3-[(6-甲基吡啶-2-基)氨基]丙酸乙酯 | 1292237-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(6-甲基吡啶-2-基)氨基]丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-[(6-methylpyridine-2-yl)amino]propionate
• 英文别名: Ethyl 3-[(6-methylpyridin-2-yl)amino]propanoate
• CAS: 1292237-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: BEBBGXORXSNKES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(6-甲基吡啶-2-基)氨基]丙酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 甲醇 、 氯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 6 -DIAMINOPYRIDINE COMPOUNDS FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH AMYLOID PROTEINS OR FOR TREATING OCULAR DISEASES
  [FR] COMPOSÉS 2,6 DIAMINOPYRIDINES APPROPRIÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES AUX PROTÉINES AMYLOÏDES OU DE TYPE AMYLOÏDE POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE MALADIES OU D'ÉTATS OCULAIRES ASSOCIÉS À UNE ANOMALIE/CHANGEMENT PATHOLOGIQUE DANS LE

  摘要：

  公开号：

  WO2011045383A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 丙烯酸乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-[(6-甲基吡啶-2-基)氨基]丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一类N-乙基达比加群衍生物的设计，合成，抗凝活性评估和分子对接研究

  摘要：

  基于抑制凝血酶活性的药理策略和以前的达比加群衍生物的结构-活性关系研究，设计了一类N-乙基达比加群衍生物。这些新化合物的活性是基于CoMFA模型预测的，大多数化合物的预测活性与达比加群相当。合成所有筛选的化合物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。随后，评估了这些化合物对凝血酶的抑制活性。在这些化合物中，9a-9e，9h，9l-9n和9p表现出与达比加群相当的抑制活性（IC 50 ＝ 1.20nM），另外，化合物9p（IC 50  ＝ 0.96nM）表现出比达比加群更好的抑制活性。此外，化合物9p还显示出对动静脉血栓形成的良好抑制活性，抑制率为（85.35±0.72）％，与达比加群（85.07±0.61）％相当。这些结果，以及相关的分子对接研究，可以为化合物9p作为有效的凝血酶抑制剂的进一步开发提供重要的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.020

文献信息

• Molecular design, synthesis and anticoagulant activity evaluation of fluorinated dabigatran analogues
  作者：Fei Wang、Yu-Jie Ren、Ming-Hui Dong

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.038

  日期：2016.6

  fluorinated dabigatran analogues, which were based on the structural scaffold of dabigatran, were designed by computer-aided simulation. Fifteen fluorinated dabigatran analogues were screened and synthesized. All target compounds were characterized by (1)H NMR, (13)C NMR, (19)F NMR and HRMS. According to the preliminary screening results of inhibition ratio, eleven analogues (inhibition ratio >90%)

  在本研究中，通过计算机辅助模拟设计了一系列未报告的氟化达比加群类似物，这些类似物基于达比加群的结构支架。筛选并合成了十五种氟化达比加群类似物。所有目标化合物均通过（1）H NMR，（13）C NMR，（19）F NMR和HRMS进行表征。根据初步的抑制率筛选结果，评估了11种类似物（抑制率> 90％）的体外抗凝血酶活性（IC50）。测试结果表明，所有类似物均显示出对凝血酶的有效抑制活性。尤其是化合物8f，8k和8o，其IC50值分别为1.81、3.21和2.16nM，显示出显着的抗凝活性，在参考药物达比加群范围内（IC50 = 1.23nM）。而且，开发了化合物8k和8o以研究其在体内的抗凝活性。在那些部分中，化合物8o对动静脉血栓形成具有相当强的抑制作用，抑制率为84.66％，与达比加群（85.07％）相当。对接模拟表明，这些化合物可作为进一步开发新型抗凝药物的候选药物。
• Design, synthesis and biological activity evaluation of novel methyl substituted benzimidazole derivatives
  作者：Tianrong Zhang、Qianqian Liu、Yujie Ren

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131027

  日期：2020.3

  Ten new dabigatran derivatives (7a–j) with high docking scoring were designed, synthesised and biologically evaluated. The inhibitory in vitro activity of these compounds on thrombin was evaluated on the basis of preliminary activity screening results. The IC50 values of compounds 7a, 7d and 7j were 1.92, 2.17 and 1.54 nM, respectively, and are equivalent to the dabigatran (IC50 = 1.20 nM). Therefore

  设计，合成和生物评价了十个对接得分高的新达比加群衍生物（7a–j）。根据初步活性筛选结果评估了这些化合物对凝血酶的体外抑制活性。化合物7a，7d和7j的IC 50值分别为1.92、2.17和1.54 nM，相当于达比加群（IC 50 = 1.20 nM）。因此，选择了活性最高的化合物7j来进一步研究大鼠的抗凝活性。化合物7j对动静脉血栓形成具有优异的体内抑制作用，抑制率为（84.19±1.14）％。在体内评估了先前工作中合成的化合物7k的抗凝血活性，其抑制率为（85.58±2.89）％。该比率几乎等于达比加群（85.07±0.61）％。结果表明，化合物7a，7d，7j和7k可作为新型抗凝血酶候选药物进行进一步研究。
• Xu, Wen Qian; Ren, Yu Jie; Wang, Qing Wei, Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 2, p. 146 - 152
  作者：Xu, Wen Qian、Ren, Yu Jie、Wang, Qing Wei、Sun, Ying Xin

  DOI：——

  日期：——