(E)-3-benzylidene-1-methylindolin-2-one | 34219-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-1-methylindol-2-one
• CAS: 34219-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JGSJDLBQXHJJQN-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  363.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-1-methylindolin-2-one 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-苄基-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Palazzo; Rosnati, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 211,221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-benzylidene-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化合成羟吲哚

  摘要：

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82423-5

文献信息

• Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
  作者：Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/b926560k

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。
• Palladium/Copper-Catalyzed Oxidative CH Alkenylation/N-Dealkylative Carbonylation of Tertiary Anilines
  作者：Renyi Shi、Lijun Lu、Hua Zhang、Borui Chen、Yuchen Sha、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201303911

  日期：2013.9.27

  CH/CN activation: The first palladium/copper‐catalyzed aerobic oxidative CH alkenylation/N‐dealkylative carbonylation of tertiary anilines has been developed. Various functional groups were tolerated and acrylic ester could also be suitable substrates. This transformation provided efficient and straightforward synthesis of biologically active 3‐methyleneindolin‐2‐one derivatives from cheap and simple

  Ç  H / C  Ñ活化：第一钯/铜催化氧化好氧Ç  ħ烯基/ Ñ叔苯胺-dealkylative羰基化得到了发展。可以容忍各种官能团，丙烯酸酯也可以用作合适的底物。这种转化提供了从廉价，简单的底物中高效，直接地合成具有生物活性的3-亚甲基吲哚-2-酮衍生物的功能。
• New Diastereoselective Synthesis of 3-Alkylidene-1-methyloxindoles
  作者：Carmen Avendaño、Pilar López-Alvarado

  DOI：10.1055/s-2002-19299

  日期：——

  Addition of alkyl or aryl α-substituted acetophenones to N-methylisatin in basic media gives diastereomeric mixtures of the corresponding α-substituted 3-benzoylmethyl-3-hydroxy-1-methyloxindole in good yields. Under anhydrous conditions (concentrated sulfuric acid at 0 °C) these adducts eliminate benzoic acid, instead of water, to give pure (E)-3-alkylidene derivatives in quantitative yield. Applying the same treatment to the α-unsubstituted analogue, dehydration took place to give pure (Z)-3-benzoylmethylen-1-methyloxindole.

  在碱性介质中，将烷基或芳基取代的α-取代乙酰苯加入到N-甲基亚苄基中，可得到相应α-取代的3-苯甲酰甲基-3-羟基-1-甲基吲哚的非对映异构体混合物，产率良好。在无水条件下（0°C时的浓硫酸），这些加合物消除苯甲酸而非水，以定量产率得到纯的（E）-3-亚烷基衍生物。对α-未取代的类似物施以相同处理，脱水反应得到纯的（Z）-3-苯甲酰亚甲基-1-甲基吲哚。
• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• Tandem Horner–Wadsworth–Emmons/Heck procedures for the preparation of 3-alkenyl-oxindoles: the synthesis of Semaxanib and GW441756
  作者：Jana Lubkoll、Alessia Millemaggi、Alexis Perry、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.018

  日期：2010.8

  developed to provide rapid access to 3-alkenyl-oxindoles from α-halo-anilides. This one-pot microwave accelerated process proceeds with catalytic palladium(II) acetate or tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and has been used to prepare a range of adducts derived from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes. The procedures can be used to prepare N-unprotected oxindoles directly and the applicability

  已经开发了一个串联序列，涉及霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应，然后进行钯催化的分子内Heck反应，以提供从α-卤代苯胺快速获得3-烯基-氧吲哚的途径。这种一锅微波加速方法是使用乙酸乙酸钯（II）或四（三苯基膦）钯催化的，已用于制备一系列衍生自芳族，杂芳族和脂族醛的加合物。该方法可用于直接制备N-未保护的羟吲哚，并且该方法的适用性通过一锅合成塞马克尼（一种血管生成信号抑制剂）和GW441756（一种氮杂-羟吲哚Trk A抑制剂）来建立。