benzyl (2S)-2-[(2-aminophenyl)methyl-prop-2-enoylamino]propanoate | 364802-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(2-aminophenyl)methyl-prop-2-enoylamino]propanoate
• CAS: 364802-15-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: LYRKVQRSNREWEY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(2-aminophenyl)methyl-prop-2-enoylamino]propanoate 在 盐酸 、 silver carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (R)-5-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-ethyl)-4-oxo-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-1,5,10b-triaza-benzo[e]azulene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-ALANINE BENZYLESTER AS CHIRAL INDUCTOR: SYNTHESIS OF ENANTIOPURE PYRAZOLO[1,5-a]-[1,4]BENZODIAZEPINE-4-ONES VIA INTRAMOLECULAR NITRILIMINE CYCLOADDITIONS

  摘要：

  The title compounds, of potential pharmacological interest, have been obtained in the enantiopure form through a stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral nitrilimines 5.

  DOI：

  10.1081/scc-100105392
• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-OBzl 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[(2-aminophenyl)methyl-prop-2-enoylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  L-ALANINE BENZYLESTER AS CHIRAL INDUCTOR: SYNTHESIS OF ENANTIOPURE PYRAZOLO[1,5-a]-[1,4]BENZODIAZEPINE-4-ONES VIA INTRAMOLECULAR NITRILIMINE CYCLOADDITIONS

  摘要：

  The title compounds, of potential pharmacological interest, have been obtained in the enantiopure form through a stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral nitrilimines 5.

  DOI：

  10.1081/scc-100105392

文献信息

• Stereoselective intramolecular cycloadditions of homochiral N-alkenoyl aryl azides
  作者：Gianluigi Broggini、Luisa Garanti、Giorgio Molteni、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00190-2

  日期：2001.5

  Starting from the commercially available (S)-1-phenylethylamine and L-alanine benzylester, we synthesised the homochiral N-alkenoyl aryl azides 2a-2d. The intramolecular cycloaddition of unsubstituted 2a and ab gave enantiopure 3.3a-dihydro-1,2,3-triazolo[1.5-a][1.4]benzodiazepine-4(6H)-ones 3a, 3b, 4a and 4b, while phenyl-substituted 2c and 2d gave enantiopure 1.1a-dihydro-2H-azirino[2.1-c][1,4]benzodiazepine-4(6H)-ones 5c, 5d, 6c and 6d. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• L-ALANINE BENZYLESTER AS CHIRAL INDUCTOR: SYNTHESIS OF ENANTIOPURE PYRAZOLO[1,5-<i>a</i>]-[1,4]BENZODIAZEPINE-4-ONES VIA INTRAMOLECULAR NITRILIMINE CYCLOADDITIONS
  作者：Gianluigi Broggini、Luisa Garanti、Giorgio Molteni、Tullio Pilati

  DOI：10.1081/scc-100105392

  日期：2001.1.1

  The title compounds, of potential pharmacological interest, have been obtained in the enantiopure form through a stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral nitrilimines 5.