5-甲氧基-异邻苯二甲酸二甲酯 | 20319-44-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-异邻苯二甲酸二甲酯
• 中文别名: 5-甲氧基间苯二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 5-methoxyisophthalate
• 英文别名: 5-methoxyisophthalic acid dimethyl ester；dimethyl 5-methoxybenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 20319-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• mdl: MFCD00272337
• 分子量: 224.213
• InChiKey: XZWYGKPSIBDYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C (lit.)
• 沸点：
  323.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1699

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-异邻苯二甲酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 anti-5,13-Dimethoxy<2,2>metacyclophan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [2.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a095
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-甲氧基-异邻苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  的甲基桦木还原烷基化米- （羟甲基）苯甲酸酯衍生物和行为ø -和p - （羟甲基）下还原烷基化条件苯甲酸酯

  摘要：

  桦木甲基还原性烷基化米- （羟甲基）苯甲酸酯衍生物，在存在氨-四氢呋喃使用锂叔丁基醇，能够在不的苄氧取代基显著损失来实现。的类似的处理ö和- p - （羟甲基）苯甲酸酯衍生物结果在很大程度上在苄氧取代基的损失。通过描述涉及这些反应的假定的自由基阴离子中间体中的电子密度模式的计算使结果合理化。

  DOI：

  10.1021/jo301872n

文献信息

• Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030055085A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that act as antagonists at metabotropic glutamate receptors, and that are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的化合物和药物组合物，用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。
• HEDGEHOG ANTAGONISTS HAVING ZINC BINDING MOIETIES
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140018368A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides compounds which antagonize hedgehog signaling and inhibit HDAC activity. The compounds can be used in methods of treating proliferative diseases and disorders such as cancer.

  本发明提供了对抗刺猬信号和抑制HDAC活性的化合物。这些化合物可用于治疗增殖性疾病和癌症等疾病的方法。
• Cobalt(III)-Catalyzed Construction of Benzofurans, Benzofuranones and One-Pot Orthogonal C−H Functionalizations to Access Polysubstituted Benzofurans
  作者：Sourav Sekhar Bera、Suvankar Debbarma、Sripati Jana、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201800298

  日期：2018.6.5

  Benzofuran and benzofuranone derivatives have been synthesized through exclusive 5‐exo‐dig intramolecular hydroarylation using the amide‐directed, cost‐effective, high‐valent Cp*CoIII‐catalytic system. Challenging one‐pot, orthogonal C−H functionalizations using two different electrophiles are also reported to afford polysubstituted benzofurans. Several valuable functional group interconversions along

  苯并呋喃和苯并呋喃酮衍生物是使用酰胺导向的，经济高效的高价Cp * Co III催化体系通过独家5 exo - dig分子内氢芳基化反应合成的。据报道，使用两种不同的亲电试剂具有挑战性的一锅，正交CH功能化可以提供多取代的苯并呋喃。几种有价值的官能团相互转化以及酰胺引导基团的去除提供了一条途径，以接触几种功能不同的苯并呋喃。机理研究表明，此处可逆的钴化步骤是可行的。
• Refinement and Evaluation of a Pharmacophore Model for Flavone Derivatives Binding to the Benzodiazepine Site of the GABA_A Receptor
  作者：Pia Kahnberg、Erik Lager、Celia Rosenberg、Jette Schougaard、Linda Camet、Olov Sterner、Elsebet Østergaard Nielsen、Mogens Nielsen、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm020839k

  日期：2002.9.1

  develop and evaluate a pharmacophore model previously proposed by Cook and co-workers (Drug Des. Discovery 1995, 12, 193-248) for ligands binding to the benzodiazepine site of the GABA(A) receptor, 40 new flavone derivatives have been synthesized and their affinities for the benzodiazepine site have been determined. Two new regions of steric repulsive interactions between ligand and receptor have been

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。
• Aromatic Linkers Unleash the Antiproliferative Potential of 3‐Chloropiperidines Against Pancreatic Cancer Cells
  作者：Tim Helbing、Caterina Carraro、Alexander Francke、Alice Sosic、Michele De Franco、Valentina Gandin、Richard Göttlich、Barbara Gatto

  DOI：10.1002/cmdc.202000457

  日期：2020.11.4

  In this study, we describe the synthesis and biological evaluation of a set of bis‐3‐chloropiperidines (B−CePs) containing rigid aromatic linker structures. A modification of the synthetic strategy also enabled the synthesis of a pilot tris‐3‐chloropiperidine (Tri‐CeP) bearing three reactive meta‐chloropiperidine moieties on the aromatic scaffold. A structure–reactivity relationship analysis of B−CePs

  在这项研究中，我们描述了一组含有刚性芳香族连接结构的双-3-氯哌啶（B-CePs）的合成和生物学评价。对合成策略的修改还使得能够合成在芳香族支架上带有三个反应性间氯哌啶部分的试点三-3-氯哌啶（Tri-CeP） 。B−CePs 的结构-反应性关系分析表明，反应单元的排列会影响 DNA 烷基化活性，同时还揭示了芳香系统的电子密度与生物相关亲核试剂的反应性之间的相关性，无论是在分离的 DNA 上还是在癌细胞。有趣的是，所有芳香族 3-氯哌啶对胰腺癌细胞的 2D 和 3D 培养物均表现出显着的细胞毒性和趋向性。因此，新型芳香族3-氯哌啶似乎是进一步开发针对胰腺癌的芥子类抗癌药物的有希望的竞争者。