4,5-epoxy-11-deoxycortisol-21-tetrahydropyranyl ether | 74997-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-epoxy-11-deoxycortisol-21-tetrahydropyranyl ether
• CAS: 74997-11-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆
• 分子量: 446.584
• InChiKey: JKKIXGFBLJNASC-YAPLMNAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxy-11-deoxycortisol-21-tetrahydropyranyl ether 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-hemisuccinoyloxy-11-deoxycortisol 21-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticosteroid haptens possessing the bridge at the C-4 position.

  摘要：

  为了获得用于放射免疫测定和酶免疫测定的特定抗血清，制备了新的氢化可的松、11-去氧氢化可的松和可的松的半抗原。通过使用适当保护的21-单叔丁基二甲基硅醚（即4-羟基类固醇的关键中间体）合成了4-羟基可的松和4-羟基-11-去氧可的松的4-半琥珀酸酯。另外，通过以巯基乙酸作为催化剂，催化开环4,5-环氧化物合成了类固醇的4-羧基-甲基硫衍生物。除此之外，相关半抗原的制备也进行了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1294
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,5-epoxy-11-deoxycortisol-21-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticosteroid haptens possessing the bridge at the C-4 position.

  摘要：

  为了获得用于放射免疫测定和酶免疫测定的特定抗血清，制备了新的氢化可的松、11-去氧氢化可的松和可的松的半抗原。通过使用适当保护的21-单叔丁基二甲基硅醚（即4-羟基类固醇的关键中间体）合成了4-羟基可的松和4-羟基-11-去氧可的松的4-半琥珀酸酯。另外，通过以巯基乙酸作为催化剂，催化开环4,5-环氧化物合成了类固醇的4-羧基-甲基硫衍生物。除此之外，相关半抗原的制备也进行了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1294

文献信息

• Radioimmunoassay of 11-deoxycortisol. Specificity of antisera raised against 11-deoxycortisol-(C-4)-bovine serum albumin conjugates.
  作者：HIROSHI HOSODA、SHINICHI MIYAIRI、NORIHIRO KOBAYASHI、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.30.2127

  日期：——

  In order to obtain specific antisera for use in immunoassays of 11-deoxycortisol, new hapten-carrier conjugates were prepared from 4-hemisuccinoyloxy-11-deoxycortisol, 4-(carboxymethylthio)-11-deoxycortisol, 4-(2-carboxyethylthio)-11-deoxycortisol and 4-(2-hemisuccinoyloxyethylthio)-11-deoxycortisol by coupling with bovine serum albumin employing the N-succinimidyl ester method. The specificity of anti-11-deoxycortisol antisera elicited in rabbits by immunization with these antigens was tested by crossreaction studies with closely related steroids and by measuring the amount of 11-deoxycortisol in plasma specimens by means of radioimmunoassay. The results showed that the antisera obtained were reasonably specific and useful for the determination of plasma 11-deoxycortisol levels in metyrapone tests. The assay can be done on methylene chloride extracts of plasma.

  为了获得用于 11-脱氧皮质醇免疫测定的特异性抗血清，我们用 4-半琥珀酰氧基-11-脱氧皮质醇、4-(羧基甲硫基)-11-脱氧皮质醇、4-(2-羧基乙硫基)-11-脱氧皮质醇和 4-(2-半琥珀酰氧基乙硫基)-11-脱氧皮质醇制备了新的单体-载体共轭物、4-(2-羧基乙硫基)-11-脱氧皮质醇和 4-(2-半琥珀酰氧基乙硫基)-11-脱氧皮质醇采用 N-琥珀酰亚胺酯法与牛血清白蛋白偶联。通过与密切相关的类固醇进行交叉反应研究，以及通过放射免疫测定法测量血浆标本中 11-脱氧皮质醇的含量，检验了用这些抗原免疫兔子所激发的抗 11-脱氧皮质醇抗血清的特异性。结果表明，获得的抗血清具有相当高的特异性，可用于在甲氧孕酮试验中测定血浆中 11-脱氧皮质醇的水平。该测定可在血浆的二氯甲烷提取物中进行。