2-(2-(2-((5-iodopyridin-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol | 1234208-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(2-((5-iodopyridin-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol
• 英文别名: Ethanol, 2-[2-[2-[(5-iodo-2-pyridinyl)oxy]ethoxy]ethoxy]-；2-[2-[2-(5-iodopyridin-2-yl)oxyethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1234208-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₄
• 分子量: 353.157
• InChiKey: NYCKOPKJAVKWAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-((5-iodopyridin-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-methyl-N-{5-[(1E)-2-{6-[2-(2-{2-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]pyridin-3-yl}ethenyl]pyridin-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于成像 Aβ 斑块的 18F 标记正电子发射断层扫描示踪剂的合成和体外和体内评价

  摘要：

  准确定量β淀粉样蛋白（Aβ）斑块是阿尔茨海默病诊断和治疗的重要指标。为此，通过调节氮原子的位置和数量设计了新型高灵敏度 Aβ 示踪剂。合成了一系列含有不同数量和位置的N原子的 florbetapir (AV45) 衍生物，并评估了体外亲和力和体内生物分布。初步研究结果表明，[ 18 F]BIBD-124 和 [ 18 F]BIBD-127 在 ICR（ICR = Institute of Cancer Research）小鼠中比 AV45 具有更好的清除率和更少的体内脱氟。放射自显影和分子对接表明，[ 18 F]BIBD-124/127 的结合位点与 [18F ]AV45。微正电子发射断层扫描-计算机断层扫描成像进一步证明，[ 18 F]BIBD-124 可以监测类似于 [ 18 F]AV45 的 Aβ 斑块。此外，[ 18 F]BIBD-124的成像对比度优于[ 18 F]AV45。质谱代谢分析表明，BIBD-124

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00025
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 三乙二醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-(2-((5-iodopyridin-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  68 Ga二价聚乙二醇化苯乙烯基吡啶共轭物对脑淀粉样血管病中的Aβ斑成像。

  摘要：

  沉积在血管上的Aβ斑块与脑淀粉样血管病（CAA）相关。为了选择性地定位这些Aβ斑块，我们报告了一系列新的68 Ga标记的高分子量苯乙烯基吡啶衍生物。死后阿尔茨海默氏病（AD）脑组织中Aβ斑块的体外结合表明，这些68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶具有良好的亲和力和特异性（K i <30 nM）。使用验尸AD脑切片的体外放射自显影显示了这68种物质的特异性结合Ga复合物与Aβ斑块。在正常小鼠中进行的生物分布研究表明，初始大脑的摄取量非常低（<0.3％剂量/ g），表明血脑屏障（BBB）渗透率很低。初步结果表明，68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶可能是有前途的候选物，作为检测CAA的PET成像放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00127

文献信息

• Optimization of solid-phase extraction (SPE) in the preparation of [18F]D3FSP: A new PET imaging agent for mapping Aβ plaques
  作者：Xinyue Yao、Zhihao Zha、Ruiyue Zhao、Seok Rye Choi、Karl Ploessl、Futao Liu、Lin Zhu、Hank F. Kung

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2019.05.002

  日期：2019.4

  purification step. To evaluate the potential interference in Aβ plaques imaging from the presence of pseudocarriers, each chemical was identified and quantified by LC/MS and HPLC. An in vitro binding assay was employed to evaluate the binding affinities of [18F]D3FSP ([18F]7) and the pseudocarriers to Aβ plaques using postmortem AD brain tissue. RESULTS Using the optimized radiosynthesis method and SPE purification

  引言阿尔茨海默氏病是一种常见的神经退行性疾病，其特征是大脑中存在Aβ斑块。FDA已批准使用Amyvid（florbetapir f18，AV-45）作为PET显像剂来检测人的活脑中的Aβ斑块。为了通过利用更稳定的CD键减少体内N-去甲基化作用，合成了AV-45的类似物[18F] D3FSP（[18F] 7），以改善图像对比度，以检测和监测Aβ斑块。为了广泛的临床应用，需要一种方便且改进的[18F] D3FSP（[18F] 7）制剂。我们在此报告了放射合成和固相萃取（SPE）程序的优化。方法评估了在不同氟化条件下[18F] D3FSP（[18F] 7）的放射性合成，并且中间体 用不同的酸将含有N-Boc保护基的N-Boc脱保护。主要目标之一是简化通过SPE进行的最终纯化步骤，从而避免了常用的HPLC纯化，并最大化了[18F] D3FSP（[18F] 7）的放射化学产率，同时去除了几种化学杂质
• SYNTHESIS OF 18F-RADIOLABELED STYRYLPYRIDINES FROM TOSYLATE PRECURSORS AND STABLE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Benedum Tyler

  公开号：US20100172836A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to methods of synthesizing 18 F-radiolabeled styrylpyridine and its tosylate precursor. The present invention further relates to stable pharmaceutical compositions comprising 18 F-radiolabeled styrylpyridine.

  本发明涉及合成18F-放射标记的苯乙烯吡啶及其对甲苯磺酸酯前体的方法。本发明还涉及含有18F-放射标记的苯乙烯吡啶的稳定药物组合物。
• [EN] NOVEL DEUTERIUM SUBSTITUTED POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING AGENTS AND THEIR PHARMACOLOGICAL APPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS (PET) SUBSTITUÉS PAR DU DEUTÉRIUM ET LEUR APPLICATION PHARMACOLOGIQUE
  申请人：FIVE ELEVEN PHARMA INC

  公开号：WO2018222549A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention relates to deuterated compounds according to Formula I-A, Formula II-A, Formula II-D, and Formula III-A. These compounds can be used as PET imaging agents for evaluating Parkinson's Disease, Alzheimer Disease, and for determining specific serotonin reuptake inhibitor (SSRIi) activity for treatment of depression. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I-A, Formulae II-A, Formula II-D, or Formula III-A, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及根据式I-A、式II-A、式II-D和式III-A的氘代化合物。这些化合物可用作PET成像剂，用于评估帕金森病、阿尔茨海默病，并确定特定的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIi）活性，用于治疗抑郁症。本发明还涉及包括药用可接受载体和式I-A、式II-A、式II-D或式III-A的化合物，或其药用可接受盐的药物组合物。
• 一种二芳香基乙烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：首都医科大学脑重大疾病研究中心（北京脑重大疾病研究院）

  公开号：CN113444036B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供一种二芳香基乙烯衍生物，其结构式如式Ⅰ所示；其中，R1为CH3(甲基)或CD3(氘代甲基)；R2选自C1‑8饱和烷氧基或烷氨基、取代的C2‑6不饱和烷氧基或烷氨基；R3选自或R4选自或且R3和R4中至少一个为含N基团；R5为离去基团；R6为Boc酸酐或H。本发明还提供了上述二芳香基乙烯衍生物的制备方法及应用。本发明提供的二芳香基乙烯衍生物，对Aβ斑块具有更高的亲和力和特异性，且稳定性有所提高，有望提高靶向Aβ斑块相关疾病的诊断。
• [EN] SYNTHESIS OF 18F-RADIOLABELED STYRYLPYRIDINES FROM TOSYLATE PRECURSORS AND STABLE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE STYRYLPYRIDINES RADIOMARQUÉES PAR 18F À PARTIR DE PRÉCURSEURS DE TOSYLATE ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES STABLES
  申请人：AVID RADIOPHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010078370A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to methods of synthesizing 18F-radiolabeled styrylpyridine and its tosylate precursor. The present invention further relates to stable pharmaceutical compositions comprising 18F-radiolabeled styrylpyridine.

  本发明涉及合成18F放射性标记的苯乙烯基吡啶及其对甲苯磺酸酯前体的方法。本发明还涉及稳定的药物组合物，包括18F放射性标记的苯乙烯基吡啶。