(E)-3-ethoxyacrylaldehyde | 764-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-ethoxyacrylaldehyde
• 英文别名: 2-Propenal, 3-ethoxy-；(E)-3-ethoxyprop-2-enal
• CAS: 764-63-6
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: SYIPIVAOEFWMBA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethoxyacrylaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-4'β-Ethoxy-1',4',4'a,5',8',8'a-hexahydro-4'aα,6'-dimethylspiro-5',8'-dion
  参考文献：
  名称：

  佛司可林的简便合成

  摘要：

  提出了一种（±）-毛喉素的24步合成方法，可一次传递100毫克量的这种复杂的二萜。我们方法的关键转变包括：a）战略性烯丙基转位，b）立体组装的异恶唑环的逐步组装，以及c）柠檬酸改性的弹性四取代烯烃的Upjohn二羟基化。所开发的路线对于制备新的福斯高林类似物具有令人激动的潜力，而半合成则无法获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201706809
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四乙氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以34%的产率得到(E)-3-ethoxyacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  佛司可林的简便合成

  摘要：

  提出了一种（±）-毛喉素的24步合成方法，可一次传递100毫克量的这种复杂的二萜。我们方法的关键转变包括：a）战略性烯丙基转位，b）立体组装的异恶唑环的逐步组装，以及c）柠檬酸改性的弹性四取代烯烃的Upjohn二羟基化。所开发的路线对于制备新的福斯高林类似物具有令人激动的潜力，而半合成则无法获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201706809

文献信息

• Pyrrole aus 3-Alkoxyacroleinen und CH-aciden α-Aminoessigsäure-Derivaten
  作者：Gul Hassan Walizei、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1989-27249

  日期：——

  Pyrroles from 3-Alkoxyacroleins and CH-acidic α-Aminoacetic Acid Derivatives 2-Alkoxycarbonylpyrroles and 2-cyanopyrroles 4 are prepared in a one-step synthesis by vinylogous amidation of 3-alkoxyacroleins 1 with glycine ester 2a-c and aminoacetonitrile (2d), followed by basecatalyzed cyclodehydration of the intermediate 3-aminoacroleins 3. The 3-hydroxypropyl function can be introduced into the pyrrole ring by using 3,4-dihyrdo-2H-pyran-5-carbaldehyde (5) as a cyclic 3-alkoxyacrolein.

  由 3-烷氧基丙烯醛和 CH-酸性δ±-氨基乙酸衍生物制备吡咯 2-烷氧基羰基吡咯和 2-氰基吡咯 4 的一步合成法是先用甘氨酸酯 2a-c 和氨基乙腈 (2d) 对 3-烷氧基丙烯醛 1 进行乙烯基酰胺化反应，然后在碱催化下对中间体 3-氨基丙烯醛 3 进行环脱水反应。使用 3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲醛 (5) 作为环状 3-烷氧基丙烯醛，可将 3-羟丙基功能引入吡咯环。
• Synthesis of optically active nicotinoids
  作者：Charles G. Chavdarian、Edward B. Sanders、Ronald L. Bassfield

  DOI：10.1021/jo00345a034

  日期：1982.3
• Todoriki, Reiko; Ono, Machiko; Tamura, Shinzo, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 755 - 769
  作者：Todoriki, Reiko、Ono, Machiko、Tamura, Shinzo

  DOI：——

  日期：——
• Tamura, Shinzo; Todoriki, Reiko (nee Imamura), Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3395 - 3400
  作者：Tamura, Shinzo、Todoriki, Reiko (nee Imamura)

  DOI：——

  日期：——
• Kuenstlinger, M.; Breitmaier, E., Synthesis, 1983, # 2, p. 161 - 162
  作者：Kuenstlinger, M.、Breitmaier, E.

  DOI：——

  日期：——