5-tert-butyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methylpyrazole | 493038-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-tert-butyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methylpyrazole
• 英文别名: 3-tert-butyl-5-(oxan-2-yloxymethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 493038-48-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: NBWJNALHIRJRGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methylpyrazole 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(tert-butyl)-3-[(2-hydroxyethyl)thiomethyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  在C3和C5处具有不同官能化取代基的吡唑的新的灵活合成方法。

  摘要：

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。

  DOI：

  10.1021/jo026083e
• 作为产物：
  描述：

  6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2,2-dimethylpent-4-yn-3-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-tert-butyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  在C3和C5处具有不同官能化取代基的吡唑的新的灵活合成方法。

  摘要：

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。

  DOI：

  10.1021/jo026083e