4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 127572-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(3',4'-dimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-(3,4-dimethoxy)phenyl-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate；2-Carbethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole；Ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 127572-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: BXMIPSHBHFUGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的抗微管蛋白剂：秋水仙碱位点的C-2类似物预测有两种不同的结合方式。

  摘要：

  3,5-二溴-4-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸乙酯是一种有前景的抗微管蛋白铅剂，其靶向微管蛋白的秋水仙碱位点。合成C-2类似物并测试其微管解聚和抗增殖活性。分子模型研究同时使用GOLD对接和HINT（Hydropathic INTeraction）评分，揭示了两种不同的结合模式，这些模式解释了结构-活性关系，并且符合秋水仙碱与微管蛋白结合的结构基础。较高活性化合物的结合模式埋在该位点的更深处，并与秋水仙碱的A和C环很好地重叠，而较低活性的结合模式显示出与微管蛋白的临界接触较少。

  DOI：

  10.1021/ml200217u
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins的模块合成：Lamellarin G三甲基醚的全合成

  摘要：

  基于三种迭代卤化/交叉偶联反应序列的应用，已经开发了天然产物层层蛋白家族的模块合成方法。已经确立了即使在存在高度富电子的芳基取代基的情况下也能够以区域选择性方式卤化吡咯核心的能力。Suzuki偶联条件与硼酸中的游离醇和酚的相容性已用于减少保护/脱保护步骤的数量。实际上，已经确定在硼酸3上游离酚的存在对于成功地与lamellarin G三甲基醚的最终偶联是至关重要的，因为受保护的形式不能进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo0352833

文献信息

• One-pot synthesis of pyrroles using a titanium-catalyzed multicomponent coupling procedure
  作者：Cody M. Pasko、Amila A. Dissanayake、Brennan S. Billow、Aaron L. Odom

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.002

  日期：2016.3

  A simple one-pot procedure for the production of 2-carboxylpyrroles with 4-alkyl, 5-alkyl, 4-aryl, 4-aryl-5-alkyl, or 3,4-diaryl substitution patterns is presented. The procedure involves the titanium-catalyzed multicomponent coupling of alkynes, primary amines and isonitriles to give 1,3-diimines in situ; the multicomponent product is then treated with the ethyl ester of glycine hydrochloride to give

  提出了一种简单的一锅法，用于生产具有4-烷基，5-烷基，4-芳基，4-芳基-5-烷基或3,4-二芳基取代模式的2-羧基吡咯。该方法涉及炔烃，伯胺和异腈的钛催化多组分偶合，从而原位生成1,3-二亚胺。然后将多组分产物用盐酸甘氨酸乙酯处理，得到NH-吡咯。该反应可以用中和的甘氨酸酯或以DBU为碱的盐酸盐进行。在一个锅法中，基于起始炔烃的吡咯收率在25％到65％之间变化，并且在大多数情况下，仅观察到产物的一种区域异构体。此外，提出反应的区域选择性是在用甘氨酸乙酯相对较快的氨基转移后速率决定闭环的结果。
• The application of vinylogous iminium salt derivatives and microwave accelerated Vilsmeier–Haack reactions to efficient relay syntheses of the polycitone and storniamide natural products
  作者：John T. Gupton、Edith J. Banner、Melissa D. Sartin、Matthew B. Coppock、Jonathan E. Hempel、Anastasia Kharlamova、Daniel C. Fisher、Ben C. Giglio、Kristin L. Smith、Matt J. Keough、Timothy M. Smith、Rene P.F. Kanters、Raymond N. Dominey、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.038

  日期：2008.5

  vinylogous iminium salts and microwave accelerated Vilsmeier-Haack formylations are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole or a 2,3,4-trisubstituted pyrrole from a vinamidinium salt or vinamidinium salt derivative followed by formylation at the 5-position of the pyrrole. Subsequent transformations of the selectively formylated pyrroles lead to efficient

  描述了通过乙烯基亚胺盐和微波加速 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成聚氯乙烯和 storniamide 天然产物的研究。成功的策略依赖于从 vinamidinium 盐或 vinamidinium 盐衍生物形成 2,4-二取代的吡咯或 2,3,4-三取代的吡咯，然后在吡咯的 5-位进行甲酰化。选择性甲酰化吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域控制的中继合成。
• Application of 2-substituted vinamidinium salts to the synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles
  作者：John T. Gupton、Dale A. Krolikowski、Richard H. Yu、Steve W. Riesinger、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/jo00302a047

  日期：1990.7
• Synthesis and Cytotoxicity of 2,4-Disubstituted and 2,3,4-Trisubstituted Brominated Pyrroles in Murine and Human Cultured Tumor Cells
  作者：John T. Gupton、Bruce S. Burham、Keith Krumpe、Karen Du、James A. Sikorski、Amy E. Warren、Cheryl R. Barnes、Iris. H. Hall

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(200001)333:1<3::aid-ardp3>3.0.co;2-4

  日期：2000.1

  The 2,4-disubstituted and 2,3,4-trisubstituted brominated pyrroles were successfully prepared and demonstrated potent cytotoxicity against the growth of suspended murine and human tumors, i.e. leukemia and lymphomas, acute monocytic leukemia, and HeLa-S-3 uterine carcinoma. The brominated compounds were more selective in inhibiting the growth of tumors derived from human solid tumors. Nevertheless activity with some of the derivatives occurred in the human KB nasopharynx, SW-480 colon, and HCT ileum adenocarcinoma, and lung A549 carcinoma screens. In Tmolt(4) T cell leukemia cells DNA synthesis was reduced over 60 min from 25 to 100 mu M followed by RNA synthesis reduction. De novo purine synthesis was retarded with the regulatory enzyme PRPP-amino transferase being markedly inhibited with less effects dehydrogenase, dihydrofolate reductase,, nucleoside kinases. After 60 min incubations d[TTP] and d[GTP] pools were marginally reduced. In vitro ct-DNA studies that the agents may affect the DNA molecule itself with DNA viscosity and the Tmolt(4) studies suggest that DNA cross-linking of DNA strands may be present.
• An unusual dehalogenation in the Suzuki coupling of 4-bromopyrrole-2-carboxylates
  作者：S HANDY、H BREGMAN、J LEWIS、X ZHANG、Y ZHANG

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02615-1

  日期：2003.1.13

  An unusual dehalogenation of 4-bromopyrrole-2-carboxylates under Suzuki coupling conditions has been observed. This dehalogenation can be suppressed by protection of the pyrrole nitrogen. Using a BOC protecting group, not only is dehalogenation suppressed, but the protecting group is also removed under the reaction conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.