4-(三氟甲基磺酰基)硝基苯 | 432-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基磺酰基)硝基苯
• 中文别名: 1-硝基-4-(三氟甲基磺酰基)苯
• 英文名称: 1-nitro-4-(trifluoromethylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 4-nitrophenyl trifluoromethyl sulfone；4-Nitrophenyltrifluoromethylsulphone；4-nitro-phenyl triflate；(4-nitro-phenyl)-trifluoromethyl sulfone；(4-Nitro-phenyl)-trifluormethyl-sulfon；4-Nitro-1-trifluormethylsulfon-benzol；1-Nitro-4-[(trifluoromethyl)sulfonyl]benzene
• CAS: 432-87-1
• 化学式: C₇H₄F₃NO₄S
• mdl: MFCD00185850
• 分子量: 255.174
• InChiKey: XCDAHECADGUHPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基磺酰基)硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Polenov,E.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(三氟甲基磺酰基)硝基苯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND REACTIVITY OF TRIFLUOROMETHYLAZOSULFONYLARENES

  摘要：

  三氟甲基偶氮磺酰芳烃通过在碱的存在下将三氟硝基甲烷与芳烃磺酰胺反应合成，产率很高，并且对其反应性进行了研究。研究发现，它们既可以作为有效的氢接受体，又可以作为三氟甲基化试剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1519

文献信息

• Use of Polymer-Supported Pd Reagents for Rapid and Efficient Suzuki Reactions Using Microwave Heating
  作者：Ying Wang、Daryl R. Sauer

  DOI：10.1021/ol048972p

  日期：2004.8.1

  A rapid and efficient Suzuki coupling protocol has been developed utilizing polymer-supported palladium catalysts and microwave irradiation. It is also shown that solid-phase extraction of excess boronic acids can be rapidly and conveniently accomplished by utilization of a silica-supported carbonate base. [reaction: see text]

  利用聚合物负载的钯催化剂和微波辐射，开发了一种快速有效的Suzuki偶联方案。还显示出，通过利用二氧化硅负载的碳酸盐碱，可以快速和方便地完成过量硼酸的固相萃取。[反应：看文字]
• Practical and efficient synthesis of aryl trifluoromethyl sulfones from arylsulfonyl chlorides with Umemoto’s reagent II
  作者：Xiaocong Zhou、Dufen Hu、Xinyi He、Yuanqiang Li、Youqun Chu、Yuanbin She

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151465

  日期：2020.1

  A practical and efficient method for the synthesis of aryl trifluoromethyl sulfones has been developed by a tandem reaction of arylsulfonyl chlorides with Umemoto’s reagent II. The advantageous features of this method are simple operation, mild reaction conditions, wide scope of substrates, high yield of products, and easy scalability.

  通过芳基磺酰氯与梅本试剂II的串联反应，已经开发出一种实用而有效的合成芳基三氟甲基砜的方法。该方法的优点是操作简单，反应条件温和，底物范围宽，产物收率高，可扩展性好。
• Synthesis of [¹¹C]/(¹³C)amines via carbonylation followed by reductive amination
  作者：Obaidur Rahman、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1039/b403481c

  日期：——

  11C-carbonylation followed by reductive amination. The 11C-carbonylation was performed in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium using aryl iodides or aryl triflates, [11C]carbon monoxide and phenyl-/methylboronic acid. The [11C]ketones formed in this step were then transformed directly into amines by reductive amination using different amines in the presence of TiCl4 and NaBH3CN. The 11C-labelled

  通过11C-羰基化，然后还原胺化，制备了12种11C-标记的胺。在四（三苯基膦）钯存在下，使用芳基碘化物或芳基三氟甲磺酸盐，[11C]一氧化碳和苯基-/甲基硼酸进行11C-羰基化。然后在存在TiCl4和NaBH3CN的情况下，使用不同的胺通过还原胺化将在此步骤中形成的[11C]酮直接转化为胺。获得11 C标记的胺，其衰变校正的放射化学产率在2-78％的范围内。分离产物的放射化学纯度超过98％。合成（13C）苯甲基-苯胺，并通过NMR光谱分析以确认标记位置。测定相同化合物的比放射性。使用常规反应条件，通过酮的还原胺化反应制备参比化合物，其中三种化合物是新颖的。提出的方法是一种合成[11C] /（13C）胺的新方法。
• Cu-Catalyzed Couplings of Aryl Iodonium Salts with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Steven C. Cullen、Shashank Shekhar、Nandkishor K. Nere

  DOI：10.1021/jo401868x

  日期：2013.12.6

  A convenient method for the preparation of aryl trifluoromethylsulfones from the reactions of diaryliodonium salts with sodium trifluoromethanesulfinate in the presence of copper catalysts is described. Cuprous oxide in DMF was found to be the optimal catalyst for the reaction. The reaction conditions are tolerant of various functional groups as well as of various counteranions of the iodonium salt

  描述了一种在铜催化剂存在下由二芳基碘鎓盐与三氟甲烷亚磺酸钠反应制备芳基三氟甲基砜的简便方法。发现DMF中的氧化亚铜是该反应的最佳催化剂。反应条件耐受碘鎓盐的各种官能团以及各种抗衡阴离子。通过以制备规模（88g）进行反应来证明该方法的合成效用。
• Preparation and fluorination of aryltrifluoromethylsulphones
  作者：Andrew J. Beaumont、James H. Clark

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80343-7

  日期：1991.5

  A series of cloro- and nitrophenyl trifluoromethyl sulphides and sulphones have been synthesised from the corresponding aryl halides [1]. The fluorination of these compounds by tetra-n-butyl ammonium fluoride and potassium fluoride has been investigated. Our results show that generally they are more susceptible to fluorodenitration than fluorodechlorination.

  由相应的芳基卤化物合成了一系列的氯苯基和硝基苯基三氟甲基硫化物和砜[1]。已经研究了四正丁基氟化铵和氟化钾对这些化合物的氟化。我们的结果表明，与氟化脱氯相比，它们通常更容易受到氟代脱硝作用的影响。