1-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑 | 68377-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 68377-33-3
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD12407079
• 分子量: 175.19
• InChiKey: HXCCOAUMJBFQCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98℃
• 沸点：
  331.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑 在 硫酸 、 氨 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,6-dinitro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  三唑取代的硝基芳烃衍生物：合成，表征和能量研究

  摘要：

  通过芳基1,2,4,3-三唑的硝化反应，合成了一系列致密而高能的聚硝基芳基1,2,4-三唑。卤代芳烃与1,2,4-三唑的Cu催化/碱介导的偶联反应提供了N-芳基1,2,4-三唑。这些新的富含硝基的芳基三唑通过分析和光谱方法进行了表征。这些化合物大多数的固态结构是通过X射线衍射分析确定的。它们的热性质通过差示扫描量热法-热重分析法确定。还计算了它们的形成热（HOF）和晶体密度。合成化合物的密度为1.40至1.85 g cm -3。这些新合成的化合物中的一些表现出高正HOF，良好的热稳定性，高密度以及合理的爆速和压力。

  DOI：

  10.1002/asia.201300969
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 4-碘苯甲醚 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  基络合物的磷光铂（II）第C ∧ C *环金属Aryltriazol -5- ylidenes

  摘要：

  两个系列的杂铂（II）卡宾的类型的compexes [PT（C ∧ C *）（O ∧ O）]（O ∧ O =乙酰丙酮）以C ∧ C *环金属化4-苯基-1,2,4-制备了三唑-5-亚烷基以及1-苯基-1,2,4-三唑-5-亚烷基配体。各种取代基在苯环的4位上的作用（4-苯基三唑：H，Cl，OCH 3，NO 2； 1-苯基三唑：H，Cl，OCH 3，CH 3）进行了研究。通过将相应的芳基1,2,4-三唑与碘甲烷季铵化获得配体前体。通过三唑鎓前体经由银（I）碳烯，二氯（1,5-环辛二烯）铂（II）的金属转移，环金属化反应以及最后添加乙酰丙酮化物的反应顺序来合成配合物。所有配合物均已通过标准技术进行了表征，例如1 H NMR，1313 C NMR和元素分析。另外，可以通过单晶X射线衍射获得七个配合物的固态结构。根据吸收和发射光谱，该络合物在室温下在可见光谱的蓝色区域中显示出有趣的光物理性质和强发

  DOI：

  10.1021/om4004576

文献信息

• Aromatic N-Arylations Catalyzed by Copper-Anchored Porous Zinc-Based Metal-Organic Framework under Heterogeneous Conditions
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/cctc.201400056

  日期：2014.8

  A highly porous Zn‐based metal–organic framework (MOF) IRMOF‐3 was covalently decorated with pyridine‐2‐aldehyde. The free amine group of IRMOF‐3 upon condensation with pyridine‐2‐aldehyde affords a bidentate Schiff‐base moiety in the porous matrix. The Schiff base moieties are availed to anchor copper(II) ions to display the catalyst’s utility towards catalytic reactions. The catalyst was characterized

  高度多孔的锌基金属-有机骨架（MOF）IRMOF-3与吡啶-2-醛共价修饰。与吡啶-2-醛缩合后，IRMOF-3的游离胺基在多孔基质中提供双齿席夫碱部分。席夫碱部分可用于锚定铜（II）离子，以显示催化剂对催化反应的效用。通过紫外/可见光和红外光谱，粉末XRD光谱，SEM能量色散X射线光谱和氮吸附测量对催化剂进行了表征。在Cs 2 CO 3存在下，在温和条件下（90°C），该催化剂在DMSO介质中催化含氮杂环与芳基溴的N-芳基化反应具有出色的催化活性。。由于MOF的孔内存在活性位点，因此多孔催化剂表现出对底物的尺寸选择性。在多达五个连续的催化循环中，锚固的配合物似乎在催化反应过程中不会被浸出或分解，这显示出优于均相催化的实际优势。
• Efficient catalysis of Ullmann-type arylation reactions by a novel trinuclear copper(I) complex with a chelating tricarbene ligand
  作者：Cristina Tubaro、Andrea Biffis、Elena Scattolin、Marino Basato

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.092

  日期：2008.5

  A novel trinuclear copper(I) complex with a chelating tricarbene ligand is shown to be an efficient catalyst for the arylation of different classes of compounds containing N–H or O–H functions. Different kinds of azole rings (pyrazole, imidazole, 1,2,4-triazole) can be arylated with comparable efficiencies at relatively mild temperatures (100 °C). The catalyst activates aryl iodides, bromides and even

  一种具有螯合三卡宾配体的新型三核铜（I）配合物被证明是芳构化包含NH或OH功能的不同种类化合物的有效催化剂。在相对温和的温度（100°C）下，可以以相当的效率使不同种类的唑环（吡唑，咪唑，1,2,4-三唑）芳基化。催化剂活化芳基碘化物，溴化物，甚至氯化物以进行反应。观察到芳基取代基的性质对反应产率的异常强烈的影响。尽管明显降低了酰胺的催化效率，但合成方案可以扩展到其他底物类别，例如苯酚和酰​​胺。
• N-Arylations of Nitrogen-Containing Heterocycles with Aryl and Heteroaryl Halides Using a Copper(I) Oxide Nanoparticle/1,10-Phenanthroline Catalytic System
  作者：Jin-Heng Li、Bo-Xiao Tang、Sheng-Mei Guo、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1067014

  日期：2008.6

  and indoles, with aryl and heteroaryl halides catalyzed by copper(I) oxide (Cu 2 O) nanoparticles is demonstrated. Four types of Cu 2 O were evaluated: the bulky compound and its cubic, octahedral, and spherical nanoparticulate forms. The results show that Cu 2 O nanoparticles, in particular the cubic form, are highly efficient for the N-arylation reaction. In the presence of cubic Cu 2 O nanoparticles

  演示了含氮杂环（即咪唑、三唑和吲哚）的无溶剂 N-芳基化的一般程序，其中芳基和杂芳基卤化物由氧化铜 (I) (Cu 2 O) 纳米颗粒催化。评估了四种类型的 Cu 2 O：大体积化合物及其立方、八面体和球形纳米颗粒形式。结果表明，Cu 2 O 纳米颗粒，特别是立方形式，对 N-芳基化反应非常有效。在立方 Cu 2 O 纳米粒子、1,10-菲咯啉和四丁基氟化铵存在下，多种含氮杂环在 110-145 °C 下与芳基和杂芳基卤化物顺利进行 N-芳基化反应，得到相应的产物以优异的产量。值得注意的是，该反应是在无溶剂条件下进行的。
• C^C* cyclometalated platinum(<scp>ii</scp>) N-heterocyclic carbene complexes with a sterically demanding β-diketonato ligand – synthesis, characterization and photophysical properties
  作者：M. Tenne、S. Metz、G. Wagenblast、Ingo Münster、T. Strassner

  DOI：10.1039/c4dt03613a

  日期：——

  Neutral cyclometalated platinum(II) N-heterocyclic carbene complexes [Pt(C^C*)(O^O)] with C^C* ligands based on 1-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylidene and 4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylidene, as well as acetylacetonato (O^O = acac) and 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1,3-dionato (O^O = mesacac) ancillary ligands were synthesized and characterized. All complexes are emissive at room temperature in a poly(methyl methacrylate) (PMMA) matrix with emission maxima in the blue region of the spectrum. High quantum efficiencies and short decay times were observed for all complexes with mesacac ancillary ligands. The sterically demanding mesityl groups of the mesacac ligand effectively prevent molecular stacking. The emission behavior of these emitters is in general independent of the position of the nitrogen in the backbone of the N-heterocyclic carbene (NHC) unit and a variety of substituents in 4-position of the phenyl unit, meta to the cyclometalating bond.

  中性的环金属化铂(II) N-杂环碳烯配合物[Pt(C^C*)(O^O)]，其中C^C*配体基于1-苯基-1,2,4-三氮唑-5-亚甲基和4-苯基-1,2,4-三氮唑-5-亚甲基，辅配体分别为乙酰丙酮酸根（O^O = acac）和1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)丙-1,3-二酮酸根（O^O = mesacac），已被合成并表征。所有配合物在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）基质中室温下均能发光，发射峰位于光谱的蓝色区域。对于含mesacac辅配体的所有配合物，观察到高的量子产率和短的衰减时间。mesacac配体中的空间位阻较大的萘基团有效地防止了分子堆积。这些发射体的光致发光行为通常与N-杂环碳烯（NHC）单元骨干中氮的位置以及与环金属化键位元对位的苯基单元的各种取代基无关。
• Copper−Diamine-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Pyrroles, Pyrazoles, Indazoles, Imidazoles, and Triazoles
  作者：Jon C. Antilla、Jeremy M. Baskin、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo049658b

  日期：2004.8.1

  This paper details the copper-catalyzed N-arylation of π-excessive nitrogen heterocycles. The coupling of either aryl iodides or aryl bromides with common nitrogen heterocycles (pyrroles, pyrazoles, indazoles, imidazoles, and triazoles) was successfully performed in good yield with catalysts derived from diamine ligands and CuI. General conditions were found that tolerate functional groups such as

  本文详细介绍了铜催化的π-过量氮杂环的N-芳基化反应。芳基碘化物或芳基溴化物与常见的氮杂环（吡咯，吡唑，吲唑，咪唑和三唑）的偶联成功地用衍生自二胺配体和CuI的催化剂进行了高收率的偶联。发现一般条件可耐受芳基卤化物或杂环上的官能团，例如醛，酮，醇，伯胺和腈。使用本文报道的条件，受阻的芳基卤化物或杂环也被发现是合适的底物。