p-nitrophenyl trifluoromethyl sulfoximide | 95448-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl trifluoromethyl sulfoximide
• 英文别名: (R,S)-S-(4-nitrophenyl)-S-(trifluoromethyl)sulfoximide；imino(4-nitrophenyl)(trifluoromethyl)-λ⁶-sulfanone；Imino-(4-nitrophenyl)-oxo-(trifluoromethyl)-lambda6-sulfane；imino-(4-nitrophenyl)-oxo-(trifluoromethyl)-λ6-sulfane
• CAS: 95448-39-8
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 254.19
• InChiKey: ZUWFVGJKGSUFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl trifluoromethyl sulfoximide 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-trifluoromethylsulfonyl-S-trifluoromethyl-S-p-aminophenylsulfoximide
  参考文献：
  名称：

  Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Radchenko, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1542 - 1547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲硫基硝基苯 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到p-nitrophenyl trifluoromethyl sulfoximide
  参考文献：
  名称：

  实验室出现奇异之处：发现Pan-CDK抑制剂（R）-S-环丙基-S-（4-{[[4-{[（（1R，2R）-2-羟基-1-甲基丙基] oxy} -5-（三氟甲基）嘧啶-2-基]氨基}苯基）磺酰亚胺（BAY 1000394）用于治疗癌症

  摘要：

  高通量筛选命中的前导优化导致对氨基嘧啶ZK 304709的快速鉴定，ZK 304709是一种多靶点CDK和VEGF-R抑制剂，具有良好的临床前应用前景。然而，由于剂量限制的吸收和较高的患者间差异性，ZK 304709在I期研究中失败了，这归因于水溶性有限和针对碳酸酐酶的脱靶活性。为了解决脱靶活性谱图而进行的进一步的铅优化工作最终导致了磺胺嘧啶基的引入，这在药物化学中仍然是一种非常不寻常的方法。但是，磺胺嘧啶系列化合物很快显示出非常有趣的性质，最终鉴定出了纳摩尔级泛CDK抑制剂BAY 1000394，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300096

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Aryl‐ and Alkyl <i>S</i> ‐Perfluoroalkylated <i>NH</i> ‐Sulfoximines from Sulfides
  作者：Slim Chaabouni、Jean‐François Lohier、Anne‐Laure Barthelemy、Thomas Glachet、Elsa Anselmi、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Vincent Reboul

  DOI：10.1002/chem.201805055

  日期：2018.11.16

  efficient one‐pot synthesis of S‐perfluoroalkylated NH‐sulfoximines from sulfides has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA) and ammonium carbamate. Remarkable rate enhancement with trifluoroethanol was observed, presumably due to H‐bonding effects. These mild and metal‐free conditions are compatible with ‐CH2F, ‐CFCl2, ‐CF2H, ‐CF2Br, ‐C4F9, and ‐CF3 groups, in both the alkyl‐ and aryl series. Based

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。
• Kondratenko, N. V.; Radchenko, O. A.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2051 - 2052
  作者：Kondratenko, N. V.、Radchenko, O. A.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• KONDRATENKO, N. V.;RADCHENKO, O. A.;YAGUPOLSKIJ, L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 10, 2250-2251
  作者：KONDRATENKO, N. V.、RADCHENKO, O. A.、YAGUPOLSKIJ, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• KONDRATENKO N. V.; POPOV V. I.; RADCHENKO O. A.; IGANTEV N. V.; YAGUPOLSK+, ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 8, 1716-1721
  作者：KONDRATENKO N. V.、 POPOV V. I.、 RADCHENKO O. A.、 IGANTEV N. V.、 YAGUPOLSK+

  DOI：——

  日期：——
• The Lab Oddity Prevails: Discovery of Pan-CDK Inhibitor (<i>R</i>)-<i>S</i>-Cyclopropyl-<i>S</i>-(4-{[4-{[(1<i>R</i>,2<i>R</i>)-2-hydroxy-1-methylpropyl]oxy}-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)sulfoximide (BAY 1000394) for the Treatment of Cancer
  作者：Ulrich Lücking、Rolf Jautelat、Martin Krüger、Thomas Brumby、Philip Lienau、Martina Schäfer、Hans Briem、Julia Schulze、Alexander Hillisch、Andreas Reichel、Antje Margret Wengner、Gerhard Siemeister

  DOI：10.1002/cmdc.201300096

  日期：2013.7

  Lead optimization of a high‐throughput screening hit led to the rapid identification of aminopyrimidine ZK 304709, a multitargeted CDK and VEGF‐R inhibitor that displayed a promising preclinical profile. Nevertheless, ZK 304709 failed in phase I studies due to dose‐limited absorption and high inter‐patient variability, which was attributed to limited aqueous solubility and off‐target activity against

  高通量筛选命中的前导优化导致对氨基嘧啶ZK 304709的快速鉴定，ZK 304709是一种多靶点CDK和VEGF-R抑制剂，具有良好的临床前应用前景。然而，由于剂量限制的吸收和较高的患者间差异性，ZK 304709在I期研究中失败了，这归因于水溶性有限和针对碳酸酐酶的脱靶活性。为了解决脱靶活性谱图而进行的进一步的铅优化工作最终导致了磺胺嘧啶基的引入，这在药物化学中仍然是一种非常不寻常的方法。但是，磺胺嘧啶系列化合物很快显示出非常有趣的性质，最终鉴定出了纳摩尔级泛CDK抑制剂BAY 1000394，