3-(氯羰基)-5-甲氧基苯甲酸甲酯 | 71590-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(氯羰基)-5-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(chlorocarbonyl)-5-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3-carbonochloridoyl-5-methoxybenzoate
• CAS: 71590-09-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: JGGMEAYIZCRMDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氯羰基)-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 3-methoxy-5-(6-methyl-4-oxochromen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(氯羰基)-5-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k

文献信息

• Synthesis of rac-<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.svg"><mml:mi>α</mml:mi></mml:math>-aryl propionaldehydes via branched-selective hydroformylation of terminal arylalkenes using water-soluble Rh-PNP catalyst
  作者：Peng Gao、Miaolin Ke、Tong Ru、Guanfeng Liang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.07.068

  日期：2022.2

  the substitute on phenyl ring of ligands. These ligands were incorporated into water-soluble rhodium-PNP complex catalysts that were used to regioselective hydroformylation of a series of terminal arylalkenes, providing efficient access to rac-α-aryl propionaldehydes in good to excellent yield (up to 97%) and branched-regioselectivity (up to 40:1 b/l ratio). Furthermore, gram-scale and diverse synthetic

  这项工作详细介绍了一类水溶性 PNP 配体的制备，这些配体因配体苯环上取代物的性质而异。这些配体被掺入水溶性铑-PNP络合物催化剂中，用于一系列末端芳基烯烃的区域选择性加氢甲酰化，从而以良好至极好的收率（高达 97%）和支链-区域选择性（高达 40:1 b / l比率）。此外，克级和多样化的合成转化证明了该方法在非甾体抗炎药中的合成应用。
• Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030055085A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that act as antagonists at metabotropic glutamate receptors, and that are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的化合物和药物组合物，用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS HAVING AN ACTIVITY AT METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004014902A3

  公开（公告）日：2004-07-08
• Inhibitors of the FEZ-1 metallo-β-lactamase
  作者：Benoît M.R. Liénard、Louise E. Horsfall、Moreno Galleni、Jean-Marie Frère、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.053

  日期：2007.2

  Metallo-beta-lactamases (MBLs) catalyze the hydrolysis of beta-lactams including penicillins, cephalosporins and carbapenems. Starting from benzohydroxamic acid (1) structure-activity studies led to the identification of selective inhibitors of the FEZ-1 MBL, e.g., 2,5-substituted benzophenone hydroxamic acid 17 has a K-i of 6.1 +/- 0.71 mu M against the FEZ-1 MBL but does not significantly inhibit the IMP-1, Bell, CphA or L1 MBLs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1379525A2

  公开（公告）日：2004-01-14