pyrazin-2-yl(4′-tolyl)methanone | 89815-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pyrazin-2-yl(4′-tolyl)methanone
• 英文别名: pyrazin-2-yl(p-tolyl)methanone；(4-Methylphenyl)(pyrazin-2-yl)methanone；(4-methylphenyl)-pyrazin-2-ylmethanone
• CAS: 89815-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: DIBLUACIGIQQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazin-2-yl(4′-tolyl)methanone 、 2,4-二硝基苯肼 生成 N-[(Z)-[(4-methylphenyl)-pyrazin-2-ylmethylidene]amino]-2,4-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  SCHWAIGER, W.;CORNELISSEN, J. M.;WARD, J. P., FOOD CHEM., 1984, 13, N 3, 225-234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium sulfite 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 pyrazin-2-yl(4′-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳基亚磺酸钠和腈的芳基酮的脱硫合成：范围，局限性和机理研究

  摘要：

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。

  DOI：

  10.1021/jo501875n

文献信息

• Iron-catalyzed Minisci acylation of N-heteroarenes with α-keto acids
  作者：Xiu-Zhi Wang、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.060

  日期：2019.3

  protocol has been developed for the Minisci acylation reactions of nitrogen-containing heteroarenes with α-keto acids. Distinct from the conventional Minisci acylation conditions, the chemistry was performed using non-noble metal Fe(II), instead of expensive Ag(I) salt, as catalyst. A wide range of substrates, including aliphatic or aromatic α-keto acids, as well as various N-heteroarenes, proved to

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于含氮杂芳烃与α-酮酸的Minisci酰化反应。与常规的Minisci酰化条件不同，该化学过程是使用非贵金属Fe（II）代替昂贵的Ag（I）盐作为催化剂进行的。各种底物，包括脂族或芳族α-酮酸，以及各种N-杂芳烃，都证明与该方案兼容。放大实验也证明了该方法的实用性。
• A New, Convenient Synthesis of Monoaroylpyrazines via Homolytic Substitution
  作者：G. Heinisch、G. Lötsch

  DOI：10.1055/s-1988-27484

  日期：——

  Reactions of 2-pyrazinecarboxylic acid (1) with aroyl radicals to give 5-aroyl-2-pyrazinecarboxylic acids 3 followed by decarboxylation provide convenient access to aryl 2-pyrazinyl ketones (2-aroylpyrazines) 4.

  2-吡嗪羧酸（1）与芳酰基反应生成 5-芳酰基-2-吡嗪羧酸 3，然后进行脱羧反应，可方便地获得芳基 2-吡嗪酮（2-芳酰基吡嗪）4。
• US4352804A
  申请人：——

  公开号：US4352804A

  公开（公告）日：1982-10-05
• Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones from Sodium Arylsulfinates and Nitriles: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies
  作者：Bobo Skillinghaug、Christian Sköld、Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Malte Behrends、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo501875n

  日期：2014.12.19

  The desulfitative synthesis of aryl ketones from nitriles was also compared to the corresponding transformation starting from benzoic acids. Comparison of the energy profiles indicates that the free energy requirement for decarboxylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid and especially benzoic acid is higher than the corresponding desulfitative process for generating the key aryl palladium intermediate. The

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。
• SCHWAIGER, W.;CORNELISSEN, J. M.;WARD, J. P., FOOD CHEM., 1984, 13, N 3, 225-234
  作者：SCHWAIGER, W.、CORNELISSEN, J. M.、WARD, J. P.

  DOI：——

  日期：——