(4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine | 83306-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine
• 英文别名: p-methoxyphenylcarboxaldehyde N-(p-methoxyphenyl)imine
• CAS: 83306-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZDOHZYPZEUJYKN-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 在 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-吖丁啶酮,3-羟基-1,4-二(4-甲氧苯基)-3-苯基-,(3R,4S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective annelation of trimethylsiloxyacetic acids and imines into 3-hydroxy- β-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99002-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 甲氧苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯在三组分偶联中合成均烯丙基胺。

  摘要：

  [结构：见正文]均烯丙基胺和α-氨基酯是通过硼酸和1,2-壬二烯与亚氨基乙酸乙酯或脂族，芳族和杂芳族亚胺经Pd（II）催化偶联制得的。烯丙基钯化合物是由具有商业化膦配体的Pd（OAc）2催化剂诱导的。

  DOI：

  10.1021/ol0624528

文献信息

• Discovery of 1-(4-Fluorophenyl)-(3<i>R</i>)-[3-(4-fluorophenyl)-(3<i>S</i>)- hydroxypropyl]-(4<i>S</i>)-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone (SCH 58235):  A Designed, Potent, Orally Active Inhibitor of Cholesterol Absorption
  作者：Stuart B. Rosenblum、Tram Huynh、Adriano Afonso、Harry R. Davis、Nathan Yumibe、John W. Clader、Duane A. Burnett

  DOI：10.1021/jm970701f

  日期：1998.3.1

  (3R)-(3-Phenylpropyl)-1,(4S)-bis(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone (2, SCH 48461), a novel inhibitor of intestinal cholesterol absorption, has recently been described by Burnett et al. and has been demonstrated to lower total plasma cholesterol in man. The potential sites of metabolism of 2 were considered, and the most probable metabolites were prepared. The oral cholesterol-lowering efficacy of the putative metabolites was evaluated in a 7-day cholesterol-fed hamster model for the reduction of serum total cholesterol and liver cholesteryl esters versus control. On the basis of our analysis of the putative metabolite structure-activity relationship (SAR), SCH 58235 (1, 1-(4-fluorophenyl)-(3R)-[3-(4-fluorophenyl)-(3S)-hydroxypropyl]-(4S)-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone) was designed to exploit activity enhancing oxidation and to block sites of potential detrimental metabolic oxidation. Additionally, a series of congeners of 2 were prepared incorporating strategically placed hydroxyl groups and fluorine atoms to further probe the SAR of 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors. Through the SAR analysis of a series of putative metabolites of 2, compound 1 was targeted and found to exhibit remarkable efficacy with an ED50 of 0.04 mg/kg/day for the reduction of liver cholesteryl esters in a 7-day cholesterol-fed hamster model.

  (3R)-(3-苯基丙基)-1,(4S)-双(4-甲氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（2，SCH 48461），作为新型的肠道胆固醇吸收抑制剂，近期由Burnett等人提出，并已在人体中展现出降低总血浆胆固醇的效果。本研究考虑了化合物2的潜在代谢位点，并合成了最可能的代谢物。在胆固醇喂养的仓鼠模型中，评估了假设代谢物对血清总胆固醇和肝胆固醇酯降低的口服降胆固醇效力，相较于对照组。 基于对假设代谢物的结构-活性关系（SAR）分析，设计合成了SCH 58235（1，1-(4-氟苯基)-(3R)-[3-(4-氟苯基)-(3S)-羟基丙基]-(4S)-(4-羟基苯基)-2-氮杂环丁酮），旨在通过活性增强氧化来提升疗效，并在潜在有害代谢氧化的位置上进行阻断。同时，制备了一系列化合物2的类似物，引入了战略性放置的羟基和氟原子，以进一步探索2-氮杂环丁酮类胆固醇吸收抑制剂的SAR。 通过对化合物2系列假设代谢物的SAR分析，化合物1被靶向合成，并在胆固醇喂养的仓鼠模型中展现出显著效果，其降低肝胆固醇酯的ED50为0.04 mg/kg/day。
• Bari; Sethi; Sharma, Ashok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1121 - 1122
  作者：Bari、Sethi、Sharma, Ashok K.

  DOI：——

  日期：——