苯并[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']三噻吩 | 29150-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']三噻吩
• 中文别名: 苯并三噻吩
• 英文名称: benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene
• 英文别名: benzotrithiophene；benzo(1,2-b;3,4-b′;5,6-b′′)trithiophene；BTT；3,8,13-trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),4,7(11),9,14-hexaene
• CAS: 29150-63-8
• 化学式: C₁₂H₆S₃
• 分子量: 246.378
• InChiKey: DKSAJSCNXULKER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']三噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2,5-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b':5,6-b"]trithiophene
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新的有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，该化合物被引入作为有机电致发光器件的材料，更具体地说，它被引入作为发光层的宿主材料，从而可以改善有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等整体特性。

  公开号：

  KR101609027B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 sodium sulfide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碘 、 高碘酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 苯并[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']三噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于苯并三噻吩的空穴传输材料，用于18.2％的钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  通过以三芳基胺为基础的供体基团与苯并三噻吩（BTT）核交联，通过简便的合成途径获得了新的星形基于苯并三噻吩（BTT）的空穴传输材料（HTM）BTT-1，BTT-2和BTT-3。 。BTT HTM在溶液处理的三卤化钙钛矿型太阳能电池上进行了测试。在三种阳光下，在AM 1.5下，功率转换效率达到16％至18.2％。这些数值可与当今最常用的HTM螺旋OMeTAD所获得的数值相媲美，这些数值指出它们有望成为钙钛矿型太阳能电池（PSC）中易于获得且具有成本效益的替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201511877

文献信息

• 苯并三噻吩类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN103288848B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明涉及苯并三噻吩类化合物及其制备方法和用途，结构如式I所示，式中，X的定义如说明书所述。本发明的苯并三噻吩类化合物具有大π共轭的可溶性的母核结构单元和共轭电子给体和/或受体推拉结构侧链，是一类低能隙小分子化合物，在太阳能电池器件中具有广阔的应用前景。
• Benzodithiophene and Benzotrithiophene as π Cores for Two- and Three-Blade Propeller-Shaped Ferrocenyl-Based Conjugated Systems
  作者：Serena Rossi、Annalisa Bisello、Roberta Cardena、Laura Orian、Saverio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201701045

  日期：2017.11.2

  Two- and three-blade propeller-shaped bis- and tris(ferrocenyl) derivatives of benzodithiophene and benzotrithiophene are synthesized through one-pot multiple thioannulation reactions. The synthesis of the parent benzotrithiophene in a good yield with a short reaction time is also achieved. The presence of the third ferrocenyl moiety drastically changes the intensity of the UV/Vis absorptions.

  苯并二噻吩和苯并三噻吩的两叶和三叶螺旋桨形双和三（二茂铁基）衍生物是通过一锅多硫代环化反应合成的。还以短的反应时间以良好的产率合成了母体苯并三噻吩。第三二茂铁基部分的存在极大地改变了UV / Vis吸收的强度。
• One-pot Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Benzo[<i>b</i>]selenophenes from <i>o</i>-Halo-Substituted Ethynylbenzenes: Convenient Approach to Mono-, Bis-, and Tris-Chalcogenophene-Annulated Benzenes
  作者：Tomoya Kashiki、Shoji Shinamura、Masahiro Kohara、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya、Masaaki Ikeda、Hirokazu Kuwabara

  DOI：10.1021/ol900809w

  日期：2009.6.4

  procedure for the synthesis of benzo[b]thiophenes and selenophenes from readily available o-halo-ethynylbenzene precursors is described. Regardless of the substituent on the acetylene terminus or the number of cyclization moieties on the precursors, various benzo[b]thiophenes and selenophenes, including not only the parent, alkyl-, and phenyl-substituted derivatives but also benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes

  描述了一种方便的一锅法，用于从容易获得的邻卤代乙炔基苯前体合成苯并[ b ]噻吩和硒代苯。不论乙炔末端上的取代基或前体上的环化部分数量如何，各种苯并[ b ]噻吩和硒代苯不仅包括母体，烷基和苯基取代的衍生物，而且还包括苯并[1,2- b]可以高产率地制备： 4，5- b ′]二噻吩和二硒吩和苯并[1，2- b： 3，4- b ′：5，6 - b ′′]三噻吩和三硒吩。
• Suit[3]ane
  作者：Xiao-Yang Chen、Dengke Shen、Kang Cai、Yang Jiao、Huang Wu、Bo Song、Long Zhang、Yu Tan、Yu Wang、Yuanning Feng、Charlotte L. Stern、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jacs.0c09896

  日期：2020.11.25

  Suitanes are a class of mechanically interlocked molecules (MIMs) that consist of two components: a body with limbs protruding outward and a suit that fits appropriately around it, so that there is no easy way for the suit to be removed from the body. Herein, we report the synthesis and characterization of a suit[3]ane, which contains a benzotrithiophene derivative (THBTT) with three protruding hexyl

  Suitanes 是一类机械互锁分子 (MIM)，它由两部分组成：四肢向外突出的身体和与之适当贴合的套装，因此很难将套装从身体上取下。在本文中，我们报告了一种西装 [3] 烷的合成和表征，该化合物含有苯并三噻吩衍生物 (THBTT)，该衍生物具有三个突出的己基链作为主体和一个 3 倍对称的扩展吡啶基笼，即 HexaCage6+，作为西装。其实现的核心是有效模板，由 THBTT 在笼形成期间提供，苯并三噻吩 (BTT) 和空笼之间的强结合常数支持这一观察结果。防护服的固态结构[3]ane表明身体被限制在防护服内” s 腔，其烷基链通过笼中的孔口向外突出。值得注意的是，这种看似不稳定的分子，只有三个柔性烷基链作为其唯一突出的四肢，在 CD3CN 中在 100°C 和压力下长时间加热 7 天后不会解离。在此温度下，在 CD3CN 中 THBTT 和 HexaCage6+ 的 2:1 混合物中没有
• Making benzotrithiophene derivatives dopant-free for perovskite solar cells: Step-saving installation of π-spacers by a direct C–H arylation strategy
  作者：Yi-Kai Peng、Kun-Mu Lee、Chang-Chieh Ting、Ming-Wei Hsu、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c9ta09777e

  日期：——

  Perovskite solar cells using a new benzotrithiophene-based derivative as the dopant-free hole-transport material display promising efficiencies of up to 16.15%.

  钙钛矿太阳能电池使用一种新的基于苯并三硫苯的衍生物作为无掺杂空穴传输材料，显示出高达16.15%的效率。