2,6-dimethyl-4-triisopropylsilyloxybenzaldehyde | 328236-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-triisopropylsilyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-benzaldehyde；2,6-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybenzaldehyde
• CAS: 328236-44-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: DSOIKPFVXHJRAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-triisopropylsilyloxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 trifluoro-methanesulfonic acid 4-(2,6-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-benzyl)-2-isopropyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Functionally Orthogonal Ligand−Receptor Pair Created by Targeting the Allosteric Mechanism of the Thyroid Hormone Receptor

  摘要：

  Nuclear receptors are ligand-dependent transcription factors that are of interest as potential tools to artificially regulate gene expression. Ligand binding induces a conformational change involving helix-12 which forms part of the dimerization interface used to bind transcriptional coactivators. When triiodothyronine (T3) binds the thyroid hormone receptor (TR) it indirectly contacts helix-12 through intermediary residues His(435) and Phe(451) termed a His-Phe switch. The mutant TR beta(H435A) is nonresponsive to physiological concentrations of T3 but can be activated by the synthetic hormone analogue QH2 which potently activates His435 -> Ala mutant at concentrations that do not activate the wild-type receptors TR alpha and TR beta. QH2 does not show antagonist behavior with the wild-type TRs. QH2's functionally orthogonal behavior with TR beta(H435A) is preserved on the three consensus thyroid hormone response elements.

  DOI：

  10.1021/ja060760v
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2,6-dimethyl-4-triisopropylsilyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHOSPHORUS-CONTAINING THYROMIMETICS
  [FR] NOUVELLES SUBSTANCES THYROMIMETIQUES CONTENANT DU PHOSPHORE

  摘要：

  公开号：

  WO2005051298A3

文献信息

• Novel Phosphinic Acid-Containing Thyromimetics
  申请人：Erion Mark D.

  公开号：US20090028925A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of phosphonic acid-containing T3 mimetics and monoesters thereof, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals of the prodrugs, as well as their preparation and uses for preventing and/or treating metabolic diseases such as obesity, NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome x and diabetes.

  本发明涉及含有磷酸基T3拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟
• PREPARATION METHOD OF A CYCLIC PHOSPHONATE COMPOUND
  申请人：GANNEX PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20210277039A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  A method for preparing the cyclic phosphonate compound of Formula I is described. The method significantly improves the stereoselectivity of the compound with the required configuration.

  描述了一种制备公式I的环磷酸酯化合物的方法。该方法显著提高了具有所需构型的化合物的立体选择性。
• 一种作为甲状腺激素β受体激动剂的化合物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN112300211A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种作为甲状腺激素β受体激动剂的化合物及其用途，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物或药物组合物可以制备用于预防、治疗或减轻由甲状腺激素β受体激动剂调节的药物，尤其用于制备治疗非酒精性脂肪性肝病的药物。
• Chasing the Elusive Benzofuran Impurity of the THR Antagonist NH-3: Synthesis, Isotope Labeling, and Biological Activity
  作者：Latika Singh、Brandon Pressly、Brenda J. Mengeling、James C. Fettinger、J. David Furlow、Pamela J. Lein、Heike Wulff、Vikrant Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02665

  日期：2016.3.4

  formed during the synthesis of NH-3. Understanding the mechanism of its formation has enabled isotope (D) labeling. We further developed a highly efficient method for separating EBI from NH-3. Interestingly, EBI was found to be a very potent thyroid hormone receptor (THR) agonist, while NH-3 is an antagonist. In this process, we have also achieved a significantly improved synthesis of NH-3.

  我们已经合成并确定了在 NH-3 合成过程中形成的一种长期怀疑但迄今为止未知的苯并呋喃副产物 (EBI) 的结构。了解其形成机制已启用同位素 (D) 标记。我们进一步开发了一种从 NH-3 中分离 EBI 的高效方法。有趣的是，EBI 被发现是一种非常有效的甲状腺激素受体 (THR) 激动剂，而 NH-3 是一种拮抗剂。在这个过程中，我们还实现了 NH-3 合成的显着改进。
• 一种环状膦酸酯化合物的制备方法
  申请人：甘莱制药有限公司

  公开号：CN113336792A

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明提供一种环状膦酸酯化合物的制备方法，其包括以下步骤：(1)使式9所示的化合物与氯代试剂反应，得到膦酰氯中间体11，将其溶于有机溶剂中得膦酰氯中间体11的溶液待用；(2)将式10所示的化合物溶于有机溶剂，依次加入路易斯酸和碱搅拌反应，然后将所得反应液加入步骤(1)所述的膦酰氯中间体11的溶液中进行反应，得到式1所示的环状膦酸酯化合物，其中所述路易斯酸为TiCl4、SnCl4和/或FeCl3。本发明的方法可以显著提高得到所需构型的式1所示的目标化合物的立体选择性和收率。