3',5'-O-di-t-butylsilyl-5-formyl-2'-deoxycytidine | 1311141-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-di-t-butylsilyl-5-formyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7aS)-2,2-ditert-butyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-4-amino-2-oxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1311141-18-0
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 395.531
• InChiKey: KZNTWIRTAAJFKE-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-di-t-butylsilyl-5-formyl-2'-deoxycytidine 在 甲醇 、 pyridine hydrofluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-formyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-Formyl- and 5-Carboxyl-dC Containing DNA Oligos as Potential Oxidation Products of 5-Hydroxymethylcytosine in DNA

  摘要：

  To investigate the potential oxidation products of 5-hydroxymethylcytosine (5-hmC)-containing DNA, we present here efficient syntheses of 5-formyl- and 5-methoxycarbonyl-2'-deoxycytidine phosphoramidites. The 5-formyl group in III was easy to introduce and was compatible with phosphoramidite and DNA syntheses. An additional treatment of ODN1 with NaBH4 produced the corresponding ODN2 quantitatively. Phosphoramidite V was also incorporated into DNA, and the methyl ester could be hydrolyzed under mild basic conditions to afford ODN3.

  DOI：

  10.1021/ol201189n
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3',5'-O-di-t-butylsilyl-5-formyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-Formyl- and 5-Carboxyl-dC Containing DNA Oligos as Potential Oxidation Products of 5-Hydroxymethylcytosine in DNA

  摘要：

  To investigate the potential oxidation products of 5-hydroxymethylcytosine (5-hmC)-containing DNA, we present here efficient syntheses of 5-formyl- and 5-methoxycarbonyl-2'-deoxycytidine phosphoramidites. The 5-formyl group in III was easy to introduce and was compatible with phosphoramidite and DNA syntheses. An additional treatment of ODN1 with NaBH4 produced the corresponding ODN2 quantitatively. Phosphoramidite V was also incorporated into DNA, and the methyl ester could be hydrolyzed under mild basic conditions to afford ODN3.

  DOI：

  10.1021/ol201189n

文献信息

• 一种5-醛基胞嘧啶亚磷酰胺单体的合成方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114524855A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种5‑醛基胞嘧啶亚磷酰胺单体的合成方法，属于有机化合物合成技术领域。本发明以胸苷或5‑甲基尿苷为起始原料，通过先后与二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸)酯，2,4,6‑三异丙基苯磺酰氯、氨水，过硫酸盐，1,3‑丙二醇，对甲氧基苯甲酰氯，吡啶氢氟酸盐，2‑氰乙基‑N,N,N',N'‑四异丙基亚磷酰二胺进行反应，得到5‑醛基胞嘧啶亚磷酰胺单体。本发明不需要使用贵钯金属催化，不需要使用有毒一氧化碳和有机锡试剂，不需要使用高压反应釜，降低反应成本的同时也使操作更加简单和安全。