(Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-3-butylfuran-2(5H)-one | 63025-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-3-butylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-3-butyl-2(5H)-furanone；(5Z)-3-butyl-4-bromo-5-(bromomethylidene)-2(5H)-furanone；(5Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-3-butyl-2(5H)-furanone；4-bromo-5-(Z-bromomethylene)-3-butyl-5H-furan-2-one；(5Z)-4-bromo-5-(bromomethylidene)-3-butylfuran-2-one
• CAS: 63025-35-4
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 309.985
• InChiKey: UVJAGAXWVHGYRW-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-3-butylfuran-2(5H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5Z)-4-bromo-5-(bromomethylidene)-1,3-dibutylpyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient lactamization of fimbrolides to novel 1,5-dihydropyrrol-2-ones

  摘要：

  A new versatile method for the conversion of fimbrolides to the corresponding novel dihydropyrrol-2-ones is described. This new efficient lactamization protocol has the advantage of higher yields and can be used for the synthesis of a series of new dihydropyrrol-2-ones with interesting anti-bacterial properties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.165
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-butylacrylate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium 、 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-3-butylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-n-butyl-4-bromo-5(Z)-bromomethylidene-2(5H)-furanone, a naturally occurring fimbrolide from Delisia fimbriata (Bonnemaisoniaceae)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a040
• 作为试剂：
  描述：

  、 (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-3-butylfuran-2(5H)-one 、 3-butyl-5-(dibromomethylene)-2(5H)-furanone 在 (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-3-butylfuran-2(5H)-one 、 3-butyl-5-(dibromomethylene)-2(5H)-furanone 、 C56 、 furanone 30 、 5-(dibromomethylene)-2(5H)-furanone 作用下， 生成 5-(dibromomethylene)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  B. Anthracis Prevention and Treatment: Mutant B. Anthracis Lacking Luxs Activity and Furanone Inhibition of Growth, AI-2 Quorum Sensing, and Toxin Production

  摘要：

  本发明涉及到的发现是，炭疽杆菌具有编码功能性LuxS多肽的luxS基因，并且炭疽杆菌合成功能性的AI-2群体感应分子。本发明提供了缺乏luxS基因功能、不产生功能性AI-2分子并且与野生型炭疽杆菌相比具有生长缺陷的突变炭疽杆菌细菌。本发明还涉及通过抑制炭疽杆菌LuxS多肽的活性或暴露于呋喃酮来抑制炭疽杆菌的生长，或预防或治疗炭疽杆菌感染的方法。特别地，本发明涉及使用呋喃酮这种抑制AI-2介导的群体感应的化合物来抑制炭疽杆菌的生长，抑制炭疽杆菌毒素的产生，特别是保护性抗原的产生，并预防或治疗炭疽杆菌感染。本发明还提供了通过给予含有luxS基因突变的炭疽杆菌细胞的疫苗来预防炭疽杆菌感染或增强对炭疽杆菌感染的免疫反应的方法。

  公开号：

  US20120157522A1

文献信息

• [EN] DUAL ACTION NITRIC OXIDE DONORS AND THEIR USE AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À DOUBLE ACTION ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：NEWSOUTH INNOVATIONS PTY LTD

  公开号：WO2014071457A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates generally to conjugates comprising a nitric oxide donor and an acyl homoserine lactone, fimbrolide, fimbrolide derivative, dihydropyrrolone or indole, and to the use of such conjugates as antimicrobial agents.

  本发明涉及一般地与一氧化氮供体和酰基同源丁氨酸内酯、菲螺啉、菲螺啉衍生物、二氢吡咯酮或吲哚构成的结合物，以及将这些结合物用作抗微生物剂的用途。
• Reinvestigation of the sulfuric acid-catalysed cyclisation of brominated 2-alkyllevulinic acids to 3-alkyl-5-methylene-2(5H)-furanones
  作者：Anthony J. Manny、Staffan Kjelleberg、Naresh Kumar、Rocky de Nys、Roger W. Read、Peter Steinberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10034-5

  日期：1997.11

  through bromination and acid promoted lactonisation is described. The underlying reactions have been investigated using levulinic acid as a model, and the effects of varying the bromination conditions and changing acid concentration on product distribution are discussed. Dibromination proceeds best in CHCl3 and proceeds in EtOH-free CHCl3 without the complication of ester formation. Cyclisation occurs

  描述了由烷基取代的乙酰丙酸衍生物通过溴化和酸促进的内酯化合成乙基，丁基，己基和十二烷基取代的溴化物。使用乙酰丙酸作为模型，研究了潜在的反应，并讨论了改变溴化条件和改变酸浓度对产物分布的影响。二溴化在CHCl 3中进行得最好，在无EtOH的CHCl 3中进行，而不会形成酯。在98–100％H 2 SO 4中伴随氧化发生环化反应，但在100％H 2 SO 4中产生环戊内酯的产率最高。还描述了相关的贝克雷利物质的形成。
• Synthesis of Natural Fimbrolides
  作者：Narshinha Argade、Kishan Haval

  DOI：10.1055/s-2007-983755

  日期：——

  Starting from citraconic anhydride, a three-step approach to fimbrolide congener is reported by taking the advantage of a regioselective Grignard reaction with an anhydride, followed by a dehydrative cyclization and double bromination-dehydrobromination sequence. Starting from N-(4-tolyl)maleimide, an eight-step synthesis of two natural fimbrolides is reported with good yields via the synthesis of requisite butylmaleic anhydride, its regioselective Grignard coupling reaction, and a bromination-dehydrobromination pathway.

  报告以柠檬酸酐为起点，利用酸酐的区域选择性格氏反应的优势，通过脱水环化和双溴化-氢溴化顺序，分三步合成了芬布内酯同系物。从 N-(4-甲苯基)马来酰亚胺开始，通过合成所需的丁基马来酸酐、其区域选择性格氏偶联反应和溴化脱氢溴化途径，报告了八步合成两种天然芬布内酯的方法，并获得了良好的产率。
• SYSTEM AND METHOD FOR CONTROLLING GROWTH OF MICROORGANISMS WITH BROMINATED FURANONES
  申请人：Luk Yan-Yeung

  公开号：US20100120905A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  A method for inhibiting the growth of a microorganism using an effective amount of one or more of the following synthetic brominated furanones: (i) 4-bromo-5Z-(bromomethylene)-3-methylfuran-2-one; (ii) 3-(dibromomethyl)-5-(dibromomethylene)furan-2-one; (iii) 3-(bromomethyl)-5-(dibromomethylene)furan-2-one; (iv) 4-bromo-3-(bromomethyl)-5Z-(bromomethylene)furan-2-one; or (v) 4-bromo-5-(dibromomethyl)-3-methylfuran-2(5H)-one. The brominated furanones inhibit the growth of both fungi and bacteria, including the fungal species Candida albicans, Gloeophyllum trabeum, Chaetomium globosum , and Trametes versicolor and the bacterial species Pseudomonas aeruginosa . The brominated furanones can be used topically or internally to treat human infections, and can be used to treat other objects, such as wood building supplies, to prevent fungal rot.

  使用以下合成溴化呋喃酮之一或多个有效量，抑制微生物的生长：（i）4-溴-5Z-（溴甲烯基）-3-甲基呋喃-2-酮；（ii）3-（二溴甲基）-5-（二溴甲烯基）呋喃-2-酮；（iii）3-（溴甲基）-5-（二溴甲烯基）呋喃-2-酮；（iv）4-溴-3-（溴甲基）-5Z-（溴甲烯基）呋喃-2-酮；或（v）4-溴-5-（二溴甲基）-3-甲基呋喃-2（5H）-酮。 溴化呋喃酮抑制真菌和细菌的生长，包括真菌物种Candida albicans，Gloeophyllum trabeum，Chaetomium globosum和Trametes versicolor，以及细菌物种Pseudomonas aeruginosa。 溴化呋喃酮可用于局部或内部治疗人类感染，并可用于治疗其他物体，例如木材建筑用品，以预防真菌腐烂。
• [EN] FURANONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING SAME<br/>[FR] DERIVES DE FURANONE ET LEURS PROCEDES DE PRODUCTION
  申请人：BIOSIGNAL PTY LTD

  公开号：WO2004016588A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Novel synthesis methods, to the products of such novel methods, and to uses of these products. In particular, the present invention provides methods for the reactions of furanones, in particular fimbrolides, with amines. The invention has particular application in the synthesis of halogenated 1,5-dihydro-pyrrol-2-one, 5-halomethylene substituted 1,5-dihydropyrrol-2-ones (lactam analogues of fimbrolides), 5-amino substituted furanones and 5-aminomethylene-2(5H)-furanones and their synthetic analogues. The invention also relates to novel compounds and uses thereof.

  本发明涉及新颖的合成方法，新方法的产物以及这些产物的用途。特别地，本发明提供了一种将呋喃酮（尤其是fimbrolides）与胺反应的方法。本发明在卤代1,5-二氢吡咯-2-酮，5-卤代亚甲基取代的1,5-二氢吡咯-2-酮（fimbrolides的内酰胺类似物），5-氨基取代呋喃酮和5-氨基亚甲基-2（5H）-呋喃酮及其合成类似物的合成中具有特定应用。本发明还涉及新化合物及其用途。

表征谱图