高效和选择性地构建以前难以通过其他方式获得的螺分子结构。
• Regiodivergent C–H Alkylation of Quinolines with Alkenes by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Shao-Jie Lou、Liang Zhang、Yong Luo、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Yi Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c08362

  日期：2020.10.21

  quinolines with styrenes and that of a C5Me4H-ligated yttrium catalyst Y-2 for the reaction with aliphatic olefins exclusively afforded the corresponding C8-H alkylation products, thus constituting the first example of direct C8‒H alkylation of neutral quinolines. In contrast, the Sc-3-catalyzed reaction of 2-aryl quinolines with aliphatic olefins and the Y-2-catalyzed reaction with styrenes selective-ly

  烯烃对 CH 烷基化的区域发散催化具有极大的兴趣和重要性，但迄今为止几乎没有探索过。我们在此报告了通过半夹心稀土催化剂对喹啉与烯烃的首次区域发散 CH 烷基化。区域发散是通过微调催化剂的金属/配体组合或空间和电子特性来实现的。使用 C5Me5 连接的钪催化剂 Sc-3 用于喹啉与苯乙烯的反应和使用 C5Me4H 连接的钇催化剂 Y-2 用于与脂肪族烯烃的反应仅提供相应的 C8-H 烷基化产物，从而构成中性喹啉直接 C8-H 烷基化的第一个例子。相比之下，Sc-3-催化2-芳基喹啉与脂肪族烯烃的反应和Y-2-催化与苯乙烯的反应选择性地得到2-芳基邻-C-H烷基化产物。基于催化剂/底物控制的区域发散，还实现了喹啉与两种不同烯烃的顺序区域特异性二烷基化。DFT 研究表明 2-苯基喹啉在 2-苯基取代基的 C8 位和邻位的 C-H 活化是可能的，并且这两种最初形成的 C-H 活化产物可以通过配位相互转化和
• Multiphoton Activable Quinoline Derivatives, Their Preparation and Their Uses
  申请人：Dalko Peter

  公开号：US20130116281A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to multiphoton activable organic compounds responding to the following formula (I). The present invention also relates to a method of synthesizing the compounds of the invention, to an aqueous solution comprising at least one compound of the invention, and to their specific uses. The present invention also concerns a method of liberating organic ligands, said method involving the step of irradiating a compound according to the invention.

  本发明涉及响应以下式（I）的多光子可激活有机化合物。本发明还涉及一种合成本发明化合物的方法，涉及至少包含一种本发明化合物的水溶液，以及它们的特定用途。本发明还涉及一种释放有机配体的方法，该方法涉及照射本发明化合物的步骤。
• Multiphoton activable quinoline derivatives, their preparation and their uses
  申请人：Dalko Peter

  公开号：US08993767B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  The present invention relates to multiphoton activable organic compounds responding to the following formula (I). The present invention also relates to a method of synthesizing the compounds of the invention, to an aqueous solution comprising at least one compound of the invention, and to their specific uses. The present invention also concerns a method of liberating organic ligands, said method involving the step of irradiating a compound according to the invention.

  本发明涉及响应以下式（I）的多光子可激活有机化合物。本发明还涉及一种合成本发明化合物的方法，一种包含本发明化合物的水溶液，以及它们的特定用途。本发明还涉及一种释放有机配体的方法，该方法涉及照射本发明化合物的步骤。