3-苄基-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮 | 3335-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-苄基-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-benzyl-1-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-1-methylindolin-2-one；3-Benzyl-1-methylindol-2(3H)-on；3-benzyl-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 3335-85-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OKROJFPCIXFCCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  424.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 3,3-dimethyl-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl nitrate 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到3-benzyl-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  基于高碘的硝基氧化试剂的合成，表征和反应性。

  摘要：

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。

  DOI：

  10.1002/anie.202005720
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-苄基-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  涉及 PCET 的二聚六氢吡咯并-[2,3-b]吲哚生物碱的氧化电有机合成：(±)-叶黄素的全合成

  摘要：

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01463c

文献信息

• Rhodium-catalyzed carbonylation of 2-alkynylaniline: Syntheses of 1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：Kojiro Hirao、Noritsugu Morii、Takashi Joh、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01202-s

  日期：1995.8

  Rhodium-catalyzed carbonylation of 2-alkynylanilines under water-gas shift reaction conditions gives 3-alkyl-1,3-dihydroindol-2-ones 2 in good yields along with a small amount of 2-quinolone derivatives 4. The reaction under carbonylation conditions without additive water yields 3-(E)-alkylidene-1,3-dihydroindol-2-ones 3, indicating that the formation of 2 involves two steps; simultaneous cyclization

  在水煤气变换反应条件下，铑催化的2-炔基苯胺的羰基化反应可得到高产率的3-烷基-1,3-二氢吲哚-2-酮2和少量的2-喹诺酮衍生物4。在没有添加水的羰基化条件下反应，生成3-（E）-亚烷基-1,3-二氢吲哚-2-酮3，表明2的形成涉及两个步骤。通过相邻氨基的参与，同时进行三键羰基化的同时环化反应和随后的氢化反应。
• Iron‐Catalyzed Borrowing Hydrogen <i>C</i> ‐Alkylation of Oxindoles with Alcohols
  作者：Mubarak B. Dambatta、Kurt Polidano、Alexander D. Northey、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/cssc.201900799

  日期：——

  general and efficient iron‐catalyzed C‐alkylation of oxindoles has been developed. This borrowing hydrogen approach employing a (cyclopentadienone)iron carbonyl complex (2 mol %) exhibited a broad reaction scope, allowing benzylic and simple primary and secondary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A variety of oxindoles underwent selective mono‐C3‐alkylation in good‐to‐excellent

  已经开发了一种普遍有效的铁催化的吲哚的C烷基化反应。使用（环戊二烯酮）羰基铁络合物（2mol％）的这种借入氢方法表现出广泛的反应范围，允许将苄基和简单的伯和仲脂肪族醇用作烷基化剂。各种羟吲哚以良好的分离效率进行了选择性的单C 3-烷基化反应（28个实例，50-92％的产率，79％的平均产率）。
• Iodine-Catalyzed Direct Olefination of 2-Oxindoles and Alkenes via Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) in Air
  作者：Hong-Yan Huang、Hong-Ru Wu、Feng Wei、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01662

  日期：2015.8.7

  A direct intermolecular olefination of sp3 C–H bond between 2-oxindoles and simple alkenes via a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) strategy has been developed. In the absence of additional base, moderate to excellent yields have been obtained by using a catalytic amount of iodine with atmospheric oxygen as the reoxidant. Based on the observation of a radical capture experiment, the transformation

  通过交叉脱氢偶联（CDC）策略，已开发了2-氧吲哚和简单烯烃之间sp 3 C–H键的直接分子间烯烃化反应。在不存在附加碱的情况下，通过使用催化量的碘与大气氧作为再氧化剂，已获得中等至优异的收率。基于对自由基捕获实验的观察，提出了通过自由基过程进行转化的方法。
• A highly efficient and eco-friendly method for the synthesis of 1,3-indandione ring-fused 3-oxindoles bearing two contiguous quaternary stereocenters via an aldol reaction in aqueous media
  作者：Xiong-Li Liu、Bo-Wen Pan、Wen-Hui Zhang、Chao Yang、Jun Yang、Yang Shi、Ting-Ting Feng、Ying Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c4ob02103g

  日期：——

  method for the synthesis of oxindoles featuring two contiguous quaternary carbon centers via an aldol reaction starting from various 3-substituted oxindoles has been established. A wide variety of such featured multi-substituted 1,3-indandione ring-fused 3-oxindole scaffolds were obtained smoothly in good yields (up to 98%) employing the most green of solvents, namely water, as reaction medium. Furthermore

  已经建立了一种高效且环境友好的方法，该方法通过从各种3-取代的羟吲哚开始的醛醇缩合反应合成具有两个连续的季碳中心的羟吲哚。使用最绿色的溶剂（即水）作为反应介质，可以高收率（高达98％）顺利获得各种各样的此类具有特征的多取代1，3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚骨架。此外，使用市售标准药物顺铂作为阳性试验，通过基于MTT的检测方法对人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562进行体外评估，初步证明了其生物学活性。控制。令人高兴的是，化合物3s，3u，3y和3c'对人白血病细胞K562表现出最佳的体外抑制活性水平，分别是阳性对照顺铂的2.0倍，2.8倍，2.5倍和2.2倍。化合物3y对PC-3癌细胞的阳性对照的活性为顺铂的2.7倍，而3s，3u和3c'的体外对PC-3癌细胞的抑制活性与顺铂相当。化合物3s，3u和3y对人肺癌细胞A549具有良好的抑制作用。结果表明，1，3-茚满
• 氧化吲哚与茚三酮双季碳拼接衍生物及其制备 方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN103804273B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种氧化吲哚与茚三酮双季碳拼接衍生物，本发明通过3位不同取代的氧化吲哚与水合茚三酮经直接催化Aldol反应，所合成的双季碳拼接衍生物为3-(α-羟基-β-羰基)氧化吲哚类化合物，该类骨架包含在许多医药候选药物分子中，例如药物分子surugatoxin就包含该类骨架；氧化吲哚与茚三酮双季碳拼接衍生物的合成也是潜在的药物分子中间体或和药物类似物，具有极其重要的研究意义。本发明操作简单易行，原料合成便宜易得，可以在水相中进行，也具有较好的空气稳定性，适用性广，对于各种取代基都有很好的兼容性。