5-(tert-butyl)-3-[(2-hydroxyethyl)thiomethyl]pyrazole | 493038-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-3-[(2-hydroxyethyl)thiomethyl]pyrazole
• 英文别名: 2-[(3-tert-butyl-1H-pyrazol-5-yl)methylsulfanyl]ethanol
• CAS: 493038-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂OS
• 分子量: 214.332
• InChiKey: SVJNFTTVKVTMNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.7-86.9 °C
• 沸点：
  384.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 5-(tert-butyl)-3-[(2-hydroxyethyl)thiomethyl]pyrazole 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-[(5-tert-butyl-1H-pyrazol-3-yl)methylsulfanyl]ethanol;palladium(2+);dichloride
  参考文献：
  名称：

  Substituent Control of Hydrogen Bonding in Palladium(II)−Pyrazole Complexes

  摘要：

  Inter- and intramolecular hydrogen bonding of an N-H group in pyrazole complexes was studied using ligands with two different groups at pyrazole C-3 and C-5. At C-5, groups such as methyl, i-propyl, phenyl, or tert-butyl were present. At C-3, side chains L-CH2- and L-CH2CH2- (L = thioether or phosphine) ensured formation of chelates to a cis-dichloropalladium(II) fragment through side-chain atom L and the pyrazole nitrogen closest to the side chain. The significance of the ligands is that by placing a ligating side chain on a ring carbon (C-3), rather than on a ring nitrogen, the ring nitrogen not bound to the metal and its attached proton are available for hydrogen bonding. As desired, seven chelate complexes examined by X-ray diffraction all showed intramolecular hydrogen bonding between the pyrazole N-H and a chloride ligand in the cis position. In addition, however, intermolecular hydrogen bonding could be controlled by the substituent at C-5: complexes with either a methyl at C-5 or no substituent there showed significant intermolecular hydrogen bonding interactions, which were completely avoided by placing a tert-butyl group at C-5. The acidity of two complexes in acetonitrile solutions was estimated to be closer to that of pyridinium ion than those of imidazolium or triethylammonium ions.

  DOI：

  10.1021/ic026104n
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methylpyrazole 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(tert-butyl)-3-[(2-hydroxyethyl)thiomethyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  在C3和C5处具有不同官能化取代基的吡唑的新的灵活合成方法。

  摘要：

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。

  DOI：

  10.1021/jo026083e