辛-1-炔-3-酮 | 27593-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛-1-炔-3-酮
• 英文名称: oct-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-octyn-3-one；amyl ethynyl ketone
• CAS: 27593-19-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OIWBNCGEFFHTNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-1-炔-3-酮 在 sodium iodide 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到反式-1-碘-1-辛烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  β-卤代酮酮：由炔酮合成

  摘要：

  末端炔基酮与NaI或LiBr的反应几乎只在三氟乙酸中生成E-β-碘或E-β-溴乙烯基酮，而Z-β-碘或Z-β-溴乙烯基酮是乙酸的主要产物酸。三甲基甲硅烷基碘化物和溴化物在-78°C下与炔酮平稳反应，生成TMS-烯丙酸酯，它们分别容易地转化为β-碘和β-溴乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85059-5
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 iron tetrasulfophthalocyanine 、 silica gel 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 辛-1-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的催化异相氧化制备α，β-炔基酮。

  摘要：

  将铁酞菁共价接枝到二氧化硅上可提供活性催化剂，用于将炔烃和炔丙醇选择性氧化为α，β-炔基酮，这是精细化学品制备中极有价值的前体。

  DOI：

  10.1039/b204122g

文献信息

• Copper catalyzed five-component domino strategy for the synthesis of nicotinimidamides
  作者：Yu Zhao、Li Li、Zitong Zhou、Man Chen、Weiguang Yang、Hui Luo

  DOI：10.1039/d1ob00162k

  日期：——

  synthesized by a copper-catalyzed multicomponent domino reaction of oxime esters, terminal ynones, sulfonyl azides, aryl aldehydes and acetic ammonium. Its synthetic pathway involves the formation of a highly reactive N-sulfonyl acetylketenimine, characterized by high selectivity, combinations of potential nucleophiles and electrophiles, mild reaction conditions and a wide substrate scope, and is a rare

  通过肟酯、末端炔酮、磺酰叠氮化物、芳基醛和乙酸铵的铜催化多组分多米诺反应合成了药用和合成重要的烟酰胺库。其合成途径涉及形成高反应性的N-磺酰基乙酰酮亚胺，具有选择性高、潜在的亲核试剂和亲电试剂组合、反应条件温和、底物范围广等特点，是少有的CuAAC/环五组分实例。打开反应。
• SBA-15-Functionalized 3-Oxo-ABNO as Recyclable Catalyst for Aerobic Oxidation of Alcohols under Metal-Free Conditions
  作者：Babak Karimi、Elham Farhangi、Hojatollah Vali、Saleh Vahdati

  DOI：10.1002/cssc.201402059

  日期：2014.9

  The nitroxyl radical 3‐oxo‐9‐azabicyclo [3.3.1]nonane‐N‐oxyl (3‐oxo‐ABNO) has been prepared using a simple protocol. This organocatalyst is found to be an efficient catalyst for the aerobic oxidation of a wide variety of alcohols under metal‐free conditions. In addition, the preparation and characterization of a supported version of 3‐oxo‐ABNO on ordered mesoporous silica SBA‐15 (SABNO) is described

  硝酰基自由基3-氧代-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-oxyl（3-oxo-ABNO）已使用简单的方案制备。已发现这种有机催化剂是在无金属条件下对多种醇进行好氧氧化的有效催化剂。此外，首次描述了在有序介孔二氧化硅SBA-15（SABNO）上支持的3-氧代ABNO的制备和表征。使用多种技术对催化剂进行了表征，包括同时热分析（STA），透射电子显微镜（TEM）和氮吸附分析。与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）相比，该催化剂在相同条件下几乎可以对相同范围的醇进行好氧氧化，其催化性能与其均相类似物相当，并且催化活性要好得多。反应条件。
• Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by <i>in Situ</i> Generated Gold Nanoparticles inside the Channels of Periodic Mesoporous Organosilica with Ionic Liquid Framework
  作者：Babak Karimi、Akram Bigdeli、Ali Asghar Safari、Mojtaba Khorasani、Hojatollah Vali、Somaiyeh Khodadadi Karimvand

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00160

  日期：2020.2.10

  In situ generated gold nanoparticles inside the nanospaces of periodic mesoporous organosilica with an imidazolium framework ([email protected]) were found to be highly active, selective, and reusable catalysts for the aerobic oxidation of activated and nonactivated alcohols under mild reaction conditions. The catalyst was characterized by nitrogen adsorption–desorption measurement, thermogravimetric

  发现具有咪唑骨架的周期性介孔有机硅纳米空间内的原位生成的金纳米粒子是高活性，选择性和可重复使用的催化剂，可在温和的反应条件下对活化和非活化醇进行好氧氧化。该催化剂的特征在于氮吸附-解吸测量，热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），元素分析（EA），漫反射红外傅里叶变换光谱（DRIFT），X射线光电子能谱（XPS）和电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）。在Cs 2 CO 3（35°C）或K 2的存在下，该催化剂表现出优异的催化活性。一氧化碳3（60°C）作为反应基础在甲苯中作为反应溶剂。在两种反应条件下，各种类型的醇（最多35个实例），包括活化的苄基，伯和仲脂族，杂环和具有挑战性的环状脂族醇，都以良好的产率和选择性很好地转化为预期的羰基化合物。还回收了催化剂并将其再利用至少七个反应循环。来自三个独立浸出测试的数据表明，浸出金颗粒的量可以忽略不计（<0.2 ppm）。据信，桥
• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• [EN] 2,4,6-TRIALKOXYSTRYL ARYL SULFONES, SULFONAMIDES AND CARBOXAMIDES, AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] 2,4,6-TRIALCOXYSTYRYLARYLSULFONES, SULFONAMIDES ET CARBOXAMIDES, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIV - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017023912A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds according to Formula (I) are provided and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula (I) are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula (I).

  根据公式（I）提供化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X和Y的定义如本文所述。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。