2-(4-氯苄基)吡嗪 | 1002339-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苄基)吡嗪
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)pyrazine
• 英文别名: (4-chlorobenzyl)pyrazine；2-[(4-Chlorophenyl)methyl]pyrazine；2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazine
• CAS: 1002339-63-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: WOSXFWASCONFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苄基)吡嗪 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(4-chlorophenyl)(pyrazin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen

  摘要：

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.16
• 作为产物：
  描述：

  α-(4-chlorophenyl)-α-pyrazilideneacetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以39%的产率得到2-(4-氯苄基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  新的1,2-，1,3-和1,4-二嗪衍生物的合成。2.二嗪基苯基乙腈的水解和烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0242-8

文献信息

• An Unusual Reaction of Benzalaminoacetals in Trifluoroacetic Acid:  Facile Synthesis of 2-Benzylpyrazines
  作者：John Kallikat Augustine、Yanjerappa Arthoba Naik、Ashis Baran Mandal、Umesha Kundapur

  DOI：10.1021/jo702448a

  日期：2008.2.1

  Benzalaminoacetals (1), upon refluxing with trifluoroacetic acid, lead to 2-benzylpyrazines, rather than the expected isoquinolines. This unusual reaction represents another useful way to prepare a variety of 2-benzylpyrazines from the corresponding benzaldehydes.

  苯并氨基缩醛（1）在与三氟乙酸回流时，产生2-苄基吡嗪，而不是预期的异喹啉。这种不寻常的反应代表了由相应的苯甲醛制备各种2-苄基吡嗪的另一种有用方法。
• Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen
  作者：Hans Sterckx、Johan De Houwer、Carl Mensch、Wouter Herrebout、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U W Maes

  DOI：10.3762/bjoc.12.16

  日期：——

  The methylene group of various substituted 2- and 4-benzylpyridines, benzyldiazines and benzyl(iso)quinolines was successfully oxidized to the corresponding benzylic ketones using a copper or iron catalyst and molecular oxygen as the stoichiometric oxidant. Application of the protocol in API synthesis is exemplified by the alternative synthesis of a precursor to the antimalarial drug Mefloquine. The oxidation method can also be used to prepare metabolites of APIs which is illustrated for the natural product papaverine. ICP–MS analysis of the purified reaction products revealed that the base metal impurity was well below the regulatory limit.

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。
• Syntheses of new 1,2-, 1,3-, and 1,4-diazine derivatives. 2. Hydrolysis and alkylation of diazinylphenylacetonitriles
  作者：K. Wisterowicz、H. Foks

  DOI：10.1007/s10593-006-0242-8

  日期：2006.10