苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二基双(三氟甲磺酸酯) | 1620482-22-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二基双(三氟甲磺酸酯)
• 英文名称: 4,8-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-bis(trifluoromethanesulfonyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)thieno[2,3-f][1]benzothiol-8-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1620482-22-5
• 化学式: C₁₂H₄F₆O₆S₄
• 分子量: 486.415
• InChiKey: DKRGDNORLDURND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二基双(三氟甲磺酸酯) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10-(6-bromohexyl)-3-(6-(10-(6-bromohexyl)phenoxazin-3-yl)-4,8-di(hexylthio)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-2-yl)phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  一种含吩噁嗪结构的双给体空穴传输材料及 其制备方法和钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  本发明尤其涉及一种含吩噁嗪结构的双给体空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池。本发明公开了一种含吩噁嗪结构的双给体空穴传输材料，具有式(Ⅰ)所示结构；其中，A为含有共轭结构的基团，R为氢原子、烷烃基、烷氧基、烷硫基、环烷基、芳烷基及其衍生物、芳氧基、烷硒基、烷碲基、卤烷基、羟基或羰基。由实验数据可知，其能够获得较高的空穴迁移率10‑4cm2V‑1s‑1，该含吩噁嗪结构的双给体空穴传输材料制备方法简单，无需添加掺杂剂，成本低廉，易于分离提纯，将该含吩噁嗪结构的双给体空穴传输材料应用在钙钛矿太阳能电池中，可以得到18.23％的光电转换效率和较高的填充因子ff为0.77，电荷复合较弱，具有广阔应用前景。

  公开号：

  CN109320525B
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二基双(三氟甲磺酸酯)
  参考文献：
  名称：

  Direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes with deep low-lying HOMO levels and high mobilities

  摘要：

  开发了一种用于实现高迁移率的4,8-官能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯的多功能直接访问方法。

  DOI：

  10.1039/c4ta01226g

文献信息

• Triisopropylsilylethynyl substituted benzodithiophene copolymers: synthesis, properties and photovoltaic characterization
  作者：Enwei Zhu、Guoping Luo、Yun Liu、Jiangsheng Yu、Fujun Zhang、Guangbo Che、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4tc02107j

  日期：——

  We demonstrated herein the facile synthesis of triisopropylsilylethynyl (TIPS) functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) for efficient polymer solar cells.

  我们在这里展示了一种简便的方法合成三异丙基硅基乙炔基（TIPS）功能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯（BDT），用于高效的聚合物太阳能电池。
• 一种含吩噻嗪结构的双给体空穴传输材料及 其制备方法和钙钛矿太阳能电池
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109467561B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明尤其涉及一种含吩噻嗪结构的双给体空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池。本发明公开了一种含吩噻嗪双给体空穴传输材料，具有式(Ⅰ)所示结构；具有式(Ⅰ)所示结构；其中，A为含有共轭结构的基团，R为氢原子、烷烃基、烷氧基、烷硫基、环烷基、芳烷基及其衍生物、芳氧基、烷硒基、烷碲基、卤烷基、羟基或羰基。由实验数据可知，其能够获得较高的空穴迁移率10‑4cm2V‑1s‑1，该含吩噻嗪双给体空穴传输材料制备方法简单，无需添加掺杂剂，成本低廉，易于分离提纯，将该含吩噻嗪双给体空穴传输材料应用在钙钛矿太阳能电池中，可以得到16.41％的光电转换效率和较高的填充因子ff为0.77，电荷复合较弱，具有广阔的应用前景。
• A versatile star-shaped organic semiconductor based on benzodithiophene and diketopyrrolopyrrole
  作者：Qiao He、Munazza Shahid、Julianna Panidi、Adam V. Marsh、Wentao Huang、Matyas Daboczi、Ji-Seon Kim、Zhuping Fei、Thomas D. Anthopoulos、Martin Heeney

  DOI：10.1039/c9tc00905a

  日期：——

  We report the synthesis of a new star-shaped π-conjugated oligomer, BDT(DPP)4, containing a benzodithiophene core and four diketopyrrolopyrrole arms. The thermal, electrochemical and optical properties are characterized and the results complemented by computational studies. The utility of the molecule is demonstrated in both solar cell and field-effect transistor devices. In the former, BDT(DPP)4 displays

  我们报告了一种新的星形π共轭低聚物，BDT（DPP）4的合成，其中包含一个苯并二噻吩核心和四个二酮吡咯并吡咯臂。表征了热，电化学和光学性质，并通过计算研究对结果进行了补充。在太阳能电池和场效应晶体管器件中都证明了该分子的效用。在前者中，BDT（DPP）4在与聚（3-己基噻吩）的混合物中用作受体时显示出低效率，但在与富勒烯或非富勒烯受体的混合物中显示出作为供体的有前途的性能。在场效应晶体管中，BDT（DPP）4表现出典型的p型晶体管性能，这与其在太阳能电池设备中更好的施主性能相一致。
• 有机电致发光材料和器件
  申请人：北京夏禾科技有限公司

  公开号：CN109912619B

  公开（公告）日：2022-05-20

  公开了一种有机电致发光材料和器件。所述有机电致发光材料是具有苯并二噻吩或其类似结构新型化合物，可用作电致发光器件中的电荷传输层、空穴注入层、电荷产生层等。与已有的材料相比，这些新型化合物能提供优良的器件性能，例如进一步改进OLED的电压，效率和/或寿命。
• Direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes with deep low-lying HOMO levels and high mobilities
  作者：Enwei Zhu、Guidong Ge、Jingkun Shu、Mingdong Yi、Linyi Bian、Jiefeng Hai、Jiangsheng Yu、Yun Liu、Jie Zhou、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4ta01226g

  日期：——

  A methodology for versatile and direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes with high mobilities is developed.

  开发了一种用于实现高迁移率的4,8-官能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯的多功能直接访问方法。