(E)-2-[1-(ethoxycarbonyl)ethylidene]tetrahydrofuran | 286368-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (E)-2-[1-(ethoxycarbonyl)ethylidene]tetrahydrofuran
• 英文别名: ethyl 2-[dihydrofuran-2(3H)-ylidene]propionate；2-(1-ethoxycarbonyl)ethylidenetetrahydrofuran；ethyl (2E)-2-(oxolan-2-ylidene)propanoate
• CAS: 286368-93-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GZVQTISCMFMZOJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[1-(ethoxycarbonyl)ethylidene]tetrahydrofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (2-furan-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  基于“[3+2]环化/溴化/消除”策略的功能化呋喃合成

  摘要：

  2-亚烷基四氢呋喃的溴化-通过一锅[3+2]环化很容易获得-得到2-亚烷基-3-溴四氢呋喃。溴化氢的消除和这些化合物的随后芳构化为官能化呋喃提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926301
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 1-溴-2-氯乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2-[1-(ethoxycarbonyl)ethylidene]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于“[3+2]环化/溴化/消除”策略的功能化呋喃合成

  摘要：

  2-亚烷基四氢呋喃的溴化-通过一锅[3+2]环化很容易获得-得到2-亚烷基-3-溴四氢呋喃。溴化氢的消除和这些化合物的随后芳构化为官能化呋喃提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926301

文献信息

• Synthesis of Functionalized 2-Alkylidene-tetrahydrofurans Based on a [3+2] Cyclization/Bromination/Palladium(0) Cross-Coupling Strategy
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500422

  日期：2005.11

  The bromination of 2-alkylidene-tetrahydrofurans and 2-alkylidene-pyrrolidines — readily available through one-pot [3+2] cyclization reactions — afforded 2-alkylidene-1′-bromotetrahydrofurans, 2-alkylidene-3-bromotetrahydrofurans and 2-alkylidene-1′,3-dibromotetrahydrofurans and their pyrrolidine counterparts. 2-Alkylidene-1′-bromotetrahydrofurans were functionalized by performing Suzuki and Heck reactions

  2-亚烷基-四氢呋喃和 2-亚烷基-吡咯烷的溴化——很容易通过一锅 [3+2] 环化反应获得——得到 2-亚烷基-1'-溴四氢呋喃、2-亚烷基-3-溴四氢呋喃和 2-亚烷基-1',3-二溴四氢呋喃及其吡咯烷对应物。2-Alkylidene-1'-bromotetrahydrofurans 通过进行 Suzuki 和 Heck 反应进行功能化。2-Alkylidene-1',3-dibromotetrahydrofurans 成功地用于新型双铃木反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of 2-alkylidenetetrahydrofurans by Ru-catalyzed regio- and stereoselective codimerization of dihydrofurans with α,β-unsaturated esters
  作者：Hiroshi Tsujita、Yasuyuki Ura、Kenji Wada、Teruyuki Kondo、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1039/b509578f

  日期：——

  2-(1-Alkoxycarbonyl)alkylidenetetrahydrofurans were readily synthesized by the codimerization of 2,3- or 2,5-dihydrofurans with α,β-unsaturated esters using a zerovalent Ru catalyst, Ru(cod)(cot), with high regio- and stereoselectivity.

  通过使用零价 Ru 催化剂 Ru(cod)(cot)，2,3- 或 2,5- 二氢呋喃与 α,β-不饱和酯的二聚化反应很容易合成 2-(1-烷氧基羰基)亚烷基四氢呋喃，且具有很高的区域和立体选择性。
• Efficient Synthesis of Furan-2-ylacetates, 7-(Alkoxycarbonyl)benzofurans, and 7-(Alkoxycarbonyl)-2,3-dihydrobenzofurans Based on Cyclization Reactions of Free and Masked Dianions:  A “Cyclization/Dehydrogenation” Strategy
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo051767i

  日期：2005.11.1

  A variety of furan-2-ylacetates have been prepared by dehydrogenation of monocyclic 2-alkylidene-tetrahydrofurans, which are readily available by cyclizations of open-chained 1,3-dicarbonyl dianions with 1-bromo-2-chloroethane. 5'H-[2,3']Bifuranyl-2'-ones are available based on sequential "cyclization/dehydrogenation" reactions of alpha-acetyl-gamma-butyrolactones. A variety of 7-(alkoxycarbonyl)-benzofarans and 7-(alkoxycarbonyl)-2,3-dihydrobenzofurans were prepared by a cyclization/ dehydrogenation strategy. These reactions rely on cyclizations of 2-oxocycloalkane-1-carboxylate/derived 1,3-dicarbonyl dianions ("free dianions") or 1,3-bis-silyl enol ethers ("masked dianions") with various 1,2-dielectrophiles.
• Regio- and Diastereoselective Synthesis of 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Domino S_N/S_N‘ and S_N/S_N Reactions of 1,3-Dicarbonyl Dianions
  作者：Peter Langer、Edith Holtz、Inass Karimé、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1021/jo010303r

  日期：2001.9.1

  The domino C,O-cyclodialkylation reaction of dilithiated 1,3.-dicarbonyl compounds with 1,4-dibromo-2-butene resulted in regio- and diastereoselective formation of 2-alkylidene-5-vinyltetrahydrofurans. The cyclization of 1,3-dicarbonyl dianions with 1-bromo-2-chloroethane regio- and diastereoselectively afforded 2-alkylidenetetrahydrofurans under thermodynamic reaction control.
• Langer, Peter; Karime, Inass, Synlett, 2000, # 5, p. 743 - 745
  作者：Langer, Peter、Karime, Inass

  DOI：——

  日期：——