(4-chlorophenyl)(pyrazin-2-yl)methanone | 118543-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(pyrazin-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(4-Chlorobenzoyl)pyrazine；(4-chlorophenyl)-pyrazin-2-ylmethanone
• CAS: 118543-85-4
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00160526
• 分子量: 218.642
• InChiKey: YXRYQDHLSKMOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(pyrazin-2-yl)methanone 在 ammonium tetrafluoroborate 、 tribromophenol bromine 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪鎓盐的开环：新型2-氮杂-1,3-丁二烯的合成和一些转化

  摘要：

  1,3-二取代的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪鎓盐6的合成以及随后与吡咯烷的反应诱导的开环提供了对4-（1-吡咯烷基）-1的便捷访问-（[1,2,3]三唑-5-基）-2-氮杂-1,3-丁二烯7，一种新型的2-氮杂-1,3-丁二烯。化合物7被证明是用于进一步的环形成反应的合适的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00591-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苄基)吡嗪 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(4-chlorophenyl)(pyrazin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen

  摘要：

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.16

文献信息

• Iron-catalyzed Minisci acylation of N-heteroarenes with α-keto acids
  作者：Xiu-Zhi Wang、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.060

  日期：2019.3

  protocol has been developed for the Minisci acylation reactions of nitrogen-containing heteroarenes with α-keto acids. Distinct from the conventional Minisci acylation conditions, the chemistry was performed using non-noble metal Fe(II), instead of expensive Ag(I) salt, as catalyst. A wide range of substrates, including aliphatic or aromatic α-keto acids, as well as various N-heteroarenes, proved to

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于含氮杂芳烃与α-酮酸的Minisci酰化反应。与常规的Minisci酰化条件不同，该化学过程是使用非贵金属Fe（II）代替昂贵的Ag（I）盐作为催化剂进行的。各种底物，包括脂族或芳族α-酮酸，以及各种N-杂芳烃，都证明与该方案兼容。放大实验也证明了该方法的实用性。
• A New, Convenient Synthesis of Monoaroylpyrazines via Homolytic Substitution
  作者：G. Heinisch、G. Lötsch

  DOI：10.1055/s-1988-27484

  日期：——

  Reactions of 2-pyrazinecarboxylic acid (1) with aroyl radicals to give 5-aroyl-2-pyrazinecarboxylic acids 3 followed by decarboxylation provide convenient access to aryl 2-pyrazinyl ketones (2-aroylpyrazines) 4.

  2-吡嗪羧酸（1）与芳酰基反应生成 5-芳酰基-2-吡嗪羧酸 3，然后进行脱羧反应，可方便地获得芳基 2-吡嗪酮（2-芳酰基吡嗪）4。
• Analogues of Fenarimol Are Potent Inhibitors of Trypanosoma cruzi and Are Efficacious in a Murine Model of Chagas Disease
  作者：Martine Keenan、Michael J. Abbott、Paul W. Alexander、Tanya Armstrong、Wayne M. Best、Bradley Berven、Adriana Botero、Jason H. Chaplin、Susan A. Charman、Eric Chatelain、Thomas W. von Geldern、Maria Kerfoot、Andrea Khong、Tien Nguyen、Joshua D. McManus、Julia Morizzi、Eileen Ryan、Ivan Scandale、R. Andrew Thompson、Sen Z. Wang、Karen L. White

  DOI：10.1021/jm2015809

  日期：2012.5.10

  We report the discovery of nontoxic fungicide fenarimol (1) as an inhibitor of Trypanosoma cruzi (T. cruzi), the causative agent of Chagas disease, and the results of structure-activity investigations leading to potent analogues with low nM IC(50)s in a T. cruzi whole cell in vitro assay. Lead compounds suppressed blood parasitemia to virtually undetectable levels after once daily oral dosing in mouse models of T. cruzi infection. Compounds are chemically tractable, allowing rapid optimization of target biological activity and drug characteristics. Chemical and biological studies undertaken in the development of the fenarimol series toward the goal of delivering a new drug candidate for Chagas disease are reported.
• A New Cyclization to Fused Pyrazoles Tunable for Pericyclic or Pseudopericyclic Route: An Experimental and Theoretical Study
  作者：László Filák、Tibor András Rokob、Gyöngyvér Ágnes Vaskó、Orsolya Egyed、Ágnes Gömöry、Zsuzsanna Riedl、György Hajós

  DOI：10.1021/jo800483a

  日期：2008.5.1

  2-Pyrazinyl (2) and 3-pyridazinylketone arylhydrazones (6) and their benzologues undergo a ring closure reaction to yield pyrazolo[3,4-b]pyrazines (4) and pyrazolo[4,3-c]pyridazines (7), respectively, in acceptable to good yields. The reaction was found to be accelerated by using acidic or basic conditions. Quantum chemical calculations suggest the key step of the mechanism to be a direct cyclization; analysis of aromaticity based on computed magnetic properties revealed its medium-dependent pericyclic or pseudopericyclic character. The cyclization reaction has also been extended for the synthesis of related ring systems (9, 12, 14).
• US4352804A
  申请人：——

  公开号：US4352804A

  公开（公告）日：1982-10-05