furanone 30 | 32323-47-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: furanone 30
• 英文别名: 4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one；furanone C-30；(5Z)-4-bromo-5-(bromomethylidene)furan-2-one；4-bromo-5-(bromomethylidene)furan-2-one
• CAS: 32323-47-0
• 化学式: C₅H₂Br₂O₂
• 分子量: 253.878
• InChiKey: DPGLBHQUHFJRJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furanone 30 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-phenyl-(Z)-5-(thiophene-3-ylmethylene)furan-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  METHYLENE FURANONE DERIVATIVES AND USE OF SAID DERIVATIVES AS A PHOTOPROTECTING OR ANTIOXIDANT OR DEPIGMENTATION AGENT IN COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明涉及新型亚甲基呋喃酮衍生物，以及其作为化妆品或皮肤科组合物中的保护剂、抗氧化剂或脱色剂的用途。该发明还涉及一种制备所述衍生物的方法，涉及从相应的二溴呋喃酮衍生物中进行Suzuki-Miyaura偶联反应的方法。该发明还涉及一种涉及2-甲氧基呋喃衍生物与酮进行偶联反应，然后脱水的制备方法。

  公开号：

  US20110184059A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-氧代戊酸 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以8.67 g的产率得到furanone 30
  参考文献：
  名称：

  一种细菌群体感应抑制剂及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明提供一种细菌群体感应抑制剂及其制备方法和应用，属于医药化学技术领域。所述细菌群体感应抑制剂主要包括一类具新颖结构的吡咯酮类衍生物，经研究，其在不抑制致病菌菌体生长的范围内，能够显著的降低相关致病因子的表达，降低细菌的毒力，因而可作为细菌群体感应抑制剂用于防治具有群体感应系统的细菌感染。同时，本发明化合物制备方法简单，反应条件温和，原料廉价易得，可快速、大规模制备并获得多种具有全新结构的化合物，同时具有良好的经济性，具有大规模工业化生产价值。

  公开号：

  CN109503453B
• 作为试剂：
  描述：

  、 (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-3-butylfuran-2(5H)-one 、 3-butyl-5-(dibromomethylene)-2(5H)-furanone 在 (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-3-butylfuran-2(5H)-one 、 3-butyl-5-(dibromomethylene)-2(5H)-furanone 、 C56 、 furanone 30 、 5-(dibromomethylene)-2(5H)-furanone 作用下， 生成 5-(dibromomethylene)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  B. Anthracis Prevention and Treatment: Mutant B. Anthracis Lacking Luxs Activity and Furanone Inhibition of Growth, AI-2 Quorum Sensing, and Toxin Production

  摘要：

  本发明涉及到的发现是，炭疽杆菌具有编码功能性LuxS多肽的luxS基因，并且炭疽杆菌合成功能性的AI-2群体感应分子。本发明提供了缺乏luxS基因功能、不产生功能性AI-2分子并且与野生型炭疽杆菌相比具有生长缺陷的突变炭疽杆菌细菌。本发明还涉及通过抑制炭疽杆菌LuxS多肽的活性或暴露于呋喃酮来抑制炭疽杆菌的生长，或预防或治疗炭疽杆菌感染的方法。特别地，本发明涉及使用呋喃酮这种抑制AI-2介导的群体感应的化合物来抑制炭疽杆菌的生长，抑制炭疽杆菌毒素的产生，特别是保护性抗原的产生，并预防或治疗炭疽杆菌感染。本发明还提供了通过给予含有luxS基因突变的炭疽杆菌细胞的疫苗来预防炭疽杆菌感染或增强对炭疽杆菌感染的免疫反应的方法。

  公开号：

  US20120157522A1

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRROLONES AND THEIR USE AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DIHYDROPYRROLONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：KUMAR NARESH

  公开号：WO2014183164A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates generally to antimicrobial dihydropyrrolone compounds, methods for their use and methods for preparing surfaces to which the dihydropyrrolone compounds are attached.

  本发明涉及抗菌二氢吡咯烷化合物，其使用方法以及制备表面的方法，其中二氢吡咯烷化合物附着在表面上。
• Alkyne-Substituted Fimbrolide Analogues as Novel Bacterial Quorum-Sensing Inhibitors
  作者：Nripendra Nath Biswas、George M. Iskander、Marcin Mielczarek、Tsz Tin Yu、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch18194

  日期：——

  Gram-negative bacteria such as Pseudomonas aeruginosa use furanosyl diesters as autoinducers for quorum sensing (QS), a major regulatory and cell-to-cell communication system for social adaptation, virulence factor production, biofilm formation, and antibiotic resistance. A range of natural and synthetic brominated furanones, i.e. fimbrolide derivatives, have been found to act as inhibitors of QS-dependent bacterial phenotypes, complementing the bactericidal ability of traditional antibiotics. In this work, several novel acetylene analogues of fimbrolides were synthesised in moderate to high yields via Sonogashira coupling reactions of brominated furanones 4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one 4 and 5-(dibromomethylene)-3-ethylfuran-2(5H)-one 5. The Sonogashira reaction of acetylenes on 4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one 4 was favoured at the C5 methylene bromide over the C4 bromide substituent. On biological testing, the most potent compounds 13 and 14 showed 82 and 98 % bacterial quorum-sensing inhibitory (QSI) activity against Pseudomonas aeruginosa reporter strain respectively.

  铜绿假单胞菌等革兰氏阴性细菌使用呋喃糖基二酯作为法定量传感（QS）的自动诱导剂，QS 是社会适应、毒力因子产生、生物膜形成和抗生素耐药性的主要调节和细胞间通信系统。研究发现，一系列天然和合成溴化呋喃酮（即芬布内酯衍生物）可作为 QS 依赖性细菌表型的抑制剂，补充传统抗生素的杀菌能力。在这项工作中，通过溴化呋喃酮 4-溴-5-（溴亚甲基）呋喃-2(5H)-酮 4 和 5-（二溴亚甲基）-3-乙基呋喃-2(5H)-酮 5 的 Sonogashira 偶联反应，以中等至高产率合成了几种新颖的芬布内酯乙炔类似物。乙炔与 4-溴-5-(溴亚甲基)呋喃-2(5H)-酮 4 的 Sonogashira 反应在 C5 亚甲基溴上比在 C4 溴化取代基上更有利。在生物测试中，最有效的化合物 13 和 14 对铜绿假单胞菌报告菌株的细菌法定量感应抑制（QSI）活性分别为 82% 和 98%。
• [EN] FURANONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING SAME<br/>[FR] DERIVES DE FURANONE ET LEURS PROCEDES DE PRODUCTION
  申请人：BIOSIGNAL PTY LTD

  公开号：WO2004016588A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Novel synthesis methods, to the products of such novel methods, and to uses of these products. In particular, the present invention provides methods for the reactions of furanones, in particular fimbrolides, with amines. The invention has particular application in the synthesis of halogenated 1,5-dihydro-pyrrol-2-one, 5-halomethylene substituted 1,5-dihydropyrrol-2-ones (lactam analogues of fimbrolides), 5-amino substituted furanones and 5-aminomethylene-2(5H)-furanones and their synthetic analogues. The invention also relates to novel compounds and uses thereof.

  本发明涉及新颖的合成方法，新方法的产物以及这些产物的用途。特别地，本发明提供了一种将呋喃酮（尤其是fimbrolides）与胺反应的方法。本发明在卤代1,5-二氢吡咯-2-酮，5-卤代亚甲基取代的1,5-二氢吡咯-2-酮（fimbrolides的内酰胺类似物），5-氨基取代呋喃酮和5-氨基亚甲基-2（5H）-呋喃酮及其合成类似物的合成中具有特定应用。本发明还涉及新化合物及其用途。
• Furanone derivatives and methods of making same
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20050215772A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Novel synthesis methods, to the products of such novel methods, and to uses of these products. In particular, the present invention provides methods for the reactions of furanones, in particular fimbrolides, with amines. The invention has particular application in the synthesis of halogenated 1,5-dihydro-pyrrol-2-one, 5-halomethylene substituted 1,5-dihydropyrrol-2-ones (lactam analogues of fimbriolides), 5-amino substituted furanones and 5-aminomethylene-2(5H)-furanones and their synthetic analogues. The invention also relates to novel compounds and uses thereof.

  本发明涉及新型合成方法、这些新型方法的产物及其用途。具体而言，本发明提供了一种将呋喃酮，特别是纤毛菌素与胺反应的方法。本发明在合成卤代1,5-二氢吡咯-2-酮、5-卤代亚甲基取代的1,5-二氢吡咯-2-酮（纤毛菌素的内酰胺类似物）、5-氨基取代的呋喃酮和5-氨基亚甲基-2（5H）-呋喃酮及其合成类似物方面具有特殊的应用。本发明还涉及新的化合物及其用途。
• Furanone compounds and lactam analogues thereof
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20100035948A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides a compound of formula I and a compound of formula II, methods of use and formulations thereof.

  本发明提供了一种I式化合物和一种II式化合物，以及其使用方法和配方。