2-methyl-1H-indol-4-yl trifluoromethanesulfonate | 359585-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1H-indol-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-1H-indol-4-yl ester；2-methyl-4-trifluoromethanesulfoxy-1H-indole；(2-methyl-1H-indol-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 359585-96-9
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃S
• 分子量: 279.24
• InChiKey: GFKBCYKNJODQMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1H-indol-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 TEA 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl [1-(4-butoxybenzoyl)-2-methyl-1H-indol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  发现前列腺素D2受体拮抗剂的新化学线索。

  摘要：

  合成了一系列吲哚美辛类似物并对其进行了生物学评估。在测试的化合物中，N-（对-丁氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸2被发现作为前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂的新化学先导。还显示了结构-活动关系数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.006
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基吲哚 、 三氟甲磺酸 在 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1H-indol-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  EP1424325

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010073034A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  There is provided pyrimidinyl indole compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly for treating cancer.

  提供了式（I）的嘧啶基吲哚化合物，或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗癌症。
• Anti-cancer agents and uses thereof
  申请人：Kelly Martha

  公开号：US20060270686A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention is in the area of novel compounds and salts thereof, their syntheses, and their use as anti-cancer agents. The compounds include compounds of Formula I: and solvates, hydrates and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein A 1 is N or CR 1 ; A 3 is N or CR 3 ; A 5 is N or CR 5 ; R 1 , R 3 —R 6 and L are defined in the specification; n is 0 or 1; and X is an optionally-substituted aryl group having 6-10 carbons in the ring portion, an optionally-substituted 6-membered heteroaryl group having 1-3 nitrogen atoms in the ring portion, an optionally-substituted 5-membered heteroaryl group having 0-4 nitrogen atoms in the ring portion and optionally having 1 sulfur atom or 1 oxygen atom in the ring portion, or an optionally-substituted heteroaryl group in which a 6-membered ring is fused either to a 5-membered ring or to a 6-membered ring, wherein in each case 1, 2, 3 or 4 ring atoms are heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur. They are effective against a broad range of cancers, especially leukemia, non-small cell lung and colon.

  本发明涉及新化合物及其盐，它们的合成以及它们作为抗癌剂的用途。这些化合物包括式I的化合物： 和其溶剂化物、水合物和药用可接受盐，其中A 1 为N或CR 1 ；A 3 为N或CR 3 ；A 5 为N或CR 5 ；R 1 ，R 3 —R 6 和L在说明书中有定义；n为0或1；X为在环部分具有6-10个碳的可选择取代芳基，在环部分具有1-3个氮原子的可选择取代的6元杂芳基，在环部分具有0-4个氮原子且可选择具有1个硫原子或1个氧原子的可选择取代的5元杂芳基，或者在其中6元环与5元环或6元环融合的可选择取代的杂芳基，其中在每种情况下1、2、3或4个环原子是从氮、氧和硫中独立选择的杂原子。它们对广泛范围的癌症，特别是白血病、非小细胞肺癌和结肠癌有效。
• CHEMICAL COMPOUNDS 610
  申请人：Foote Kevin Michael

  公开号：US20110053923A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  There is provided pyrimidinyl indole compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  提供了式(I)的嘧啶基吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• Spiroimidazolone derivative
  申请人：Esaki Toru

  公开号：US09169254B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): wherein W, X, Y, R1, R2, R33, R34, m and n are as defined in the claims, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种由以下式(1)表示的化合物：其中W、X、Y、R1、R2、R33、R34、m和n如权利要求中所定义，或其药学上可接受的盐。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of <i>N</i>-(3-(1<i>H</i>-Indol-4-yl)-5-(2-methoxyisonicotinoyl)phenyl)methanesulfonamide (LP-261), a Potent Antimitotic Agent
  作者：Rupa S. Shetty、Younghee Lee、Bin Liu、Arifa Husain、Rhoda W. Joseph、Yixin Lu、David Nelson、John Mihelcic、Wenchun Chao、Kristofer K. Moffett、Andreas Schumacher、Dietmar Flubacher、Aleksandar Stojanovic、Marina Bukhtiyarova、Ken Williams、Kyoung-Jin Lee、Alexander R. Ochman、Michael S. Saporito、William R. Moore、Gary A. Flynn、Bruce D. Dorsey、Eric B. Springman、Ted Fujimoto、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/jm100659v

  日期：2011.1.13

  The synthesis and optimization of a series of orally bioavailable 1-(1H-indol-4-yl)-3,5-disubstituted benzene analogues as antimitotic agents are described A functionalized dibromobenzene intermediate was used as a key scaffold, which when modified by sequential Suzuki coupling and Buchwald-Hartwig amination provided a flexible entry to 1,3,5-trisubstituted phenyl compounds A 1H-indol-4-yl moiety at the 1-position was determined to be a critical feature for optimal potency The compounds have been shown to induce cell cycle arrest at the G2/M phase and demonstrate efficacy in both cell viability and cell proliferation assays The primary site of action for these agents is revealed by their colchicine competitive inhibition of tubulin polymerization, and a computational model has been developed for the association of these compounds to tubulin An optimized lead LP-261 significantly inhibits growth of a human non-small-cell lung tumor (NCI-H522) in a mouse xenograft model