2-环丙基嘧啶-4-甲醛 | 948549-81-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环丙基嘧啶-4-甲醛
• 中文别名: 2-环丙基-4-嘧啶甲醛
• 英文名称: 2-cyclopropylpyrimidine-4-carbaldehyde
• CAS: 948549-81-3
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: SVBFPFJYLGEEEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙基嘧啶-4-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 2-cyclopropylpyrimidine-4-carbimidate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE 2

  摘要：

  这里描述了抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）活性的嘌呤衍生物，即式I的3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪，以及它们在治疗相关动物疾病中的用途。

  公开号：

  WO2013150416A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环丙基-4-二甲氧基甲基嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到2-环丙基嘧啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  磷钼酸促进了Kabachnik-Fields反应：由2-环丙基嘧啶-4-甲醛有效地一锅法合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  由2-环丙基嘧啶-4-甲醛，各种苯胺/苯并噻唑胺和不同亚磷酸酯的三组分缩合反应以一种简单有效的方法合成了2-环丙基嘧啶-4-基芳基/苯并噻唑衍生的α-氨基膦酸酯。室温下，二氯甲烷中的0.5 mol％磷钼酸（PMA，H 3 PMo 12 O 40）具有良好的收率，且反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.053

文献信息

• Protonated trititanate nanotubes: an efficient catalyst for one-pot three-component coupling of benzothiazole amines, heterocyclic aldehydes, and dialkyl/diaryl phosphites with a greener perspective
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Motakatla Venkata Krishna Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Dharani Praveen Kumar、Muthukonda V. Shankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.001

  日期：2016.2

  Nano-size catalysts of TiO2, ZnO, CuO, and protonated trititanate nanotubes (H2Ti3O7) have been investigated for the one-pot three component synthesis of novel α-aminophosphonates from benzothiazole amines, heteroaldehydes, and dialkyl/diaryl phosphites via Kabachnik–Fields reaction. This methodology provides a new and convenient approach to multicomponent reaction and the H2Ti3O7 nanotubes catalyst is recyclable

  研究了TiO 2，ZnO，CuO和质子化三钛酸盐纳米管（H 2 Ti 3 O 7）的纳米尺寸催化剂，用于由苯并噻唑胺，杂醛和二烷基/二芳基化合物一锅三组分合成新型α-氨基膦酸酯。通过Kabachnik-Fields反应生成亚磷酸酯。这种方法为多组分反应提供了一种新的便捷方法，H 2 Ti 3 O 7纳米管催化剂可循环使用多达七个循环。
• Camphor-derived thioureas: Synthesis and application in asymmetric Kabachnik-Fields reaction
  作者：Pogula Sreekanth Reddy、Motakatla Venkata Krishna Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.046

  日期：2016.6

  Abstract A series of camphor-derived thiourea organocatalysts 3a–f were designed and synthesized from (1 R ,3 S )-camphoric acid 1 and applied to the one-pot three-component Kabachnik–Fields reaction. Catalyst 3c was found to be an efficient organocatalyst for the reaction of 2-cyclopropylpyrimidin-4-carbaldehyde 4 , various amines 5, and diphenylphosphite 6 to yield the corresponding enantioselective

  摘要从（1 R，3 S）-樟脑酸1设计合成了一系列樟脑衍生的硫脲有机催化剂3a-f，并将其应用于一锅三组分Kabachnik-Fields反应。发现催化剂3c是2-环丙基嘧啶-4-甲醛4，各种胺5和亚磷酸二苯酯6反应生成相应的对映选择性α-氨基膦酸酯7a–e的有效有机催化剂，产率为74％–82％，而14％ –35％ee。
• DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150087585A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Derivatives of purine, 3H-imidazo[4,5-b]pyrimidine and 1H-imidazo[4,5-d]pyrazine of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  本文描述了嘌呤的衍生物，Formula I的3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪，它们抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）的活性，并在动物治疗相关疾病中的用途。
• Diacylglycerol acyltransferase 2 inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US09296745B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  Derivatives of purine, 3H-imidazo[4,5-b]pyrimidine and 1H-imidazo[4,5-d]pyrazine of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  本文描述了嘌呤、3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪的衍生物I公式，其抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）的活性，并用于治疗与此相关的动物疾病。
• Discovery and Optimization of Imidazopyridine-Based Inhibitors of Diacylglycerol Acyltransferase 2 (DGAT2)
  作者：Kentaro Futatsugi、Daniel W. Kung、Suvi T. M. Orr、Shawn Cabral、David Hepworth、Gary Aspnes、Scott Bader、Jianwei Bian、Markus Boehm、Philip A. Carpino、Steven B. Coffey、Matthew S. Dowling、Michael Herr、Wenhua Jiao、Sophie Y. Lavergne、Qifang Li、Ronald W. Clark、Derek M. Erion、Kou Kou、Kyuha Lee、Brandon A. Pabst、Sylvie M. Perez、Julie Purkal、Csilla C. Jorgensen、Theunis C. Goosen、James R. Gosset、Mark Niosi、John C. Pettersen、Jeffrey A. Pfefferkorn、Kay Ahn、Bryan Goodwin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01006

  日期：2015.9.24

  The medicinal chemistry and preclinical biology of imidazopyridine-based inhibitors of diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) is described. A screening hit 1 with low lipophilic efficiency (LipE) was optimized through two key structural modifications: (1) identification of the pyrrolidine amide group for a significant LipE improvement, and (2) insertion of a sp(3)-hybridized carbon center in the core of the molecule for simultaneous improvement of N-glucuronidation metabolic liability and off-target pharmacology. The preclinical candidate 9 (PF-06424439) demonstrated excellent ADMET properties and decreased circulating and hepatic lipids when orally administered to dyslipidemic rodent models.