anti-5,13-Dimethoxy<2,2>metacyclophan | 19254-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: anti-5,13-Dimethoxy<2,2>metacyclophan
• 英文别名: 5,13-dimethoxy-<2.2>metacyclophane；5,13-Dimethoxy<2.2>metacyclophan；5,13-dimethoxy[2.2]metacyclophane；5,13-dimethoxy[2.2]metacylcophane；7,15-Dimethoxy-<2,2>metacyclophan；5,13-Dimethoxy[2.2]metacyclophan；6,13-Dimethoxytricyclo[9.3.1.1~4,8~]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene；6,13-dimethoxytricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
• CAS: 19254-82-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: BBUDFWAWDCUVDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-5,13-Dimethoxy<2,2>metacyclophan 在 n-Bu₄ClO₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,7-dimethoxy-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  Sato, Takeo; Torizuka, Koichi; Komaki, Ryoichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 anti-5,13-Dimethoxy<2,2>metacyclophan
  参考文献：
  名称：

  使用混合金属Li / K-TMP酰胺的一般环境温度苯甲金属化

  摘要：

  使用由KO t Bu，BuLi和2,2,6,6，-四甲基哌啶（TMP（H ））。KO t的混合庚烷中的Bu，BuLi和TMP（H）给出了一种基础混合物的溶液，当用于氘标记实验时，证实了这三种试剂组分对反应性和选择性的要求。该反应方案在操作上简单明了，并且发现可适用于多种底物。在生成金属化产物时，它们在庚烷中于环境温度下以多种合成上有用的方式反应。所示实例包括苄基三甲基硅烷和α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯试剂的产生，它们是用于亲核加成和彼得森烯化反应的苄基阴离子和α-甲硅烷基碳负离子的替身稳定替代物。由1,2-二溴乙烷介导的直接C-C偶联提供了联苄和[2.2]甲基环已烷的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01540

文献信息

• First asymmetric synthesis of planar chiral [2.2]metacyclophanes
  作者：Marco Blangetti、Helge Müller-Bunz、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1039/c3cc42275e

  日期：——

  A general three step asymmetric synthesis of planar chiral [2.2]metacyclophanes utilizing selective benzylic and aryl metalations is described. The final enantioselective step is achieved using a (-)-sparteine mediated aryl metalation, following which electrophile reaction gives planar chiral cyclophanes with enantiomeric ratios (er) above 90 : 10.

  描述了利用选择性的苄基和芳基金属化的平面手性[2.2]亚甲基环戊酸酯的一般三步不对称合成。最后的对映选择性步骤是使用（-）-天冬氨酸介导的芳基金属化完成的，随后亲电反应得到对映体比率（er）大于90:10的平面手性环烷。
• Use of mixed Li/K metal TMP amide (LiNK chemistry) for the synthesis of [2.2]metacyclophanes
  作者：Marco Blangetti、Patricia Fleming、Donal F O'Shea

  DOI：10.3762/bjoc.7.145

  日期：——

  A new two-step general approach to [2.2]metacyclophane synthesis from substituted m-xylenes is described. The strategy employs a selective benzylic metalation and oxidative C-C bond formation for both synthetic operations. Regioselective benzylic metalation is achieved using the BuLi, KOt-Bu, TMP(H) (2,2,6,6-tetramethylpiperidine) combination (LiNK metalation conditions) and oxidative coupling with

  描述了一种从取代的间二甲苯合成 [2.2] 环芳烃的新的两步通用方法。该策略对两种合成操作均采用选择性苄基金属化和氧化 CC 键形成。使用 BuLi、KOt-Bu、TMP(H)（2,2,6,6-四甲基哌啶）组合（LiNK 金属化条件）和与 1,2-二溴乙烷的氧化偶联实现区域选择性苄基金属化。这种方法的合成简便性与之前报道的方法相比具有优势，并且可以轻松获得潜在有用的平面手性衍生物。
• Bodwell, Graham J.; Houghton, Tom J.; Kennedy, Jason W. J., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 18, p. 2280 - 2281
  作者：Bodwell, Graham J.、Houghton, Tom J.、Kennedy, Jason W. J.、Mannion, Michael R.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative coupling reactions using silica-bound ferric chloride
  作者：Thomas C. Jempty、Larry L. Miller、Yehuda Mazur

  DOI：10.1021/jo01292a051

  日期：1980.2
• Chinone. XIII. Synthese von 4,5,9,10-Tetrahydropyren-2,7-dion und Versuch zur Darstellung von Pyren-2,7-dion
  作者：Peter Boldt、Detlev Bruhnke

  DOI：10.1002/prac.19943360203

  日期：——

  The titel quinones 7 and 9 are of interest as electron acceptors for organic conductors. The synthesis of their conjugate hydroquinones 6 and 8 via the metacyclophane derivative 3 is described. The tetrahydropyrene-2,7-dione 7 - obtained by oxidation of 6 - possesses only a limited stability, whereas pyrene-2,7-dion (9) proved to unstable to be isolated.