N-2,3-二氯苯基氨基苯甲酸 | 4295-55-0

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 非甾抗炎药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-2,3-二氯苯基氨基苯甲酸
• 中文别名: 氯灭酸
• 英文名称: N-(2,3-Dichlor-phenyl)-anthranilsaeure
• 英文别名: N-(2,3-dichloro-phenyl)-anthranilic acid；Clofenamic acid；2-(2,3-dichloroanilino)benzoic acid
• CAS: 4295-55-0
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00868721
• 分子量: 282.126
• InChiKey: JONFYSWOLCTYFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C
• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

制备方法与用途

用途：用于消炎镇痛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,3-二氯苯基氨基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以3.5 g的产率得到3,4-dichloroacridone
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXOACRIDINYL ACETIC ACID DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE OXOACRIDINYLE ACÉTIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了具有公式I的化合物或其药用可接受的盐或酯，能够结合并调节干扰素基因激活蛋白（STING）的活性。还提供了涉及公式I化合物作为有效调节STING的方法。

  公开号：

  WO2019100061A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯胺 、 2-溴苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 copper(I) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到N-2,3-二氯苯基氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  肝细胞摄取甲状腺激素：苯基邻氨基苯甲酸与抑制活性的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列单和双取代的N-苯基邻氨基苯甲酸的合成。苯环上的取代基包括Cl，CN，OH，CF3，Br，I，CH3，OCH3和OCF2CF2H。已测试这些化合物对H4肝细胞摄取三碘甲状腺素（T3）的抑制作用。还测试了非甾体类抗炎药氟芬那酸，甲芬那酸和甲氯芬那酸以及与结构相关的化合物2,3-二甲基二苯胺和双氯芬酸。发现活性最强的化合物依次为甲氯芬那酸（2,6-Cl2,3-CH3），氟苯那酸（3-CF3），甲芬那酸（2,3-（CH3）2），以及具有3,5-Cl2和3-OCF2CF2H取代基的化合物。效力最低的化合物具有3-CN和3-OH取代基。对一系列苯基邻氨基苯甲酸的定量构效关系（QSAR）的分析表明，抑制T3吸收高度依赖于化合物的疏水性。发现摄取抑制与计算的辛醇-水分配系数（clogP）之间的关系是抛物线形的，当苯基邻氨基苯甲酸的clogP为5.7时，具有最佳的抑制活性。还发现苯基邻氨基苯甲

  DOI：

  10.1021/jm00061a019

文献信息

• The triphenyltin(VI) complexes of NSAIDs and derivatives. Synthesis, crystal structure and antiproliferative activity. Potent anticancer agents
  作者：Vaso Dokorou、Alexandra Primikiri、Dimitra Kovala-Demertzi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2010.10.008

  日期：2011.2

  lines. Complex 6 exhibits the highest activity and selectivity against A-549 and MCF-7 cancer cell lines and complex 8 the highest activity and selectivity against T-24 cancer cell line. The cytotoxic results indicate that coupling of Hdmpa and Hmef with R3Sn(IV) metal center results in complexes with important biological properties and remarkable cytotoxic activity, since they display IC50 values in

  新型氟苯胺酸（1），Hflu，[Ph 3 Sn（flu）]（2）和[2-（2,3-二氯苯基氨基）苯甲酸]（3），Hdcpa，[ Ph 3 Sn（dcpa）]（4）在结构上已通过振动和1 H，13 C NMR光谱学表征。描述了[SnPh 3（dcpa）（DMSO）] 4a的晶体和分子结构。4a的分子结构揭示了Sn原子具有扭曲的三角双锥体配位几何结构，具有赤道苯基，并且羧酸盐和二甲基亚砜氧原子占据轴向位置。4a的晶体结构通过C–H––π和π–π堆叠相互作用自组装。在体外细胞毒性活性的1 - 4和相关的非甾体类抗炎镇痛药，[2-（2,6-二甲基苯基氨基）苯甲酸]，Hdmpa（5），[PH 3 SN（DMPA）] （6），[2-（2,3-二甲基苯基氨基）苯甲酸]，苯甲酸，Hmef（7）和[Ph 3 Sn（mef）]（8已针对癌细胞系MCF-7，T-24，A-549和L-929进行了评估）。所述配体
• Vinyl Sulfone-Based Inhibitors of Nonstructural Protein 2 Block the Replication of Venezuelan Equine Encephalitis Virus
  作者：Huaisheng Zhang、Moeshia Harmon、Sheli R. Radoshitzky、Veronica Soloveva、Christopher D. Kane、Allen J. Duplantier、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00215

  日期：2020.11.12

  an acrylate and vinyl sulfone-based chemical series was investigated as promising starting scaffolds against VEEV and as inhibitors of the cysteine protease domain of VEEV’s nonstructural protein 2 (nsP2). Primary screen and dose response studies were performed to evaluate the potency and cytotoxicity of the compounds. The results provide structural insights into a new class of potent nonpeptidic covalent

  委内瑞拉马脑炎病毒 (VEEV) 等虫媒病毒引起的新发传染病对公共卫生系统构成严重威胁。制定针对新发传染病的医学对策至关重要。在这项工作中，基于丙烯酸酯和乙烯基砜的化学系列被研究为有前途的 VEEV 起始支架和作为 VEEV 非结构蛋白 2 (nsP2) 半胱氨酸蛋白酶结构域的抑制剂。进行初步筛选和剂量反应研究以评估化合物的效力和细胞毒性。结果提供了对由化合物11 (VEEV TrD, EC 50= 2.4 μM (HeLa), 1.6 μM (Vero E6))。这些结果可能有助于将化合物进化为选择性和广谱的抗甲病毒药物先导药物。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• Condensation Reaction of Dimethyltin(IV) Oxide with 2-(2,3-Dichloroanilino)benzoic Acid Synthesis and Study of a Novel Dimeric Tetraorganodistannoxane
  作者：Dimitra Kovala-Demertzi、Vaso Dokorou、Rafal Kruszynski、Joanna Wiecek、Tadeusz J. Bartczak、Mavroudis A. Demertzis

  DOI：10.1002/zaac.200500242

  日期：2005.9

  The novel symmetric dimeric tetraorganodistannoxane [(Me2Sn)4(DCPA)2)O2(OH)2] (2) and [(Me2Sn)4(DCPA)2)O2(OC2H5)2] (3) where HDCPA is 2-(2,3-dichloroanilino)benzoic acid (1) have been prepared. The crystal structure of 3 has been determined by X-ray crystallography. Three distannoxane rings are present to the centrosymmetric dimeric tetraorganodistannoxane by virtue of μ3-oxo form the central R4Sn2O2

  新型对称二聚四有机二锡氧烷 [(Me2Sn)4(DCPA)2)O2(OH)2] (2) 和 [(Me2Sn)4(DCPA)2)O2(OC2H5)2] (3) 其中 HDCPA 是 2-( 2,3-二氯苯胺基)苯甲酸(1)已制备。3 的晶体结构已通过 X 射线晶体学确定。三个二锡氧烷环存在于中心对称二聚四有机二锡氧烷中，凭借 μ3-氧代形成具有平面 Sn2O2 环的中央 R4Sn2O2 核，导致梯形结构基序。二锡氧烷二聚体中存在五个配位的锡原子。配体充当单齿试剂，从而使锡原子五配位。显着的 π π 堆积相互作用和分子内氢键稳定了结构 3. 极性亚氨基氢原子参与分子内氢键。二聚二锡氧烷 2 和 3 的形成代表梯型羧酸盐，其中插入了 μ2-OH 或 μ2-OC2H5 基团。这种不寻常的结果可以解释为强度不同供体之间的竞争，其中 –OH 或 –OC2H5 基团显示出比 DCPA 的羧基更高的供体能力。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。