methyl 4-methoxyphenyl-D-phenylglycinate | 78307-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxyphenyl-D-phenylglycinate
• 英文别名: D-(p-Methoxyphenyl)glycine methyl ester；Methyl (2R)-2-amino-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 78307-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: CHXXZNYVXXJUSN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxyphenyl-D-phenylglycinate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(Acetylamino)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Devant, Ralf; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2191 - 2207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以5.37 g的产率得到methyl 4-methoxyphenyl-D-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  立体手性链烷烃立体选择性合成的辅助方法

  摘要：

  链环是其中两个环像链中的链节一样彼此穿过的分子，它们可以形成两个结构，就像一个物体和它的镜像一样，但是如果各个环缺乏双边对称性，则它们是相同的。这些结构被描述为“拓扑手性”，因为与大多数手性分子不同，在数学拓扑结构的规则下不可能将一种镜像形式转换为另一种镜像形式。尽管早在1961年就引起人们的兴趣和讨论，但迄今为止，所有访问仅包含这种拓扑立体生成元素的分子的方法都需要通过手性固定相高效液相色谱法分离镜像形式，这迄今为止限制了它们的研究。这里，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.03.008

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Arylglycines via Pd‐Catalyzed Coupling of Schöllkopf Bis‐Lactim Ethers with Aryl Chlorides
  作者：Daniel Sowa Prendes、Florian Papp、Nagesh Sankaran、Nardana Sivendran、Frederike Beyer、Christian Merten、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202309868

  日期：2023.12.4

  Catalytic methylnaphthyl(XPhos)-palladium bromide promotes the coupling of chiral tert-leucine-derived Schöllkopf bis-lactim ether with cheap aryl chlorides at room temperature in yields up to 95 % and >25 : 1 dr. This enables a convenient access to non-natural tertiary arylglycines, which are key structural motifs in several top-selling drugs. This protocol is also suitable for the late-stage functionalization

  催化甲基萘基 (XPhos)-溴化钯可促进手性叔亮氨酸衍生的 Schöllkopf 双内酰亚胺醚与廉价芳基氯在室温下偶联，收率高达 95%，且博士 >25:1。这使得能够方便地获得非天然叔芳基甘氨酸，这是几种最畅销药物的关键结构基序。该协议也适用于常见药物的后期功能化。
• Novel 2-[(benzylamino)methyl]pyrrolidine-3,4-diol derivatives as α-mannosidase inhibitors and with antitumor activities against hematological and solid malignancies
  作者：Claudia Bello、Michele Cea、Giovanna Dal Bello、Anna Garuti、Ilaria Rocco、Gabriella Cirmena、Eva Moran、Aimable Nahimana、Michel A. Duchosal、Floriana Fruscione、Paolo Pronzato、Francesco Grossi、Franco Patrone、Alberto Ballestrero、Marc Dupuis、Bernard Sordat、Alessio Nencioni、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.009

  日期：2010.5

  Novel alpha-mannosidase inhibitors of the type (2R,3R,4S)-2-([(1R)-2- hydroxy-1-arylethyl]amine}methyl) pyrrolidine-3,4-diol have been prepared and assayed for their anticancer activities. Compound 30 with the aryl group = 4-trifluoromethylbiphenyl inhibits the proliferation of primary cells and cell lines of different origins, irrespective of Bcl-2 expression levels, inducing a G2/Mcell cycle arrest and by modification of genes involved in cell cycle progression and survival. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schoellkopf, Ulrich; Gruettner, Sabine; Anderskewitz, Ralf, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 7, p. 717 - 719
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Gruettner, Sabine、Anderskewitz, Ralf、Egert, Ernst、Dyrbusch, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a model of chloropeptins I, II western subunit by the intramolecular SNAr based methodology
  作者：Georges Roussi、Eduardo González Zamora、Annie-Claude Carbonnelle、René Beugelmans

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00938-6

  日期：1997.6

  Formation of a biaryl ether bond between the termini of a tetrapeptide containing a highly racemization prone amino acid by the intramolecular SNAr reaction afforded two diastereomeric 16-membered macrocycles along with their respective atropoisomers. The (R,S,R) and its atropoisomer constituted a model of chloropeptins I, II western part. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthetic studies on the BCDF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted S N Ar reaction
  作者：Anthony J Pearson、Sarunas Zigmantas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01928-1

  日期：2001.12

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered BCD model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the C ring, and includes a fully functionalized F ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.