2-Methoxy-3-chlorpropanol | 2858-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-3-chlorpropanol
• 英文别名: 3-chloro-2-methoxy-propan-1-ol；3-Chlor-2-methoxy-propan-1-ol；3-Chlor-propylenglykol-2-methylaether；1-chloro-2-methoxy-3-propanol；3-Chloro-2-methoxypropan-1-ol
• CAS: 2858-55-1
• 化学式: C₄H₉ClO₂
• mdl: MFCD19232158
• 分子量: 124.567
• InChiKey: FIDXMAOFOOZFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3-chlorpropanol 在 硝酸 作用下， 生成 2-methoxy-3-chloropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Boguslovskaya,L.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1879 - 1883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氧杂环丁烷 在 盐酸 作用下， 生成 2-Methoxy-3-chlorpropanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkoxyoxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00815a007

文献信息

• Opening of cyclic acetals by trichloro-, dichloro-, and tribromo-borane
  作者：Trevor G. Bonner、David Lewis、Keith Rutter

  DOI：10.1039/p19810001807

  日期：——

  The rate-determining step in the ring opening of cyclic acetals by trichloroborane to yield α-chloro-ethers is shown to be consistent with the formation of an oxocarbenium ion. Subsequent reduction provides a general route for the conversion of a diol into a hydroxy-ether. Tribromoborane is a more powerful and dichloroborane a less powerful reagent than trichloroborane.

  通过三氯硼烷在环缩醛的开环反应中生成α-氯醚的速率确定步骤表明与氧碳鎓离子的形成是一致的。随后的还原提供了二醇转化为羟基醚的一般途径。与三氯硼烷相比，三溴硼烷是一种更强大的试剂，而二氯硼烷是一种性能较差的试剂。
• Readily Scalable Methodology for the Synthesis of Nonsymmetric Glyceryl Diethers by a Tandem Acid-/Base-Catalyzed Process
  作者：Alejandro Leal-Duaso、Sara Gracia-Barberán、José A. Mayoral、José I. García、Elisabet Pires

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00411

  日期：2020.2.21

  A useful optimized synthetic methodology has been designed for the synthesis of nonsymmetric glyceryl diethers from epichlorohydrin. A tandem process combining a cheap, heterogeneous, and fully recoverable acid catalyst and alkaline hydroxide is used for the synthesis of a variety of glycerol-derived ethers bearing different alkyl substituents in 1 and 3 positions. Different heterogeneous acid catalysts

  已经设计了一种有用的优化合成方法，用于从表氯醇合成非对称甘油二醚。将廉价，多相且可完全回收的酸催化剂与碱性氢氧化物结合使用的串联方法可用于合成多种甘油衍生的醚，这些醚在1和3位带有不同的烷基取代基。对于表氯醇与几种醇的反应，已经测试了不同的非均相酸催化剂，使用易于获得的可回收且廉价的蒙脱土K10和Nafion NR50可获得最佳结果。对于第二反应步骤，使用氢氧化钾。在所有情况下，都能在平稳的反应条件下获得所需的甘油二醚的良好收率，始终具有表氯醇的总转化率，而无需中间纯化。串联工艺的规模放大已经取得了良好的结果。
• A Stable Zn-Based Metal–Organic Framework as an Efficient Catalyst for Carbon Dioxide Cycloaddition and Alcoholysis at Mild Conditions
  作者：Zhiqiang Luo、Jun Wang、Yanqing He、Qiong Ao、Qiang Deng、Zheling Zeng、Hongming Wang、Shuguang Deng

  DOI：10.1007/s10562-019-03053-6

  日期：2020.5

  heterogeneous catalysts for cycloaddition of CO 2 and epoxides to produce cyclic carbonates is promising but challenging. In this work, a novel three-dimensional metal organic framework (MOF) with cylinder pore systems and unsaturated Zn sites has been demonstrated as potent candidate in CO 2 fixation at mild and solvent-free conditions. The Zn(atz)(bdc) 0.5 , where atz = aminotriazole and H 2 bdc = terephthalic

  摘要 开发用于 CO 2 和环氧化物环加成以生产环状碳酸酯的高效多相催化剂是有前景的，但具有挑战性。在这项工作中，具有圆柱孔系统和不饱和锌位点的新型三维金属有机骨架 (MOF) 已被证明是在温和和无溶剂条件下固定 CO 2 的有效候选者。Zn(atz)(bdc) 0.5 ，其中atz = 氨基三唑和H 2 bdc = 对苯二甲酸，表现出微孔性质，可以调节活性中心和底物的催化相互作用。结构稳定性已被系统地研究并证明足以用于实际应用。此外，已经深入研究了孔隙率、CO 2 结合亲和力、活化中心以及与助催化剂的协同作用的协同效应。而且，在温和条件（60 °C 和 1 MPa）下实现了高环氧丙烷转化率 (97%) 和选择性 (> 99%)，并具有出色的循环稳定性。由于定义明确的孔系统，已经清楚地观察到明显的底物选择性。已经提出并通过 DFT 计算验证了一种可能的催化机制。此外，所制备的Zn-MOF还
• Zirconium triflate grafted on SBA-15 as a highly efficient solid acid catalyst for ring opening of epoxides by amines and alcohols
  作者：Kamlesh N. Tayade、Lianyue Wang、Sensen Shang、Wen Dai、Manish Mishra、Shuang Gao

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62794-3

  日期：2017.4

  in-situ pyridine FT-IR spectroscopy, and elemental analysis. ZrTf/S was found to be a highly efficient and reusable solid acid catalyst for ring opening of epoxides with amines and alcohols and produced β-amino alcohols and β-alkoxy alcohols respectively under ambient reaction conditions. The ZrTf/S catalyst showed the highest activity, which was attributed to its high acidity compared with that of

  摘要 通过简单的一锅两步合成方法合成了金属 (Al, Ti, Zr) 三氟甲磺酸盐接枝的介孔 SBA-15 (AlTf/S, TiTf/S, ZrTf/S) 样品作为廉价的固体酸材料。通过 X 射线衍射、N2 吸附、热重分析、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、原位吡啶 FT-IR 光谱和元素分析对这些材料进行了表征。ZrTf/S 被发现是一种高效且可重复使用的固体酸催化剂，用于环氧化物与胺和醇的开环，并在环境反应条件下分别制备 β-氨基醇和 β-烷氧基醇。与含钛和铝的样品相比，ZrTf/S 催化剂表现出最高的活性，这归因于其高酸性。
• Epoxide ring opening with alcohols using heterogeneous Lewis acid catalysts: Regioselectivity and mechanism
  作者：Nitish Deshpande、Aamena Parulkar、Rutuja Joshi、Brian Diep、Ambarish Kulkarni、Nicholas A. Brunelli

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.11.038

  日期：2019.2

  Lewis acidic catalytic materials are investigated for the regioselective ring opening of epoxides with alcohols. For ring opening epichlorohydrin with methanol, the catalytic activity shows a strong dependence on the type of support and Lewis acidic species used. While Sn-SBA-15 is catalytically active, significantly higher catalytic activity can be achieved with hydrothermally synthesized zeolites

  研究了路易斯酸性催化材料与醇的环氧化物的区域选择性开环。对于用甲醇使表氯醇开环，其催化活性强烈依赖于所用载体和路易斯酸性物质的类型。尽管Sn-SBA-15具有催化活性，但水热合成沸石的Sn-Beta活性分别是Zr-Beta或Hf-Beta的6倍和7倍，可以实现更高的催化活性。与Al-Beta相比，Sn-Beta对表氯醇与甲醇的环氧开环具有更高的活性和更高的区域选择性。对于Sn-Beta，表氯醇与甲醇之间反应的活化能确定为53±7 kJ mol -1。对于表氯醇，发现使用DFT的活化能垒和实验观察到的区域选择性与协同反应机理一致，该机理涉及环氧化物在吸附在催化位点上的醇上的活化和第二种醇的亲核攻击。由于环氧异丁烯被甲醇选择性地开环形成末端醇，因此表明环氧化物会影响区域选择性和机理。DFT计算表明异丁烯开环的机理涉及环氧化物活化和吸附在催化位点上的醇的开环。最后，催化剂再利用测试表明，Sn-B