2-((cyclohex-3-en-1-ylmethoxy)methyl)oxirane | 10578-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-((cyclohex-3-en-1-ylmethoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: 1,2-epoxypropyl 3'-cyclohexenylmethyl ether；glycidic ether of 3-cyclohexenylmethanol；1-(Glycidoxymethyl)-3-cyclohexene；Oxirane, [(3-cyclohexen-1-ylmethoxy)methyl]-；2-(cyclohex-3-en-1-ylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 10578-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD02171158
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NTVWXHIDJCPOAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0027 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((cyclohex-3-en-1-ylmethoxy)methyl)oxirane 在 5percent Pd/C(en) 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到cyclohexylmethyl glycidyl ether
  参考文献：
  名称：

  Highly Chemoselective Hydrogenation with Retention of the Epoxide Function Using a Heterogeneous Pd/C-Ethylenediamine Catalyst and THF

  摘要：

  In general, palladium-carbon (Pd/C) catalyzed hydrogenation of epoxides affords the corresponding primary and secondary alcohols as a mixture. It has been found that the catalytic activity of a Pd/C -ethylenediamine complex catalyst [Pd/C(en)] in the hydrogenolysis of epoxide functions is drastically reduced. Herein we describe a mild and chemoselective method for the hydrogenation of olefin, nitro, and azide functions with retention of the epoxide function. The chemoselectivity was accomplished by using a combination of 5% Pd/C(en) and THF as solvent. A significant drop in the chemoselectivity of the hydrogenation is observed with 5% Pd/C(en) in MeOH. These results reinforce the utility of epoxides as important precursors of alcohols in synthetic chemistry.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2200::aid-chem2200>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲醇 、 环氧氯丙烷 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-((cyclohex-3-en-1-ylmethoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石 K10 催化环氧化物的高度区域选择性叠氮化反应：一种短而有效的苯基甘氨酸合成

  摘要：

  摘要 以蒙脱石 K10 作为新型多相催化剂，在乙腈水溶液中，通过叠氮化钠对环氧化物的区域选择性开环，有效合成了一系列 β-羟基叠氮化物，收率良好。通过以 33.5% 的总收率实现苯基甘氨酸的短时间合成，证明了该方法的实用性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1524494

文献信息

• Batog, A. E.; Savenko. T. V.; Batrak, T. A., Journal of applied chemistry of the USSR, 1983, vol. 56, # 10, p. 2145 - 2149
  作者：Batog, A. E.、Savenko. T. V.、Batrak, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient One-Step Synthesis of Glycidyl Ethers
  作者：Gilbert Mouzin、Henri Cousse、Jean-Pierre Rieu、Alain Duflos

  DOI：10.1055/s-1983-30243

  日期：——
• MOUZIN, G.;COUSSE, H.;RIEU, J. -P.;DUFLOS, A., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 117-119
  作者：MOUZIN, G.、COUSSE, H.、RIEU, J. -P.、DUFLOS, A.

  DOI：——

  日期：——
• BATOG, A. E.;SAVENKO, T. V.;BATRAK, T. A., ZH. PRIKL. XIMII, 1983, 56, N 10, 2312-2317
  作者：BATOG, A. E.、SAVENKO, T. V.、BATRAK, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• KASUMOV F. YA.; KYAZIMOV SH. K.; SULTANOV R. A., V SB. ZHPOKSID. MONOMERY I EHPOKSID. SMOLY. ZHAKU, ZHLM, 1975, 150-158
  作者：KASUMOV F. YA.、 KYAZIMOV SH. K.、 SULTANOV R. A.

  DOI：——

  日期：——