2-cyano-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；Ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00188426
• 分子量: 217.224
• InChiKey: HRBVVSOFSLPAOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-amino-4-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rajitha, Galla; Prasad; Bharathi, Koganti, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 684 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 PS-PyCl-XAlCl₃ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-cyano-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polystyrene-Supported Pyridinium Chloroaluminate Ionic Liquid as a New Heterogeneous Lewis Acid Catalyst for Knoevenagel Condensation

  摘要：

  先将 Merrifield 树脂与吡啶反应，然后与氯化铝反应，制备出了非吸湿性聚苯乙烯支撑的氯铝酸盐离子液体。这种路易斯酸性离子液体是一种环境友好型异相催化剂，可用于芳香族和脂肪族醛与氰乙酸乙酯的克诺文纳格尔缩合反应。该催化剂非常稳定（作为台式催化剂），易于回收和重复使用，其效率不会有明显变化。

  DOI：

  10.3184/174751912x13377118207526

文献信息

• DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter
  作者：Dan Meng、Yongsheng Qiao、Xin Wang、Wei Wen、Sanhu Zhao

  DOI：10.1039/c8ra06506c

  日期：——

  octane (DABCO)-catalyzed Knoevenagel condensation reactions, which showed better catalytic activity compared to other ionic liquid (IL) that had no hydroxyl group attached to the IL scaffold. The effect of hydrogen bond formation between the hydroxyl group of [HyEtPy]Cl and the carbonyl group of aldehyde played an important role in the Knoevenagel condensation reaction. In the [HyEtPy]Cl–H2O–DABCO

  合成并探索了N -(2-Hydroxy-ethyl)-pyridinium chloride ([HyEtPy]Cl) 作为 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 Knoevenagel 缩合反应的新型促进剂。与没有羟基连接到 IL 支架上的其他离子液体 (IL) 相比的催化活性。[HyEtPy]Cl的羟基与醛的羰基之间形成氢键的作用在Knoevenagel缩合反应中起重要作用。在 [HyEtPy]Cl–H 2在O-DABCO复合体系中，Knoevenagel缩合反应进行得平稳、干净，在所有考察的情况下，相应的Knoevenagel缩合产物均以良好至优异的收率获得。该协议提供了一种通用的溶剂-催化剂系统，具有生态友好、易于处理和离子液体方便重复使用等显着优势。
• One-by-one hydrogenation, cross-coupling reaction, and Knoevenagel condensations catalyzed by PdCl2 and the downstream palladium residue
  作者：Hu Wang、Li Li、Xing-Feng Bai、Wen-Hui Deng、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c3gc40991k

  日期：——

  A novel catalyst-economic strategy with a recovered palladium catalyst was successfully applied for multi-task and maximum reuse in different types of one-by-one downstream reactions, from catalytic hydrogenation to Suzuki and Sonogashira-type cross-coupling reactions, Knoevenagel condensations, and trans-Knoevenagel-like condensations.

  一种新型催化剂经济策略，采用回收的钯催化剂，成功应用于多种一一对应的下游反应中，实现了从催化氢化到铃木型、Sonogashira型交叉偶联反应、Knoevenagel缩合反应以及类似trans-Knoevenagel缩合反应的多任务和最大化重复利用。
• New synthetic protocol for stereoselective synthesis of diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl-(aryl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Saeed Golizadeh

  DOI：10.1007/s13738-015-0590-3

  日期：2015.7

  A new, fast and straightforward method for the one-pot reaction of aromatic and aliphatic aldehydes and dialdehydes with ethyl cyanoacetate and cyanogen bromide was developed to afford stereoselectively diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl/arylcyclopropane-1,2-dicarboxylate in excellent yields and short reaction time (about 5 s). The structures were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The reaction mechanism was discussed.

  开发了一种新的、快速且直接的一锅反应方法，用于芳香和脂肪醛以及二醛与氰乙酸乙酯和溴化氰的反应，以高产率和短反应时间（约5秒）选择性地合成二乙基1,2-二氰基-3-烷基/芳基环丙烷-1,2-二羧酸酯。通过红外光谱(IR)、氢核磁共振(1H NMR)和碳核磁共振(13C NMR)对其结构进行了表征。讨论了反应机理。
• Simple, Efficient, and Green Method for Synthesis of Trisubstituted Electrophilic Alkenes Using Lipase as a Biocatalyst
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane

  DOI：10.1080/00397911.2010.525334

  日期：2012.2.1

  Abstract A simple and efficient Knoevenagel condensation method for the synthesis of trisubstituted electrophilic alkenes was developed using lipase as a biocatalyst. Knoevenagel condensation was performed using the conventional method and using lipases (Aspergillus oryzae or Rhizopus oryzae) as biocatalysts, and reaction time, reaction temperature, yield, and recyclability were compared. Using a lipase

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要
• Copolymerizable methine and anthraquinone compounds and articles containing them
  申请人：Pearson Clay Jason

  公开号：US20060115516A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention relates to polymerizable ultraviolet light absorbers and yellow colorants and their use in ophthalmic lenses. In particular, this invention relates to polymerizable ultraviolet light absorbing methine compounds and yellow compounds of the methine and anthraquinone classes that block ultraviolet light and/or violet-blue light transmission through ophthalmic lenses.

  这项发明涉及可聚合的紫外光吸收剂和黄色染料，以及它们在眼镜镜片中的应用。具体而言，这项发明涉及可聚合的紫外光吸收亚甲基化合物和亚甲基和蒽醌类化合物，这些化合物通过眼镜镜片阻挡紫外光和/或紫蓝光的透射。