8,9-Epoxyeicosatrienoic acid methyl ester | 331965-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8,9-Epoxyeicosatrienoic acid methyl ester
• 英文别名: cis-8,9-epoxyeicosatrienoic acid methyl ester；Z,Z,Z-8,9-Epoxyeicosa-5,11,14-trienoic acid, methyl ester；methyl (Z)-7-[3-[(2Z,5Z)-undeca-2,5-dienyl]oxiran-2-yl]hept-5-enoate
• CAS: 331965-15-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: XAOMBLXPIQCTNG-LKRWDBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Epoxyeicosatrienoic acid methyl ester 生成
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of epoxyeicosatrienoic acids (EETs) formed during catalytic oxygenation of arachidonic acid by purified rat liver microsomal cytochrome P-450

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a046
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Bromo-6-hydroxy-7-[((2Z,5Z)-3-undeca-2,5-dienyl)-oxiranyl]-heptanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 (CF₃SO)2O 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 生成 8,9-Epoxyeicosatrienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  8,9-环氧花生酸：一种细胞色素P-450代谢物

  摘要：

  由5，6-环氧花生四烯酸甲酯制备标题化合物，并确认其为花生四烯酸的细胞色素P-450代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86732-5

文献信息

• Epoxidation of Polyunsaturated Fatty Acid Double Bonds by Dioxirane Reagent: Regioselectivity and Lipid Supramolecular Organization
  作者：Stanislav A. Grabovskiy、Natalia N. Kabal'nova、Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri

  DOI：10.1002/hlca.200690209

  日期：2006.10

  reaction outcome, and the epoxidation showed interesting regioselective features. The CC bonds closest to the aqueous-micelle interface is the most favored for the interaction with dimethyldioxirane. The preferential epoxidation of linoleic acid (= (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid) to the 9,10-monoepoxy derivative was achieved, with a high yield and 65% regioselectivity. In case of arachidonic acid

  研究了使用二甲基二环氧乙烷（DMD）作为多不饱和脂肪酸的环氧化剂。对于脂肪酸甲酯，这是一种避免酸性条件，使用不同溶剂并简化分离步骤，减少副产物污染的简便方法。还用水中的游离脂肪酸测试了该试剂。在这种情况下，脂肪酸的超分子组织影响了反应结果，并且环氧化显示出有趣的区域选择性特征。最接近水-胶束界面的CC键最适合与二甲基二环氧乙烷相互作用。亚油酸的优先环氧化（=（9 Z，12 Z）-（十八烷基-9,12-二烯酸）生成9,10-单环氧衍生物，具有高收率和65％的区域选择性。在花生四烯酸（=（5 Z，8 Z，11 Z，14 Z）-二十碳五，8,11,14-四烯酸）胶束的情况下，在以下条件下研究了形成四种可能的单环氧异构体的区域选择性结果不同的条件。结果是'顺式-5,6-环氧二十碳三烯酸'（= 3-[（2 Z，5 Z，8 Z）-十四烷基-2,5,8-三烯基]环氧乙烷-2-丁酸的简便合成方法），而在反
• Use of cis-Epoxyeicosantrienoic acids and inhibitors of soluble epoxide hydrolase to reduce pulmonary infiltration by neutrophils
  申请人：Hammock D. Bruce

  公开号：US20050222252A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  It has now been discovered that inhibitors of soluble epoxide hydrolase (“sEH”) are useful in reducing the severity of or inhibiting the progression of obstructive pulmonary diseases, restrictive airway diseases, and asthma. Administering a cis-epoxyeicosantrienoic acid (“EET”) in addition to the inhibitor is at least additive, and may be synergistic, in reducing or inhibiting these conditions and diseases, as measured by reduced numbers of neutrophils present in the lung. The inhibitor of sEH may be a nucleic acid, such as a small interfering RNA.

  现在已经发现，可溶性环氧酰胺水解酶（“sEH”）的抑制剂对于减轻或抑制阻塞性肺疾病、限制性气道疾病和哮喘的严重程度是有用的。在抑制剂的基础上给予顺式环氧二十碳五烯酸（“EET”）至少是具有相加作用的，并且可能具有协同作用，可通过减少肺部中嗜中性粒细胞数量来减轻或抑制这些状况和疾病。sEH的抑制剂可能是核酸，例如小干扰RNA。
• USE OF CIS-EPOXYEICOSANTRIENOIC ACIDS AND INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE TO REDUCE PULMONARY INFILTRATION BY NEUTROPHILS
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US20100317733A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  It has now been discovered that inhibitors of soluble epoxide hydrolase (“sEH”) are useful in reducing the severity of or inhibiting the progression of obstructive pulmonary diseases, restrictive airway diseases, and asthma. Administering a cis-epoxyeicosantrienoic acid (“EET”) in addition to the inhibitor is at least additive, and may be synergistic, in reducing or inhibiting these conditions and diseases, as measured by reduced numbers of neutrophils present in the lung. The inhibitor of sEH may be a nucleic acid, such as a small interfering RNA.

  现在已经发现，可溶性环氧酯酶（“sEH”）的抑制剂对减轻或抑制阻塞性肺疾病、限制性气道疾病和哮喘的进展非常有用。除抑制剂外，给予顺式环氧二十碳三烯酸（“EET”）至少具有加成作用，可能对减轻或抑制这些疾病有协同作用，如通过减少肺部中中性粒细胞的数量来衡量。sEH的抑制剂可以是核酸，例如小干扰RNA。
• Arachidonate epoxygenase: inhibitors and metabolite analogues
  作者：J.R. Falck、Sukumar Manna、Jacques Viala、Arup K. Siddhanta、Christine A. Moustakis、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95076-7

  日期：1985.1
• Absolute configuration of epoxyeicosatrienoic acids (EETs) formed during catalytic oxygenation of arachidonic acid by purified rat liver microsomal cytochrome P-450
  作者：J. R. Falck、S. Manna、Harry R. Jacobson、R. W. Estabrook、N. Chacos、Jorge Capdevila

  DOI：10.1021/ja00323a046

  日期：1984.5