(1S,9R,E)-6,10,10-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-5-en-2-one | 60362-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,9R,E)-6,10,10-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-5-en-2-one
• 英文别名: (1S,5E,9R)-6,10,10-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-5-en-2-one
• CAS: 60362-44-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MBZBBVTYLUNZPJ-RGEGJOEESA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9R,E)-6,10,10-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-5-en-2-one 在 盐酸 、 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 344.0h， 生成 (2aS,2a1S,4aS,7S,7aS)-2a,4a,7-trimethyl-2,2a,2a1,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[cd]indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过超分子催化四步获得倍半萜天然产物 presilphiperfolan-1β-ol 和非天然衍生物

  摘要：

  萜烯是结构最多样化的天然产物类别之一。在自然界中，I 型萜烯环化酶从一种单一底物产生了多种这些结构。然而，这种反应性已经证明很难在人造系统的解决方案中重现。在此，我们报告了迄今为止最短的三环倍半萜烯 presilphiperfolan-1β-ol 合成，利用超分子间苯二酚胶囊作为关键步骤的催化剂。这种合成方法还允许获得天然产物的非天然衍生物，而这些衍生物是无法通过生物合成机制获得的。此外，这项研究为 presilphiperfolanol 天然产物的生物合成提供了有用的见解，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01464
• 作为产物：
  描述：

  石竹素 在 Cu(OAc)₂·H₂O 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,9R,E)-6,10,10-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过超分子催化四步获得倍半萜天然产物 presilphiperfolan-1β-ol 和非天然衍生物

  摘要：

  萜烯是结构最多样化的天然产物类别之一。在自然界中，I 型萜烯环化酶从一种单一底物产生了多种这些结构。然而，这种反应性已经证明很难在人造系统的解决方案中重现。在此，我们报告了迄今为止最短的三环倍半萜烯 presilphiperfolan-1β-ol 合成，利用超分子间苯二酚胶囊作为关键步骤的催化剂。这种合成方法还允许获得天然产物的非天然衍生物，而这些衍生物是无法通过生物合成机制获得的。此外，这项研究为 presilphiperfolanol 天然产物的生物合成提供了有用的见解，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01464

文献信息

• Conformation and Dynamics of (−)-β-Caryophyllene
  作者：Matthias Hübner、Beate Rissom、Lutz Fitjer

  DOI：10.1002/hlca.19970800615

  日期：1997.9.22

  (−)-β-Caryophyllene (1) adopts three conformations in solution: αα(48%), βα(28%), and ββ(24%). The conformations were identified by an analysis of the 13C- and 1H-NMR spectra at −87.2 and −153.8° in connection with APT, HETCOR, and COSY spectra, and subsequent NOESY experiments. The activation parameters of the conversion αα βα were determined from a bandshape analysis of exchange-broadened 13C-NMR

  （-）-β-石竹烯（1）在溶液中采用三种构象：αα（48％），βα（28％）和ββ（24％）。通过结合APT，HETCOR和COZY光谱对-87.2和-153.8°处的13 C-和1 H-NMR光谱进行分析，以及随后的NOESY实验，鉴定出这些构象。转换的激活参数ααβα从交换展宽的bandshape分析测定13 8- [C-NMR谱亚甲基- 13 - C] 1，得到Δ ħ ≠ = 5.9±0.3千卡/摩尔，Δ小号＝ -8.1±1.8cal / mol。·K。和ΔG＝ -8.3±0.8kcal / mol。MM3最好地描述了所观察到的不同构象体的种群比例。
• Convenient synthesis of deuterium labelled sesquiterpenes
  作者：Nina Duhamel、Damian Martin、Roberto Larcher、Bruno Fedrizzi、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.079

  日期：2016.10

  Despite their apparent importance, the limited number of commercial standards has hindered their study and precise quantification. Herein, we report the syntheses of fourteen labelled sesquiterpenes with a high level of deuterium incorporation (>95%) for applications in MS-based studies.

  倍半萜是一类重要的分子，其作用范围从授粉和信号传导到防御机制。尽管它们具有明显的重要性，但是数量有限的商业标准却阻碍了它们的研究和精确定量。在本文中，我们报告了14种标记的倍半萜的合成，这些氘具有较高的氘掺入水平（> 95％），可用于基于MS的研究。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-[(1R,4R/S,8S)-10,10-DIMETHYL-7-METHYLENE-4-BICYCLO[6.2.0]DECANYL]ETHANONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-[(1R,4R/S,8S)-10,10-DIMÉTHYL-7-MÉTHYLÈNE-4-BICYCLO[6.2.0]DÉCANYL]ÉTHANONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016097239A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to a process for preparing 1-[(1R,4R/S,8S)-10,10-dimethyl-7-methylene-4-bicyclo[6.2.0]decanyl]ethanone.

  本发明涉及一种制备1-[(1R,4R/S,8S)-10,10-二甲基-7-亚甲基-4-双环[6.2.0]癸烷基]乙酮的方法。
• [EN] 1-(7,10,10-TRIMETHYL-4-BICYCLO(6.2.0)DECANYL)ETHANONE AS NOVEL AROMA CHEMICAL<br/>[FR] 1-(7,10,10-TRIMÉTHYL-4-BICYCLO(6.2.0)DÉCANYL)ÉTHANONE COMME NOUVEL AGENT CHIMIQUE AROMATIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016097238A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to -(7,10,10-trimethyl-4-bicyclo[6.2.0]decanyl)ethanone, the use of 1-(7,10,10-trimethyl-4-bicyclo[6.2.0]decanyl)ethanone as a fragrance or as flavor, to a method for imparting or modifying a scent or a flavor to a composition by including said compound into such composition, to a fragrance containing composition and/or a fragrance material containing said compound and to a process for preparing 1-(7,10,10-trimethyl-4-bicyclo[6.2.0]decanyl)ethanone.

  本发明涉及-(7,10,10-三甲基-4-双环[6.2.0]癸烷基)乙酮，以1-(7,10,10-三甲基-4-双环[6.2.0]癸烷基)乙酮作为香料或味道的用途，通过将该化合物加入到该组成物中来赋予或改变气味或味道的方法，包括含有该化合物的香料组成物和/或香料材料，以及制备1-(7,10,10-三甲基-4-双环[6.2.0]癸烷基)乙酮的方法。
• Synthesis and oxidation of sulfides based on (–)-caryophyllene oxide and tert-butanethiol
  作者：J. W. Gyrdymova、E. S. Izmest´ev、S. A. Rubtsova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1007/s11172-016-1441-9

  日期：2016.5

  An acid-catalyzed reaction of (–)-caryophyllene oxide with tert-butanethiol led to sulfides with the clovane structure of the sesquiterpene fragment in up to 63% yields. The oxidation of these sulfides gave sulfoxides in up to 38% yields (de 59%) and sulfones in up to 89%.

  (-)-石竹烯氧化物与叔丁硫醇的酸催化反应导致硫化物具有倍半萜烯片段的丁二烯结构，产率高达 63%。这些硫化物的氧化产生高达 38% 的亚砜（de 59%）和高达 89% 的砜。