1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 95605-38-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 中文别名: 达克罗宁杂质1
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-acrylophenol；o-Hydroxyphenyl-vinylketon；(4-Hydroxy-phenyl)-vinyl-keton
• CAS: 95605-38-2
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: NKPPNPJUBLEKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHONATED RIFAMYCINS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS

  摘要：

  本发明涉及磷酸化利福霉素以及制备和使用这类化合物的方法。这些化合物可用作预防和/或治疗骨骼和关节感染的抗生素，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。

  公开号：

  US20110263534A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苯酯 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  阴离子可聚合表面活性剂的合成及其胶束行为

  摘要：

  通过酯化，弗里兹重排，磺甲基化反应和威廉姆森醚化反应，由苯酚，丙烯酸和溴十二烷合成了一种新型的阴离子可聚合表面活性剂（5-丙烯酰基-2-（十二烷基氧基）苯基）甲烷磺酸钠。胶束行为的参数如下：CMC在40°C为150 ppm；表面吸收量Γ米为3.208×10 -6摩尔米-2 ; 空气-水界面的分子面积A m为0.550×10 -18 m 2。该表面活性剂在C ＝ CMC下的聚集数（N agg）为12。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300372
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-4'-甲氧基苯丙酮 、 三氯化铝 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 甲苯 、 1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 37.9 g of colorless crystals, 4-hydroxyphenyl vinyl ketone (c)的产率得到1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Liquid-crystalline vinyl ketone derivatives and their polymers

  摘要：

  提供的是一种液晶聚合可乙烯基酮化合物，其化学式为（1）：首选，R1为氢、卤素、—CN、—CF3、—CF2H、—CFH2、—OCF3、—OCF2H或烷基、烷氧基、烷氧基烷基或烯基，其碳原子数为1到10；R2、R3和R5为氢；A1至A4独立地为1,4-环己烯基、1,4-环己烯基或1,4-苯基，其中任何氢原子均可被卤素取代；Z1至Z3独立地为单键、—（CH2）2—、—CH═CH—、—CF═CF—、—OCF2—或—CF2O—；Z4为单键、—（CH2）3—或—（CH2）4—；m、n和q独立地为0、1或2。该化合物的液晶相的最高温度较高，且该化合物与其他化合物具有良好的相容性，并具有必要的特性，例如光学各向异性。还提供了具有许多良好特性的聚合物，包括透明度、机械强度、涂覆性、溶解度、结晶性、收缩性、水透过性、吸水性、熔点、玻璃转变点、清晰点和化学耐性；聚合物的光学各向异性材料；包括该聚合物的液晶显示装置；以及制备该液晶聚合物的方法。

  公开号：

  US07357964B2

文献信息

• Phosphonated Fluoroquinolones, Antibacterial Analogs Thereof, and Methods for the Prevention and Treatment of Bone and Joint Infections
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20080287396A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to phosphonated fluoroquinolones, antibacterial analogs thereof, and methods of using such compounds. These compounds are useful as antibiotics for prevention and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prevention and/or treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及磷酸化氟喹诺酮及其抗菌类似物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。
• ANTI-INVASIVE COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US20150011620A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.

  本发明涉及抗侵袭化合物领域，以及预测该类化合物抗侵袭活性的方法，以及它们在预防和/或治疗与不受欢迎的细胞侵袭相关的疾病中的用途；特别是，本发明涉及抗侵袭的类似香豆素化合物领域。
• Nickel-Catalyzed Reductive Deoxygenation of Diverse C–O Bond-Bearing Functional Groups
  作者：Adam Cook、Haydn MacLean、Piers St. Onge、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.1c03980

  日期：2021.11.5

  We report a catalytic method for the direct deoxygenation of various C–O bond-containing functional groups. Using a Ni(II) pre-catalyst and silane reducing agent, alcohols, epoxides, and ethers are reduced to the corresponding alkane. Unsaturated species including aldehydes and ketones are also deoxygenated via initial formation of an intermediate silylated alcohol. The reaction is chemoselective for

  我们报告了一种用于各种含 C-O 键官能团的直接脱氧的催化方法。使用 Ni(II) 预催化剂和硅烷还原剂，醇、环氧化物和醚被还原为相应的烷烃。包括醛和酮在内的不饱和物质也通过中间体甲硅烷基化醇的初始形成而脱氧。该反应对 C(sp 3 )-O 键具有化学选择性，而胺、苯胺、芳基醚、烯烃和含氮杂环不受影响。催化氘化、苄醚脱保护和生物质衍生原料的价值化的应用证明了该方法的一些实际方面。
• Novel and versatile methodology for synthesis of β-aryl-β-mercapto ketone derivatives as potential urease inhibitors
  作者：Mohammad Mahdi Ahari-Mostafavi、Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、Massoud Amanlou

  DOI：10.1007/s13738-013-0379-1

  日期：2014.8

  The objective was to obtain new scaffold of compounds possessing anti-urease activity. For this new and simple method for the synthesis of β-aryl-β-mercapto ketone derivatives based on Michael addition of thiophenol to chalcones in an ionic liquid as a solvent was improved. The products were obtained in good to moderate yields with high purity and characterized by spectral and elemental analyses. The activities of synthesized compounds were investigated as new inhibitors of jack bean urease. Among 22 synthesized compounds, all of them have shown inhibitory effect in micromolar range, and the most potent one has IC50 = 6 μM compared to hydroxyurea IC50 = 100 μM as a reference inhibitor. A docking study was performed using Autodock 4.2 in parallel to in vitro experiments to illustrate the corresponded binding affinities as well as binding site, and involved residues in interaction. These computational results complimented the experimental inhibition activity and enabled us to report a potent urease inhibitors based on β-aryl-β-mercapto ketone scaffold.

  目的是获取具有抗尿素酶活性的新的化合物支架。改进了一种新的简单方法，通过在离子液体中将硫酚与查尔酮进行迈克尔加成合成β-芳基-β-巯基酮衍生物。产品的产率良好至中等，纯度高，并通过光谱和元素分析进行了表征。合成化合物的活性作为新型豌豆酰尿酶抑制剂进行了研究。在22种合成化合物中，所有化合物均显示出微摩尔范围内的抑制效果，其中最有效的一种的IC50为6 μM，相比之下，羟基尿素的IC50为100 μM，作为参考抑制剂。使用Autodock 4.2进行的对接研究与体外实验并行进行，以阐明相应的结合亲和力、结合位点及参与相互作用的残基。这些计算结果与实验抑制活性相辅相成，使我们能够报告基于β-芳基-β-巯基酮支架的强效尿素酶抑制剂。
• Synthesis and evaluation of a novel hydrophobically associating polymer based on acrylamide for enhanced oil recovery
  作者：Jin-Sheng Sun、Wei-Chao Du、Xiao-Lin Pu、Zhuan-Zheng Zou、Bo-Bo Zhu

  DOI：10.1515/chempap-2015-0185

  日期：2015.1.1

  A novel polymerizable hydrophobic monomer 1-(4-dodecyloxy-phenyl)-propenone (DPP) was synthesized by esterification, Frise rearrangement and Williamson etherification; then, the obtained DPP was copolymerized with 2-(acrylamido)-dodecanesulfonic acid (AMC12S) and acrylamide (AM) initiated by a redox initiation system in an aqueous medium to enhance oil recovery (EOR). AM/AMC12S/DPP (PADP) was characterized

  通过酯化，弗里兹重排和威廉姆森醚化合成了一种新型的可聚合疏水性单体1-（4-十二烷基氧基-苯基）-丙烯酮（DPP）。然后，将获得的DPP与2-（丙烯酰胺基）-十二烷磺酸（AMC 12 S）和由氧化还原引发体系引发的丙烯酰胺（AM）在水性介质中共聚，以提高采油率（EOR）。AM / AMC 12 S / DPP（PADP）的特征在于FT-IR 11 H NMR光谱法，环境扫描电子显微镜（ESEM），DSC-TG，荧光探针，岩心驱替试验等。ESEM和荧光探针的结果表明，在PADP水溶液中形成了疏水性微区和缔合的三维网络。DSC-TG的结果表明，长碳链，芳族基团和磺酸基团被掺入PADP聚合物中，这可以导致分子链刚性的显着提高。实验的性能评估显示出在耐温性，耐剪切性和耐盐性方面的优异性能。在“沙堆注水测试”中，PADP盐溶液由于具有较高的增稠能力，因此在65°C时EOR显着提高。